methylsulfonyl (Z)-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1,3-thiazol-4-yl]pent-2-enoate | 153012-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methylsulfonyl (Z)-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1,3-thiazol-4-yl]pent-2-enoate
• CAS: 153012-24-9
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₆S₂
• 分子量: 376.455
• InChiKey: UINJUJCGEQNQES-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methylsulfonyl (Z)-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1,3-thiazol-4-yl]pent-2-enoate 在 盐酸 、 potassium phosphate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 DL-脯氨酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 (丙酰氧基)甲基7-{[(2Z)-2-(2-氨基-1,3-噻唑-4-基)-2-戊烯酰]氨基}-3-[(氨基甲酰氧基)甲基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  盐酸头孢卡品酯的制备方法

  摘要：

  本发明公开了盐酸头孢卡品酯的制备方法，包括：1)将式I所示的化合物搅拌溶解于吡啶中加入甲基磺酰氯，搅拌反应，过滤，得含有式II所示的化合物的液体；2)在脯氨酸、二异丙胺存在的情况下，7‑ACA与含有式II所示的化合物的液体反应，得式III所示的化合物；3)式III所示的化合物与碳酸钾反应得式IV所示的化合物；4)二异丙胺存在下，式IV所示的化合物与氯磺酰异氰酸酯反应得式V所示的化合物；5)磷酸钾、醋酸铜的存在下，将步骤4)所得的式V所示的化合物与特戊酸碘甲酯在DMF中反应，磷酸水溶液终止反应，得式VI所示的化合物；6)将式VI所示的化合物脱保护得到盐酸头孢卡品酯。该方法大大提高产品收率，副产物少，特别适合大规模生产。

  公开号：

  CN105198906B
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 (Z)-2-(2-叔丁氧羰基氨基噻唑-4-基)-2-戊烯酸 在 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methylsulfonyl (Z)-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1,3-thiazol-4-yl]pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸头孢卡品酯中间体BCN的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种盐酸头孢卡品酯中间体BCN的制备方法，属于有机合成技术领域。本发明通过混酐制备反应制得的混酐BAPA‑MS与D‑7‑ACA‑MG盐能够通过缩合反应，再经过胺甲酰化反应和成盐结晶，得到盐酸头孢卡品酯中间体BCN，本发明的制备方法工艺路线短，产品纯度高，成本低，适合工业化生产。实施例的数据表明，本发明制得的盐酸头孢卡品酯中间体BCN的纯度可高达98.84％，收率高达91.99％。

  公开号：

  CN109678887B

文献信息

• WO2008/155615
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 盐酸头孢卡品酯的制备方法
  申请人：马晓维

  公开号：CN105198906B

  公开（公告）日：2018-04-03

  本发明公开了盐酸头孢卡品酯的制备方法，包括：1)将式I所示的化合物搅拌溶解于吡啶中加入甲基磺酰氯，搅拌反应，过滤，得含有式II所示的化合物的液体；2)在脯氨酸、二异丙胺存在的情况下，7‑ACA与含有式II所示的化合物的液体反应，得式III所示的化合物；3)式III所示的化合物与碳酸钾反应得式IV所示的化合物；4)二异丙胺存在下，式IV所示的化合物与氯磺酰异氰酸酯反应得式V所示的化合物；5)磷酸钾、醋酸铜的存在下，将步骤4)所得的式V所示的化合物与特戊酸碘甲酯在DMF中反应，磷酸水溶液终止反应，得式VI所示的化合物；6)将式VI所示的化合物脱保护得到盐酸头孢卡品酯。该方法大大提高产品收率，副产物少，特别适合大规模生产。
• 一种盐酸头孢卡品酯中间体BCN的制备方法
  申请人：湖北凌晟药业有限公司

  公开号：CN109678887B

  公开（公告）日：2020-08-14

  本发明提供了一种盐酸头孢卡品酯中间体BCN的制备方法，属于有机合成技术领域。本发明通过混酐制备反应制得的混酐BAPA‑MS与D‑7‑ACA‑MG盐能够通过缩合反应，再经过胺甲酰化反应和成盐结晶，得到盐酸头孢卡品酯中间体BCN，本发明的制备方法工艺路线短，产品纯度高，成本低，适合工业化生产。实施例的数据表明，本发明制得的盐酸头孢卡品酯中间体BCN的纯度可高达98.84％，收率高达91.99％。