4-butyl-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 151451-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-butyl-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-n-butyl-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole；4-butyl-1-phenyl-1,2,3-triazole；4-Butyl-1-phenyltriazole
• CAS: 151451-82-0
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃
• 分子量: 201.271
• InChiKey: LXPQQIUDZHEMDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C
• 沸点：
  336.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-butyl-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole 在 氘代二甲亚砜 、 caesium carbonate 作用下， 反应 4.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑衍生物的碱催化氢-氘交换和脱卤反应

  摘要：

  利用以DMSO- d 6为氘源的碱催化，开发了一种高效便捷的氘标记的1,2,3-三唑。通过预先合成的原始1,2,3-三唑的氢-氘交换反应，可以制得一系列带有各种取代基的氘代1,2,3-三唑，具有很高的氘化率和高收率。催化系统已成功扩展到碘官能化的1,2,3-三唑基衍生物的脱卤和卤素-氘交换过程。这项研究为未来开发含1,2,3-三唑基的有机衍生物，聚合物材料和生物医学分子奠定了有希望的基础。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.033
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-butyl-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of 1,2,3-triazoles from boronic acids in water using Cu(ii)–β-cyclodextrin complex as a nanocatalyst

  摘要：

  我们在这里报告了在水中一锅合成芳基硼酸的1,2,3-三唑的研究。我们开发了一种有效的方法，通过在水中将芳基硼酸与叠氮化钠在Cu2–β-环糊精（CD = 环糊精）作为纳米催化剂的存在下进行一锅反应，随后在室温下与炔烃进行点击环化反应，无需任何添加剂。该方法简单、快速且高产。

  DOI：

  10.1039/c2ob25061f

文献信息

• Click chemistry from organic halides, diazonium salts and anilines in water catalysed by copper nanoparticles on activated carbon
  作者：Francisco Alonso、Yanina Moglie、Gabriel Radivoy、Miguel Yus

  DOI：10.1039/c1ob05735a

  日期：——

  An easy-to-prepare, reusable and versatile catalyst consisting of oxidised copper nanoparticles on activated carbon has been fully characterised and found to effectively promote the multicomponent synthesis of 1,2,3-triazoles from organic halides, diazonium salts, and aromatic amines in water at a low copper loading.

  一种易于制备、可重复使用且具有多功能性的催化剂，由氧化铜纳米颗粒负载于活性炭上构成，经过充分表征并发现其能有效促进1,2,3-三唑的多组分合成。该合成过程以有机卤化物、重氮盐和芳香胺为原料，在水相中进行，且铜的用量较低。
• Palladium-Catalyzed Benzylation of Heterocyclic Aromatic Compounds
  作者：David Lapointe、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ol901689q

  日期：2009.9.17

  Broadly applicable palladium-catalyzed heteroarene benzylation reactions are described with a focus on the most challenging heterocyclic classes under traditional benzylation techniques such as sulfur-containing heterocycles and those bearing functional groups that would be incompatible with reactions requiring Lewis acids and/or strong bases.

  描述了广泛适用的钯催化的杂芳基苄基化反应，重点是传统苄基化技术下最具挑战性的杂环类，例如含硫杂环以及带有与需要路易斯酸和/或强碱的反应不相容的官能团的杂环。
• Mono- and dinuclear palladium(II) complexes incorporating 1,2,3-triazole-derived mesoionic carbenes: syntheses, solid-state structures and catalytic applications
  作者：Xin Zhang、Xuechao Yan、Bo Zhang、Ran Wang、Shuai Guo、Shiyong Peng

  DOI：10.1007/s11243-018-0267-8

  日期：2019.1

  Employing a silver–carbene transfer method, two dinuclear palladium(II) complexes of triazolin-5-ylidenes (5/6) were obtained, the former of which has been reported previously. Bridge-cleavage reaction of 5 as a representative with PPh3 yielded cis-configured mesoionic carbene/phosphine hybrid complex cis-7 and homoleptic bis(phosphine) complex 8, suggesting the presence of a ligand exchange process

  使用铜催化的“点击”反应，然后用碘甲烷进行烷基化，制备了两种带有 N-芳基翼尖的 1,2,3-三唑衍生的单阳离子盐 3 和 4。采用银-卡宾转移方法，获得了三唑啉-5-亚基（5/6）的两种双核钯（II）配合物，前者已在之前报道过。作为代表的 5 与 PPh3 的桥裂反应产生顺式配置的介离子卡宾/膦杂化复合物 cis-7 和均质双（膦）复合物 8，表明存在配体交换过程。相比之下，吡啶的 5/6 桥断裂以接近定量的产率干净地提供了 PEPPSI 型复合物 9 和 10。最后，利用所有配合物催化以芳基溴化物为底物的 Mizoroki-Heck 偶联反应，
• Palladium-Catalyzed Direct Arylations of 1,2,3-Triazoles with Aryl Chlorides using Conventional Heating
  作者：Lutz Ackermann、Rubén Vicente、Robert Born

  DOI：10.1002/adsc.200800016

  日期：2008.3.25

  Generally applicable, palladium-catalyzed direct arylations of 1,2,3-triazoles with aryl chlorides were accomplished through conventional heating at reaction temperatures of 105–120 °C. Thereby, intra- and intermolecular CH bond functionalizations were achieved with a variety of differently substituted chlorides as electrophiles, bearing numerous valuable functional groups.

  通常适用的是，通过在105-120°C的反应温度下进行常规加热来实现1,2,3-三唑与芳基氯化物的钯催化直接芳基化。因此，用各种不同取代的氯化物作为亲电子体，实现了分子内和分子间的CH键官能化，并带有许多有价值的官能团。
• Discovery of a Full-Color-Tunable Fluorescent Core Framework through Direct CH (Hetero)arylation of N-Heterocycles
  作者：Bo Liu、Zhi Wang、Ningjie Wu、Mingliang Li、Jingsong You、Jingbo Lan

  DOI：10.1002/chem.201103329

  日期：2012.2.6

  coverage of emission wavelengths in the visible region (405–616 nm) with large Stokes shifts in C3‐Indo‐Fluor may be straightforwardly and succinctly achieved by the palladium‐catalyzed direct CH arylation of indolizines at the C3 position of the pyrrole ring (see figure). The fluorophores have successfully marked A375 cells.

  彩虹的所有颜色！在C3–Indo–Fluor中，斯托克斯频移较大的可见光区域（405–616 nm）的发射波长可以完全覆盖，这可以通过钯催化的吲哚在C3位置的直接CH芳基化而直接实现。吡咯环（见图）。荧光团已成功标记A375细胞。