N-t-butoxycarbonyl-3-(4-methoxybenzyl)-2-oxindole | 923568-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-t-butoxycarbonyl-3-(4-methoxybenzyl)-2-oxindole
• 英文别名: tert-butyl 3-p-methoxybenzyl-2-oxoindoline-1-carboxylate；tert-butyl 3-(4-methoxybenzyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate；N-Boc-3-p-methoxybenzyl-2-oxoindol；tert-butyl 3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-oxo-3H-indole-1-carboxylate
• CAS: 923568-94-9
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄
• 分子量: 353.418
• InChiKey: HDYYHLSLCQNZEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-t-butoxycarbonyl-3-(4-methoxybenzyl)-2-oxindole 在 Br^(1-)*C₄₆H₄₃N₄O⁽¹⁺⁾ 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 三氯乙腈 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到tert-butyl (3R)-3-hydroxy-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-oxoindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  过氧化氢的原位亲电活化催化 3-取代羟吲哚的不对称 α-羟基化

  摘要：

  发现由过氧化氢水溶液和三氯乙腈原位生成的过氧三氯乙亚胺酸可作为一种有效的亲电氧化剂，用于羟吲哚的直接 α-羟基化。使用手性 1,2,3-三唑鎓盐作为相转移催化剂可以在碳氧键形成反应中进行严格的绝对立体控制。本研究为直接获取光学活性 α-羟基羰基化合物提供了一种新的实用方法。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1558958
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯亚甲基)-2-吲哚啉酮 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 N-t-butoxycarbonyl-3-(4-methoxybenzyl)-2-oxindole
  参考文献：
  名称：

  使用 DBFOX 配体进行路易斯酸催化的羟吲哚和 β-酮酯的对映选择性羟基化反应

  摘要：

  描述了使用 DBFOX-Zn(II) 配合物对 3-芳基和 3-烷基-2-羟吲哚进行的第一次催化对映选择性羟基化反应，产生了具有药学意义的手性 3-羟基-2-羟吲哚。发现氧化剂的结构在提高对映选择性方面起着重要作用。该方法已成功应用于使用 DBFOX-Ni(II) 配合物对 β-酮酯进行高度对映选择性羟基化。

  DOI：

  10.1021/ja0668825

文献信息

• Stereocontrolled Creation of All-Carbon Quaternary Stereocenters by Organocatalytic Conjugate Addition of Oxindoles to Vinyl Sulfone
  作者：Qiang Zhu、Yixin Lu

  DOI：10.1002/anie.201003837

  日期：2010.10.11

  residues have been prepared (see scheme), and found to be very effective towards the asymmetric addition of 3‐alkyl‐oxindoles to 1,1‐bis(benzenesulfonyl)ethylene. This synthetic protocol has led to the enantioselective synthesis of 3‐alkyl‐3‐aryl‐disubstituted oxindoles and indolines with an all‐carbon quaternary stereogenic center.

  运行中的多功能催化剂：已制备出一类新型的含有天然氨基酸残基的三官能硫脲催化剂（请参阅方案），发现该催化剂对将3-烷基-氧吲哚不对称加成到1,1-双（苯磺酰基）上非常有效。乙烯。该合成方案导致具有全碳四元立体异构中心的3-烷基-3-芳基二取代的羟吲哚和二氢吲哚的对映选择性合成。
• Enantioselective Construction of Tetrasubstituted Stereogenic Carbons through Brønsted Base Catalyzed Michael Reactions: α′-Hydroxy Enones as Key Enoate Equivalent
  作者：Eider Badiola、Béla Fiser、Enrique Gómez-Bengoa、Antonia Mielgo、Iurre Olaizola、Iñaki Urruzuno、Jesús M. García、José M. Odriozola、Jesús Razkin、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo

