(2-(4-乙烯基苯基)乙烯-1,1,2-三基)三苯 | 1351272-41-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (2-(4-乙烯基苯基)乙烯-1,1,2-三基)三苯
• 英文名称: (2-(4-vinylphenyl) ethene-1,1,2-triyl)tribenzene
• 英文别名: 1-(4-vinylphenyl)-1,2,2-triphenylethylene；(2-(4-Vinylphenyl)ethene-1,1,2-triyl)tribenzene；1-ethenyl-4-(1,2,2-triphenylethenyl)benzene
• CAS: 1351272-41-7
• 化学式: C₂₈H₂₂
• 分子量: 358.483
• InChiKey: VDXVOUZXBSOCMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(4-乙烯基苯基)乙烯-1,1,2-三基)三苯 、 4-(2,7-dibromo-9-(pyridin-2-yl)-9h-fluoren-9-yl)-N,N-diphenylaniline 在 四丁基溴化铵 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86 %的产率得到N,N-diphenyl-4-(9-(pyridin-2-yl)-2,7-bis((e)-4-(1,2,2-triphenylvinyl)styryl)-9h-fluoren-9-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  具有孪生供体-受体的芴基缀合物：合成、光物理性质和理论研究

  摘要：

  我们报告了六种新的 2,6-二取代芴基共轭分子，在 C-9 位上带有正交三苯胺和吡啶部分作为供体-受体单元。孪生供体-受体通过σ-共轭连接到芴核心。通过 UV-VIS 吸收和荧光光谱进行的光学/溶剂化显色研究表明，合成化合物在溶液和薄膜状态下具有良好的量子产率 (40-70%) 的蓝色发射。在微秒级，导数具有更短的延迟寿命（在溶液和薄膜中），有利于反向系间跨越（RISC）。所有衍生物的 TD-DFT 研究表明气相中的单重态-三重态分裂极小（接近 0.2 eV），并且该化合物的 TGA 方法（320–398 °C）证实了其高热稳定性，这使得它们在光电领域非常有用市场。 图形概要 合成了在C-9位带有正交三苯胺和吡啶部分作为供体-受体单元的D-σ-π-σ-A基蓝色发射体。通过 UV-VIS 吸收和荧光光谱进行的光学/溶剂化显色研究表明，合成化合物在溶液和薄膜状态下具有良好的量子产率 (40-70%)

  DOI：

  10.1007/s12039-024-02249-7
• 作为产物：
  描述：

  diphenylmethyllithium 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2-(4-乙烯基苯基)乙烯-1,1,2-三基)三苯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and photophysical properties of tetraphenylethylene-based conjugated dendrimers with triphenylamine core

  摘要：

  Two new conjugated dendrimers bearing a tetraphenylethylene moiety as dendrons and triphenylamine as a core have been synthesized through a convergent synthetic strategy using threefold Heck/threefold Sonogashira coupling reaction. These dendrimers showed excellent solubility in common organic solvents and emit light in the blue and violet regions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.012

文献信息

• Enantioselective Arylcyanation of Styrenes <i>via</i> <scp>Copper‐Catalyzed</scp> Radical Relay ^†
  作者：Weiwen Zhuang、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/cjoc.202000494

  日期：2021.1

  The first copper‐catalyzed enantioselective arylcyanation of styrenes has been developed using readily available anilines as aryl radical precursors under mild conditions, which enables easy access to chiral 2,3‐diaryl propionitriles with moderate to good enantioselectivities. This operationally straightforward reaction exhibits broad substrate scope and functional group tolerance. Notably, this method

  在温和的条件下，使用容易获得的苯胺作为芳基自由基前体开发了苯乙烯的第一个铜催化的对映选择性芳基氰化反应，这使得容易获得具有中等至良好对映选择性的手性2,3-二芳基丙腈。该操作简单的反应显示出广泛的底物范围和官能团耐受性。值得注意的是，该方法已应用于手性AIEgen以及雌激素受体-β激动剂（R）-二芳基丙腈（DPN）的合成。
• Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of Aryl Bromides with Vinyl Acetate in Dimethyl Isosorbide as a Sustainable Solvent
  作者：Mincong Su、Xia Huang、Chuanhu Lei、Jian Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04018

