catalpol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: catalpol
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,6S)-2-[[(1S,2S,4S,5S,6R,10S)-5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-3,9-dioxatricyclo[4.4.0.02,4]dec-7-en-10-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₅H₂₂O₁₀
• 分子量: 362.334
• InChiKey: LHDWRKICQLTVDL-BOLWSFSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  catalpol 在 对甲苯磺酸 、 β-glucosidase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 124.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Iridoids：（-）-catalpol到（-）-specionin的有效转化

  摘要：

  描述了从容易获得的（-）- catalpol（）开始部分合成拒食性（-）-specionin（）的过程。它还允许在中间体上通过特定的转化形成类似物，或用于筛选拒食性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96342-1

文献信息

• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Novel Catalpol Derivatives as Potential Pancreatic Cancer Inhibitors
  作者：Yuanfang Kong、Shuanglin Liu、Shaopei Wang、Jindan Xu、Yulong Hu、Shiqing Jiang、Chunhong Dong

  DOI：10.1002/asia.202300185

  日期：2023.6.15

  A series of C10‐position imidazole‐modified catalpol derivatives are specifically designed and synthesized for serving as potential pancreatic cancer inhibitors, which are characterized by ¹H NMR, ¹³C NMR and high‐resolution mass spectrometry (HRMS). They were evaluated by the 3‐[4, 5‐dimethylthiazol‐2‐yl]‐2, 5‐diphenyltetrazolium bromide (MTT) test on two human pancreatic cancer cells PANC‐1, BxPC‐3 and normal pancreatic cell HPDE6‐C7, which showed the significant inhibitory effected on the growth of human pancreatic cancer cells of PANC‐1 and BxPC‐3, especially 91.6% efficacy on BxPC‐3, and 73.1% on PANC‐1. Simulation studies like molecular docking supported strong binding of vascular endothelial growth factor receptor 2 (VEGFR‐2) protein tyrosine kinase (PDB ID: 4AGD), a target of pancreatic cancer. A novel imidazol‐modified catalpol compound 3i with strong inhibitory effect on pancreatic cancer cells, which could potentially develop into anti‐pancreatic cancer drug candidates in the future.

  摘要 专门设计和合成了一系列 C10 位咪唑修饰的梓醇衍生物，作为潜在的胰腺癌抑制剂，并通过 1H NMR、13C NMR 和高分辨质谱（HRMS）对其进行了表征。对两种人胰腺癌细胞 PANC-1、BxPC-3 和正常胰腺细胞 HPDE6-C7 进行了 3-[4，5-二甲基噻唑-2-基]-2，5-二苯基溴化四氮唑（MTT）试验，结果表明它们对 PANC-1 和 BxPC-3 人胰腺癌细胞的生长有显著的抑制作用，尤其是对 BxPC-3 的抑制率为 91.6%，对 PANC-1 的抑制率为 73.1%。分子对接等模拟研究支持该化合物与胰腺癌靶点血管内皮生长因子受体 2（VEGFR-2）蛋白酪氨酸激酶（PDB ID：4AGD）强结合。新型咪唑改性梓醇化合物 3i 对胰腺癌细胞有很强的抑制作用，将来有可能发展成为抗胰腺癌候选药物。
• Iridoids: An efficient conversion of (−)-catalpol into (−)-specionin
  作者：E. Van der Eycken、A. Janssens、M. Vandewalle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96342-1

  日期：——

  A partial synthesis of the antifeedant (−)-specionin () starting from the readily available (−)-catalpol () is described. It also allows the formation of analogs of via specific transformations on intermediates or for screening of antifeedant properties.

  描述了从容易获得的（-）- catalpol（）开始部分合成拒食性（-）-specionin（）的过程。它还允许在中间体上通过特定的转化形成类似物，或用于筛选拒食性。