1-ethoxycarbonylmethylcytosine | 55175-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-ethoxycarbonylmethylcytosine
• 英文别名: ethyl ester of 1-carboxymethylcytosine；ethyl (cytosin-1-yl)acetate；ethyl 2-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)acetate；ethyl cytosine-1-acetate；(4-amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-acetic acid ethyl ester；Cytosin-1H-1-ylessigsaeureaethylester；Ethyl 2-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)acetate
• CAS: 55175-48-9
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₃
• mdl: MFCD09264226
• 分子量: 197.194
• InChiKey: IDCXKSLRMRLGPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethoxycarbonylmethylcytosine 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(1-(2-(bis(2-hydroxyethyl)amino)-2-oxoethyl)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Achiral, acyclic nucleic acids: synthesis and biophysical studies of a possible prebiotic polymer

  摘要：

  寻找生物前体核酸的搜索，最好的情况下是一项推测性的工作。

  DOI：

  10.1039/c5ob00898k
• 作为产物：
  描述：

  胞嘧啶 、 溴乙酸乙酯 在 硫酸氢铵 、 六甲基二硅氮烷 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到1-ethoxycarbonylmethylcytosine
  参考文献：
  名称：

  HMDS/KI 一种简单、廉价且高效的 N-官能化嘧啶一锅合成催化剂

  摘要：

  摘要 将嘧啶-2,4-二酮与适当的卤代烷在400 W微波辐射下反应合成N-烷基嘧啶衍生物与常规合成路线进行了比较。这些方法具有区域选择性并与许多底物相容，并使用 MeCN 中的廉价催化剂 HMDS/KI 以良好的产率提供相应的 N-烷基嘧啶。研究了这两种不同加热模式之间的比较研究。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1602655

文献信息

• [EN] PNA MONOMER AND PRECURSOR<br/>[FR] MONOMERE ET PRECURSEUR PNA
  申请人：PANAGENE INC

  公开号：WO2003091231A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  This application relates to monomers of the general formula (I) for the preparation PNA (peptide nucleic acid) oligomers and provides method for the synthesis of both predefined sequence PNA oligomers and random sequence PNA oligomers: (I) wherein E is nitrogen or C-R'; J is sulfur or oxygen; R', Rl, R2, R3, R4 is independently H, halogen, alkyl, nitro, nitrile, alkoxy, halogenated alkyl, halogenated alkoxy, phenyl or halogenated phenyl, RS is H or protected or unprotected side chain of natural or unnatural a-amino acid; and B is a natural or unnatural nucleobase, wherein when said nucleobase has an exocyclic amino function, said function is protected by protecting group which is labile to acids but stable to weak to medium bases in the presence of thiol.

  该应用程序涉及通用式(I)的单体，用于制备PNA（肽核酸）寡聚体，并提供了合成预定义序列PNA寡聚体和随机序列PNA寡聚体的方法：(I)其中E为氮或C-R'; J为硫或氧; R'，Rl，R2，R3，R4独立地为H，卤素，烷基，硝基，腈基，烷氧基，卤代烷基，卤代烷氧基，苯基或卤代苯基，RS为H或天然或非天然α-氨基酸的保护或未保护侧链; B为天然或非天然核碱基，其中当所述核碱基具有外环氨基功能时，所述功能由对酸敏感但在巯基存在下对弱到中等碱稳定的保护基保护。
• Peptide Nucleic Acid with Double Face: Homothymine–Homocytosine Bimodal Cα-PNA (<i>bm</i>-Cα-PNA) Forms a Double Duplex of the <i>bm</i>-PNA₂:DNA Triplex
  作者：Manoj Kumar Gupta、Bharath Raj Madhanagopal、Krishna N. Ganesh

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02158

  日期：2021.1.1

  complementary DNAs dA8 and dG6 at neutral pH, bm-Cα-PNA 1 forms a higher order pentameric double duplex of a triplex composed of two bm-Cα-PNA-C5:dG5 duplexes built on a core (bm-Cα-PNA-T7)2:dA8 triplex. Circular dichroism studies showed that assembly can be achieved by either triplex first and duplex later or vice versa. Isothermal titration calorimetry data indicated that the assembly is driven by

  Cα-双峰肽核酸（bm - Cα- PNA）是具有两个面的PNA，被设计为PNA的同源物，其中标准PNA骨架中的每个氨基乙基甘氨酸（aeg）重复单元在Cα处通过带有一个三唑接头。这种具有混合序列的bm -Cα-PNA可通过同时与两个互补DNA结合而形成双链体，两个互补DNA分别与t-酰胺侧的碱基序列结合，而另一个与Cα侧链的碱基结合。bm -Cα-PNA的合成，在叔酰胺面上有高胸腺嘧啶（T 7）和高胞嘧啶（C 5通过三唑接头在Cα侧链上的固相合成是通过固相合成和整体点击反应实现的。在互补DNA DA的存在8和DG 6在中性pH下，BM -Cα-PNA 1所形成高阶一个五聚体组成的三链体的双双工2 BM -Cα-PNA-C 5：dG的5个构建在核心双链（BM -Cα-PNA-T 7）2：DA 8三层 圆二色性研究表明，组装可以通过首先进行三重结合，然后通过双面进行，反之亦然。等温滴定量热法数
• Submonomeric Strategy with Minimal Protection for the Synthesis of C(2)-Modified Peptide Nucleic Acids
  作者：Stefano Volpi、Andrea Rozzi、Nicola Rivi、Martina Neri、Wolfgang Knoll、Roberto Corradini