  日期：2022.1.14

  nickel-catalyzed reductive cross-coupling has been achieved using (hetero)aryl bromides and vinyl acetate as the coupling partners. This mild, applicable method provides a reliable access to a variety of vinyl arenes, heteroarenes, and benzoheterocycles, which should expand the chemical space of precursors to fine chemicals and polymers. Importantly, a sustainable solvent, dimethyl isosorbide, is used

  已经使用（杂）芳基溴化物和乙酸乙烯酯作为偶联伙伴实现了镍催化的还原交叉偶联。这种温和、适用的方法提供了获得各种乙烯基芳烃、杂芳烃和苯并杂环化合物的可靠途径，这将扩大精细化学品和聚合物前体的化学空间。重要的是，使用了一种可持续溶剂二甲基异山梨醇，从绿色化学的角度来看，这使得该协议更具吸引力。
• Direct Olefination of Fluorinated Quinoxalines <i>via</i> Cross- Dehydrogenative Coupling Reactions: A New Near-Infrared Probe for Mitochondria
  作者：Zeyuan Zhang、Yiwen Zheng、Zuobang Sun、Zhen Dai、Ziqiang Tang、Jiangshan Ma、Chen Ma

  DOI：10.1002/adsc.201700237

  日期：2017.7.3

  A large library of 5,8‐distyrylquinoxaline fluorophores was synthesized in good‐to‐excellent yields via a palladium‐catalyzed oxidative C–H/C–H cross‐coupling of electron‐deficient fluorinated quinoxalines with electron‐rich styrenes. The resulting quinoxaline fluorophores (Qu‐Fluors) exhibited tunable color emissions with the quantum yields of up to 83% and large Stokes shifts of up to 6236 cm−1 in

  通过钯催化的缺电子氟化喹喔啉与富电子苯乙烯的氧化C–H / C–H交叉偶联，合成了一个很好的至优异产量的5,8-二苯乙烯基喹喔啉荧光团库。所产生的喹喔啉荧光团（Qu-Fluors）在二氯甲烷中表现出可调的色发射，量子产率高达83％，斯托克斯位移大，高达6236 cm -1。Qu-Fluors的生物成像性能被证明具有作为线粒体近红外荧光探针的潜力。
• Reversible Multistimuli-Response Fluorescent Switch Based on Tetraphenylethene-Spiropyran Molecules
  作者：Qingkai Qi、Jingyu Qian、Suqian Ma、Bin Xu、Sean Xiao-An Zhang、Wenjing Tian

  DOI：10.1002/chem.201405426

  日期：2015.1.12

  synthesized. The two molecules exhibit aggregation‐induced emission (AIE) properties, as well as multistimuli‐responsive color‐changing properties, such as photochromism and acidchromism. The investigation of their different photochromic and acidchromic characteristics and dual‐response fluorescent switch during isomerization indicated that the different link position between TPE and SP will significantly

  设计并合成了两个结构非常相似的四苯基乙烯（TPE）功能化的螺吡喃（SP）分子。这两个分子具有聚集诱导发射（AIE）特性以及多刺激响应的变色特性，例如光致变色和酸致变色。对它们不同的光致变色和酸致变色特性以及异构化过程中的双响应荧光开关的研究表明，TPE和SP之间的不同连接位置会显着影响扩展的π共轭体系，从而导致完全不同的光致变色和酸致变色特性。
• Synthesis and application of reversible fluorescent photochromic molecules based on tetraphenylethylene and photochromic groups
  作者：Shanchao Peng、Jiahui Wen、Mingtan Hai、Zhou Yang、Xiaotao Yuan、Dong Wang、Hui Cao、Wanli He

  DOI：10.1039/c8nj05388j

  日期：——

  tetraphenylethylene-spirooxazine (TPE-SO) with conjugated photochromic groups and fluorophores were designed and synthesized. Both of them exhibit the comprehensive effects of aggregation-induced emission (AIE) and photochromism while different photochromic groups lead to a unique photochromic rate and fluorescence intensity. Among them, TPE-NP has significant photochromic and fluorescence effects with good stability

  设计并合成了具有共轭光致变色基团和荧光团的四苯基乙烯-萘并吡喃（TPE-NP）和四苯基乙烯-螺并恶嗪（TPE-SO）。它们都展现出聚集诱导发射（AIE）和光致变色的综合效应，而不同的光致变色基团导致独特的光致变色速率和荧光强度。其中，TPE-NP具有显着的光致变色和荧光作用，并具有良好的稳定性。因此，它可用作防伪油墨，并有望在将来用于荧光开关。