(4R,5R,6S)-4,5,6-trihydroxy-3-methoxy-2-methylcyclohex-2-en-1-one | 73864-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R,6S)-4,5,6-trihydroxy-3-methoxy-2-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 73864-01-4
• 化学式: C₈H₁₂O₅
• 分子量: 188.18
• InChiKey: JNAWDLGJELDUKR-DSYKOEDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.43
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  86.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,6S)-4,5,6-trihydroxy-3-methoxy-2-methylcyclohex-2-en-1-one 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 双氧水 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 xylitol
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical correlation of di- and trihydroxy-.BETA.-diketone fungal metabolites, (-)-terredionol and terremutin hydrate, with sugar alcohols: The absolute configuration of (-)-terredionol.

  摘要：

  通过将两种真菌代谢物--水合特瑞木汀和 (-)-terredionol 与 x 轴相关联，证明了它们的结构（包括立体化学结构）分别为 [4R，5s，6S]-4，5，6-三羟基-2-甲基环己烷-1，3-二酮 (III) 和 [4R，6R]-(-)-4，6-二羟基-2-甲基环己烷-1，3-二酮 (IV) 、3-二酮 (III) 和 [4R，6R]-(-)-4，6-二羟基-2-甲基环己烷-1，3-二酮 (IV)，并将它们与木糖醇和 [2R，4R]-(-)-戊烷-1，2，4，5-四醇联系起来。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.920
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 terremutin hydrate 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以89 mg的产率得到(4R,5R,6S)-4,5,6-trihydroxy-3-methoxy-2-methylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical correlation of di- and trihydroxy-.BETA.-diketone fungal metabolites, (-)-terredionol and terremutin hydrate, with sugar alcohols: The absolute configuration of (-)-terredionol.

  摘要：

  通过将两种真菌代谢物--水合特瑞木汀和 (-)-terredionol 与 x 轴相关联，证明了它们的结构（包括立体化学结构）分别为 [4R，5s，6S]-4，5，6-三羟基-2-甲基环己烷-1，3-二酮 (III) 和 [4R，6R]-(-)-4，6-二羟基-2-甲基环己烷-1，3-二酮 (IV) 、3-二酮 (III) 和 [4R，6R]-(-)-4，6-二羟基-2-甲基环己烷-1，3-二酮 (IV)，并将它们与木糖醇和 [2R，4R]-(-)-戊烷-1，2，4，5-四醇联系起来。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.920