(2E)-5-phenyl-2,4-pentadienoic acid methyl ester | 121411-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E)-5-phenyl-2,4-pentadienoic acid methyl ester
• 英文别名: (2E)-5-phenylpenta-2,4-dienoic acid methyl ester；methyl (2E)-5-phenylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 121411-05-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: OXWQBUHCJNXFLV-HYAZYBELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-5-phenyl-2,4-pentadienoic acid methyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4,4-dimethyl-1-phenyl-6-((E)-styryl)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇光化学分子间环丙烷化反应合成[3.1.0]-双环己烷

  摘要：

  环丙烷稠合内酯在药物和天然产物合成中非常受欢迎。在此，我们报告了芳基重氮乙酸酯与烯丙醇的光化学化学选择性反应，该反应可一步有效地提供环丙烷稠合的内酯骨架。该方案的非对映选择性得到精确控制，通过游离卡宾中间体对烯丙醇进行化学选择性环丙烷化，然后进行酯交换反应，可通过典型的 O-H 插入反应以高产率生成一系列双环内酯，而不会形成醚副产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04010
• 作为产物：
  描述：

  三甲基膦酰基乙酸酯 、 肉桂醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2E)-5-phenyl-2,4-pentadienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  A systematic study on the Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) reaction has shown that ethyl diphenylphosphonoacetate and methyl diphenylphosphonoacetate give a high excess of (Z)-alkenes. These reaction conditions were then used to prepare (Z)-ethyl-5-phenylpent-2-enoate, the corresponding (E)-isomer being prepared by standard Wittig chemistry. Reduction of each allylic ester, with diisobutylaluminium hydride (DIBAL), gave the allylic alcohols (15) and (19), respectively. Epoxidation of (15) and (19), under Sharpless conditions, gave separate samples of all four stereoisomers of 2,3-epoxy-5-phenylpentan-1-ol. Esterification of each isomer with Cbz-valine, under Mitsunobu conditions, provided (9)-(12) which were assayed against HIV protease. The cis series (9)-(10) proved to be significantly more potent than the trans (11)-(12) and, within each of these series, the isomers derived from L-diisopropyltartrate [(9) and (11)] were the most active.

  DOI：

  10.1071/ch01093

文献信息

• Novel conversion of aldehydes to alkenes mediated by tri-n-butylarsine and zinc
  作者：Yanchang Shen、Baozheng Yang、Gang Yuan

  DOI：10.1039/c39890000144

  日期：——

  Tri-n-butylarsine and zinc have been found to mediate the conversion of aldehydes to alkenes in good yields.

  已经发现三正丁基ar氨酸和锌以高收率介导醛向烯烃的转化。
• PPh₃O as an Activating Reagent for One-Pot Stereoselective Syntheses of Di- and Polybrominated Esters from Simple Aldehydes
  作者：Tian-Yang Yu、Hao Wei、Yong-Chun Luo、Yao Wang、Zhu-Yin Wang、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02618

  日期：2016.4.1

  An efficient one-pot method for the syntheses of di- and polybrominated esters from readily available aldehydes is reported. The direct use of the in situ generated byproduct PPh3O in the following reactions greatly improves the efficiency of the cascade. Also, the substrate scope of the reaction is proved to be broad.

  报道了一种由一应俱全的醛合成二溴和多溴代酯的有效的一锅法。在以下反应中直接使用原位生成的副产物PPh 3 O大大提高了级联反应的效率。而且，反应的底物范围被证明是广泛的。
• Recycling the Waste: The Development of a Catalytic Wittig Reaction
  作者：Christopher J. O'Brien、Jennifer L. Tellez、Zachary S. Nixon、Lauren J. Kang、Andra L. Carter、Stephen R. Kunkel、Katherine C. Przeworski、Gregory A. Chass

  DOI：10.1002/anie.200902525

  日期：2009.9.1

  It's all in the ring: 3‐Methyl‐1‐phenylphospholane‐1‐oxide (4–10 mol %) and an organosilane reducing agent are the key components in the first Wittig reaction catalytic in phosphine. The protocol also functions well on larger scale: a reaction on a 30 mmol scale yielded 3.39 g of product, corresponding to a yield of 67 %.

  一切皆有可能：3-甲基-1-苯基膦环烷-1-氧化物（4-10 mol％）和有机硅烷还原剂是膦中第一个Wittig反应催化剂的关键组分。该方案还可以在较大规模上很好地发挥作用：在30 mmol规模的反应中，产生3.39 g的产物，相当于67％的产率。
• Intermolecular Coupling of Alkynes with Acrylates by Recyclable Oxide-Supported Ruthenium Catalysts: Formation of Distorted Ruthenium(IV)-oxo Species on Ceria as a Key Precursor of Active Species
  作者：Hiroki Miura、Shun Shimura、Saburo Hosokawa、Seiji Yamazoe、Kenji Wada、Masashi Inoue

  DOI：10.1002/adsc.201100415

  日期：2011.10

  A solid ceria-supported ruthenium catalyst (Ru/CeO2) as well as a zirconia-supported ruthenium catalyst (Ru/ZrO2) showed high activities toward the intermolecular coupling of alkynes with acrylates to give the corresponding 1,3-dienes in high yields. The reaction proceeded in the presence of sodium formate and both internal or terminal alkynes and norbornene could be applied for the catalytic systems

  固体二氧化铈负载的钌催化剂（Ru / CeO 2）和氧化锆负载的钌催化剂（Ru / ZrO 2）对炔烃与丙烯酸酯的分子间偶联显示出高活性，从而以高收率得到相应的1，3-二烯。反应在甲酸钠的存在下进行，内部或末端炔烃和降冰片烯均可用于催化体系。固体钌催化剂可以循环使用几次，而不会显着降低活性。二氧化铈负载的钌催化剂的FT-IR和X射线吸收精细结构（XAFS）研究表明，二氧化铈上扭曲的钌（IV）-氧代物种在反应的初始阶段就转变为低价钌物种对偶联反应有效。
• Amide cuprate reagents as a new class of nitrogen nucleophiles. Application to asymmetric synthesis of .beta.-lactams
  作者：Yoshinori Yamamoto、Naoki Asao、Tadao Uyehara

  DOI：10.1021/ja00039a066

  日期：1992.6