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04116

  日期：2021.2.5

  A novel synthesis of C(2)-modified peptide nucleic acids (PNAs) is proposed, using a submonomeric strategy with minimally protected building blocks, which allowed a reduction in the required synthetic steps. N(3)-unprotected, d-Lys- and d-Arg-based backbones were used to obtain positively charged PNAs with high optical purity, as inferred from chiral GC measurements. “Chiral-box” PNAs targeting the

  提出了一种新的 C(2) 修饰肽核酸 (PNA) 合成方法，采用具有最低限度保护的构建模块的亚单体策略，从而减少了所需的合成步骤。根据手性 GC 测量推断，N(3)-未保护的、基于d -Lys- 和d -Arg 的主链用于获得具有高光学纯度的带正电荷的 PNA。使用这种方法生产了针对KRAS基因G12D 点突变的“手性盒”PNA ，与未修饰的 PNA 相比，突变型 DNA 链与野生型 DNA 链的序列选择性有所提高。
• Efficient and selective catalytic N-Alkylation of pyrimidine by ammonium Sulfate@Hydro-thermal carbone under eco-friendly conditions
  作者：SOUMIA BELKHARCHACH、HANA IGHACHANE、ABDESSADEK LACHGAR、MUSTAPHA AIT ALI、HASSAN B LAZREK

  DOI：10.1007/s12039-020-01776-3

  日期：2020.12

  An efficient and inexpensive method for the N-alkylation of pyrimidines using ammonium sulfate coated Hydro-Thermal-Carbone (HTC) (AS@HTC) as reused heterogeneous catalyst was developed. The catalyst was characterized by several analytical techniques such as SEM, XRD, and FTIR. The effect of various parameters was studied including catalyst loading, mole ratio, to achieve excellent selectivity and yields in 80–90%. Significantly, the present protocol offers the use of an inexpensive and environmentally friendly catalyst and simple workup. The simplicity of the procedure, excellent yield of the products, and the recyclability of the catalyst are the main advantages of this method. Ammonium sulfate coated Hydro-Thermal-Carbone (HTC) (AS@HTC); an efficient and reused heterogeneous catalyst of the N-alkylation of pyrimidines was developed. Excellent selectivity and yields (80–90%) toward N1-alkylpyrimidines were achieved. Significantly, the present protocol offers the use of an inexpensive and environmentally friendly catalyst and simple workup.

  开发了一种利用硫酸铵包覆的水热碳（HTC）（AS@HTC）作为可重复使用的非均相催化剂，进行嘧啶N-烷基化的有效且经济的方法。通过SEM、XRD和FTIR等多种分析技术对催化剂进行了表征。研究了各种参数的影响，包括催化剂负载量、摩尔比，以实现80-90%的优异选择性和产率。值得注意的是，当前协议提供了使用廉价且环境友好的催化剂和简单后处理的优势。该方法的简单性、产品的优异产率以及催化剂的可回收性是其主要优点。硫酸铵包覆的水热碳（HTC）（AS@HTC）；开发了一种高效且可重复使用的非均相催化剂，用于嘧啶的N-烷基化。实现了对N1-烷基嘧啶的优异选择性和产率（80-90%）。值得注意的是，当前协议提供了使用廉价且环境友好的催化剂和简单后处理的优势。
• A Convenient Route to <i>N</i>-[2-(Fmoc)aminoethyl]glycine Esters and PNA Oligomerization Using a Bis-<i>N</i>-Boc Nucleobase Protecting Group Strategy
  作者：Filip Wojciechowski、Robert H. E. Hudson

  DOI：10.1021/jo800195j

  日期：2008.5.1

  A simple and practical synthesis of the benzyl, allyl, and 4-nitrobenzyl esters of N-[2-(Fmoc)aminoethyl]glycine is described starting from the known N-(2-aminoethyl)glycine. These esters are stored as stable hydrochloride salts and were used in the synthesis of peptide nucleic acid monomers possessing bis-N-Boc-protected nucleobase moieties on the exocyclic amino groups of ethyl cytosin-1-ylacetate

  描述了从已知的N-（2-氨基乙基）甘氨酸开始的N- [2-（Fmoc）氨基乙基]甘氨酸的苄基，烯丙基和4-硝基苄基酯的简单而实用的合成。这些酯以稳定的盐酸盐形式储存，用于合成在胞嘧啶-1-基乙酸乙酯，腺嘌呤-9-乙酸乙酯和乙酯的环外氨基上具有双-N -Boc保护的核碱基部分的肽核酸单体（O 6-苄基鸟嘌呤-9-基）乙酸盐。酯水解后，将相应的核碱基乙酸与N- [2-（Fmoc）氨基乙基]甘氨酸苄基酯或N- [2-（Fmoc）氨基乙基]甘氨酸烯丙基酯偶联，以保留N- [2-（Fmoc）氨基乙基]甘氨酸烯丙基酯。鸟嘌呤的O 6苄基醚保护基。Fmoc /双-N -Boc保护的单体已成功用于混合序列10-mer PNA低聚物的Fmoc介导的固相肽合成，并被证明是目前使用最广泛的Fmoc / Bhoc-保护的肽核酸单体。

表征谱图