  DOI：10.1021/ja510603w

  日期：2014.12.24

  tetrasubstituted carbon stereocenters in high diastereo- and enantioselectivity in the presence of standard BB catalysts. Experiments show that the α'-oxy ketone moiety plays a key role in the above realizations, as parallel reactions under identical conditions but using the parent α,β-unsaturated ketones or esters instead proceed sluggish and/or with poor stereoselectivity. A series of trivial chemical

  催化和不对称迈克尔反应构成了合成中构建新 CC 键的非常强大的工具，但大多数声称具有高选择性的报告仅限于亲核/亲电化合物类型的某些特定组合，只有少数成功的方法处理了全碳四元立体中心。基于手性双功能 Brønsted 碱 (BB) 催化和使用 α'-氧烯酮作为使迈克尔受体具有矛盾的 H 键受体/供体特征，这是一种尚未报道的双齿烯酸设计元素，为解决这一差距做出了贡献。等价物。发现之前证明具有挑战性的一系列烯醇化羰基化合物（即 α-取代的 2-羟吲哚、氰基酯、恶唑酮、噻唑酮、和 azlactones) 到 α'-氧烯酮可以在标准 BB 催化剂存在下以高非对映选择性和对映选择性提供相应的四取代碳立体中心。实验表明，α'-氧基酮部分在上述实现中起着关键作用，因为在相同条件下进行平行反应，但使用母体 α,β-不饱和酮或酯进行缓慢和/或立体选择性差。对加合物中的酮醇部分进行一系列简单的化学操作可以在非常
• Microfluidic Visible‐Light Paternò–Büchi Reaction of Oxindole Enol Ethers
  作者：Pietro Franceschi、Javier Mateos、Alberto Vega‐Peñaloza、Luca Dell'Amico

  DOI：10.1002/ejoc.202001057

  日期：2020.11.22

  From oxindole with flow: Oxindole enol ethers are engaged in microfluidic visible‐light Paternò–Büchi processes, allowing the concomitant C2‐C3 functionalisation of the biorelevant heterocyclic core, in high yield and selectivity.

  从具有流动性的羟吲哚开始：羟吲哚烯醇醚参与了微流体可见光Paternò–Büchi过程，从而以高收率和高选择性将生物相关杂环核心的C2-C3功能化。
• Asymmetric Michael Addition of <i>N</i> ‐Boc‐Protected Oxindoles to Nitroalkenes Catalyzed by a Chiral Secondary Amine
  作者：Chuan Wang、Xuena Yang、Dieter Enders

  DOI：10.1002/chem.201200079

  日期：2012.4.16

  New mission for prolinol ethers: A secondary‐amine‐catalyzed Michael addition of N‐Boc‐protected oxindoles to nitroalkenes through a Brønsted base activation mode has been developed, furnishing the products in excellent yields (88–98 %), diastereoselectivities (d.r.=98:2–>99:1) and high to excellent enantioselectivities (82–>99 % ee; see scheme).

  脯氨醇醚的新任务：开发了通过Brønsted碱活化模式将N -Boc保护的羟吲哚在仲胺催化的Michael加成至硝基烯烃的过程中，提供了优异的收率（88–98％），非对映选择性（dr = 98：2–> 99：1）和高至出色的对映选择性（82–> 99％  ee；请参见方案）。
• Novel tartrate-derived guanidine-catalyzed highly enantio- and diastereoselective Michael addition of 3-substituted oxindoles to nitroolefins
  作者：Liwei Zou、Xiaoze Bao、Yuanyuan Ma、Yuming Song、Jingping Qu、Baomin Wang

  DOI：10.1039/c4cc01817f

  日期：——

  The Michael addition of 3-substituted oxindoles to nitroolefins was catalyzed by a novel tartrate-derived guanidine in high yield with excellent diastereo- and enantioselectivity. This method showed an extraordinarily broad substrate scope in terms of both reaction partners.

  3-取代的氧吲哚与硝基烯烃的迈克尔加成反应在一种新型的酒石酸衍生的胍的催化下，以高产率和优异的非对映选择性及手性选择性进行。该方法在反应底物方面显示出了极其广泛的适用性。