4-methylpent-4-enamide | 57080-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-methylpent-4-enamide
• CAS: 57080-45-2
• 化学式: C₆H₁₁NO
• mdl: MFCD19206496
• 分子量: 113.159
• InChiKey: YQFFOEXPURTKPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylpent-4-enamide 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.92h， 生成 3-(18F)fluoranyl-1-[3-(6-methoxynaphthalen-1-yl)propyl]-3-methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  一种用于合成 [18F]-哌啶配体作为 σ 受体潜在 PET 放射性示踪剂的新型 18F 标记方法

  摘要：

  我们报告了一种新的 18 F 标记方法，用于制备含 18 F 的哌啶衍生物。该方法在 18 F 标记的 σ 受体的潜在 PET 放射性示踪剂的设计和合成上得到证明，用于初始生物学评估。1 引言 2 新型[ 19 F]-3 和[ 19 F]-3' 3 新型[ 18 F]-3 和[ 18 F]-3' 4 的放射合成[ 18 F] 的体内吸收和药代动力学]-3 和 [ 18 F]-3' 5 结论

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591734
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-4-戊烯酸乙酯 在 sodium cyanide 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到4-methylpent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  一种用于合成 [18F]-哌啶配体作为 σ 受体潜在 PET 放射性示踪剂的新型 18F 标记方法

  摘要：

  我们报告了一种新的 18 F 标记方法，用于制备含 18 F 的哌啶衍生物。该方法在 18 F 标记的 σ 受体的潜在 PET 放射性示踪剂的设计和合成上得到证明，用于初始生物学评估。1 引言 2 新型[ 19 F]-3 和[ 19 F]-3' 3 新型[ 18 F]-3 和[ 18 F]-3' 4 的放射合成[ 18 F] 的体内吸收和药代动力学]-3 和 [ 18 F]-3' 5 结论

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591734

文献信息

• Mild Conditions for Pd-Catalyzed Carboamination of <i>N</i>-Protected Hex-4-enylamines and 1-, 3-, and 4-Substituted Pent-4-enylamines. Scope, Limitations, and Mechanism of Pyrrolidine Formation
  作者：Myra Beaudoin Bertrand、Joshua D. Neukom、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/jo801631v

  日期：2008.11.21

  with aryl bromides leads to greatly increased tolerance of functional groups and alkene substitution. Substrates derived from (E)- or (Z)-hex-4-enylamines are stereospecifically converted to 2,1'-disubstituted pyrrolidine products that result from suprafacial addition of the nitrogen atom and the aryl group across the alkene. Transformations of 4-substituted pent-4-enylamine derivatives proceed in high

  在N保护的γ-氨基烯烃与芳基溴化物的Pd催化碳氨化反应中使用弱碱Cs2CO3会导致官能团和烯烃取代的耐受性大大提高。衍生自（E）-或（Z）-己-4-烯基胺的底物被立体定向​​转化为2,1'-二取代的吡咯烷产物，该产物是通过在烯烃上表面氮原子和芳基的表面加成而产生的。以高收率进行4-取代的戊-4-烯胺衍生物的转化，得到2,2-二取代的产物，并且以高收率产生顺式-2,5-或反式-2,3-二取代的吡咯烷，并具有优异的非对映选择性。 -在C1或C3处带有取代基的被保护的戊-4-烯基胺。反应可耐受各种官能团，包括酯，硝基，和烯醇化的酮 详细说明了这些转换的范围和局限性，以及解释了所观察到的产物立体化学的模型。另外，还讨论了氘标记实验，该实验表明这些反应通过中间钯（芳基）（酰胺）配合物的顺氨基钯催化进行，而与烯烃的取代程度或反应条件无关。
• Hydrogen Atom Transfer (HAT)-Mediated Remote Desaturation Enabled by Fe/Cr–H Cooperative Catalysis
  作者：Yanjun Wan、Augustine K. Adda、Jin Qian、David A. Vaccaro、Peixian He、Gang Li、Jack R. Norton

  DOI：10.1021/jacs.3c13085

  日期：2024.2.21

  An iron/chromium system (Fe(OAc)2, CpCr(CO)3H) catalyzes the preparation of β,γ- or γ,δ-unsaturated amides from 1,4,2-dioxazol-5-ones. An acyl nitrenoid iron complex seems likely to be responsible for C–H activation. A cascade of three H• transfer steps appears to be involved: (i) the abstraction of H• from a remote C–H bond by the nitrenoid N, (ii) the transfer of H• from Cr to N, and (iii) the abstraction

  铁/铬体系（Fe(OAc) 2 、CpCr(CO) 3 H）催化从1,4,2-二恶唑-5-酮制备β,γ-或γ,δ-不饱和酰胺。酰基氮烯类铁络合物似乎可能负责 C-H 激活。似乎涉及三个 H• 转移步骤的级联：(i) 通过氮素 N 从远程 C-H 键中提取 H•，(ii) H• 从 Cr 转移到 N，以及 (iii)由Cr•从自由基取代基中抽象出H•。如果氮烯类化合物的形成是速率决定步骤，则观察到的动力学同位素效应与所提出的机制一致。 Fe/Cr 催化剂还可以将取代的 1,4,2-二恶唑-5-酮去饱和为 3,5-二烯酰胺。
• Cooperative Fe/Co-Catalyzed Remote Desaturation for the Synthesis of Unsaturated Amide Derivatives
  作者：Yanjun Wan、Emmanuel Ramírez、Ayzia Ford、Harriet K. Zhang、Jack R. Norton、Gang Li

  DOI：10.1021/jacs.3c14481

  日期：2024.2.21

  Unsaturated amides represent common functional groups found in natural products and bioactive molecules and serve as versatile synthetic building blocks. Here, we report an iron(II)/cobalt(II) dual catalytic system for the syntheses of distally unsaturated amide derivatives. The transformation proceeds through an iron nitrenoid-mediated 1,5-hydrogen atom transfer (1,5-HAT) mechanism. Subsequently,

  不饱和酰胺代表天然产物和生物活性分子中常见的官能团，可作为多功能合成构件。在这里，我们报道了一种用于合成远端不饱和酰胺衍生物的铁（II）/钴（II）双催化系统。该转化通过铁氮烯介导的 1,5-氢原子转移 (1,5-HAT) 机制进行。随后，自由基中间体在钴肟催化剂的作用下从邻位亚甲基中夺取氢原子，在温和的条件下有效地生成β,γ-或γ,δ-不饱和酰胺衍生物。共介 HAT 的效率可以通过改变不同的辅助设备来调整，突出了该协议的通用性。值得注意的是，这种去饱和方案还适合实际的可扩展性，能够合成不饱和氨基甲酸酯和脲，它们可以很容易地转化为各种有价值的分子。
• Aminomercuration
  作者：H. Hodjat-Kachani、A. Lattes、J.J. Perie、J. Roussel

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83544-5

  日期：1975.8
• EP1463714A4
  申请人：——

  公开号：EP1463714A4

  公开（公告）日：2005-10-19