2,3,5-三-O-乙酰基-1,4-脱水-D-核糖醇 | 3325-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,3,5-三-O-乙酰基-1,4-脱水-D-核糖醇
• 英文名称: anti-2-(acetoxymethyl)-3,4-diacetoxytetrahydrofuran
• 英文别名: 1,4-anhydroribitol 2,3,5-triacetate；2,3,5-Tri-O-acetyl-1,4-Anhydro-D-ribitol；[(2R,3R,4S)-3,4-diacetyloxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 3325-26-6；85504-86-5；85504-87-6；85548-45-4；85548-46-5；95043-38-2；106707-71-5；151378-67-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₇
• 分子量: 260.244
• InChiKey: AGTSQJAVJCFOSJ-OUAUKWLOSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1617.28

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-三-O-乙酰基-1,4-脱水-D-核糖醇 在 吡啶 、 甲醇 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium 、 丙酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、70.0 kPa 条件下， 反应 5.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型碳水化合物基吡啶离子液体的合成及离子液体对哺乳动物细胞的细胞毒性

  摘要：

  大量天然存在的碳水化合物及其手性和结构的多样性导致了对基于碳水化合物的 IL 进行系统研究的想法。为此，我们研究了不同醚基（主要是甲基或乙基醚）对仲 OH 基团的影响，以及不同构型对物理性质（如熔点、热稳定性，尤其是对细胞毒性的影响）的影响。在本次调查中，我们选择了 α-和 β-甲基-、β-烯丙基-和 β-苯基D-吡喃葡萄糖以及四种 1-脱氧戊糖。为了能够对结果进行分类，检查了更多具有不同结构动机的离子液体的细胞毒性。在这里，我们提供的数据证实了这种由天然分子或其衍生物组成的 ILs 的生物相容性。测试了合成的基于碳水化合物的 ILs 作为药物洗脱球囊等医疗应用涂层添加剂的适用性。

  DOI：

  10.1039/d0ra01370f
• 作为产物：
  描述：

  在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到2,3,5-三-O-乙酰基-1,4-脱水-D-核糖醇
  参考文献：
  名称：

  新型碳水化合物基吡啶离子液体的合成及离子液体对哺乳动物细胞的细胞毒性

  摘要：

  大量天然存在的碳水化合物及其手性和结构的多样性导致了对基于碳水化合物的 IL 进行系统研究的想法。为此，我们研究了不同醚基（主要是甲基或乙基醚）对仲 OH 基团的影响，以及不同构型对物理性质（如熔点、热稳定性，尤其是对细胞毒性的影响）的影响。在本次调查中，我们选择了 α-和 β-甲基-、β-烯丙基-和 β-苯基D-吡喃葡萄糖以及四种 1-脱氧戊糖。为了能够对结果进行分类，检查了更多具有不同结构动机的离子液体的细胞毒性。在这里，我们提供的数据证实了这种由天然分子或其衍生物组成的 ILs 的生物相容性。测试了合成的基于碳水化合物的 ILs 作为药物洗脱球囊等医疗应用涂层添加剂的适用性。

  DOI：

  10.1039/d0ra01370f

文献信息

• An improved method for the synthesis of anhydroalditols
  作者：Arlen Jeffery、Vasu Nair

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00618-m

  日期：1995.5

  An improved synthesis of anhydroalditols through reductive cleavage of acetylated carbohydrates is reported. The procedure appears to have generality. Ring rearrangements, which complicate some other reported procedures for the preparation of anhydroalditols, were not observed. The acetate protecting groups used were stable under the reaction conditions employed.

  据报道，通过乙酰化碳水化合物的还原裂解，脱水醛糖醇的合成得到改善。该过程似乎具有普遍性。没有观察到环重排，这使制备脱水醛糖醇的其他一些报道的过程复杂化。所用的乙酸酯保护基在所用的反应条件下是稳定的。
• Stereochemical aspects of catalytic siloxymethylation of various oxygen-containing compounds with hydrosilanes and carbon monixide in the presence of hydrosilanes and carbon monoxide in the presence of dicobalt octacarbonyl
  作者：Naoto Chatani、Toshiaki Murai、Toshihiro Ikeda、Takahiro Sano、Yasuteru Kajikawa、Kouichi Ohe、Shinji Murai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88871-2

  日期：1992.1

  Siloxymethylation of oxygen-containing compounds by a new catalytic reaction, HSiR3/COCo2(CO)8, is described with emphasis laid on stereoselectivity. In the catalytic reaction, the carbon-oxygen bond in the substrates is cleaved and displaced by a trialkylsiloxymethyl group. The siloxymethylation takes place with inversion, racemization, or retention at the reaction sites, depending on the structure

  描述了通过新的催化反应HSiR 3 / COCo 2（CO）8进行的含氧化合物的甲硅烷氧基甲基化，重点是立体选择性。在催化反应中，底物中的碳-氧键被三烷基甲硅烷氧基甲基基团裂解和置换。取决于底物的结构，甲硅烷氧基甲基化以转化，外消旋或保留在反应位点的方式发生。
• Scope of the directed dihydroxylation: application to cyclic homoallylic alcohols and trihaloacetamides
  作者：Timothy J. Donohoe、Lee Mitchell、Michael J. Waring、Madeleine Helliwell、Andrew Bell、Nicholas J. Newcombe

  DOI：10.1039/b303081d

  日期：——

  The synthesis and directed dihydroxylation of a range of cyclic alkenes was investigated. Both homoallylic alcohols and homoallylic trihaloacetamides were found to be efficient directing groups, giving rise to good to excellent levels of remote asymmetric induction with OsO4–TMEDA. Interestingly, in all cases examined, trifluoroacetamides were found to be superior to trichloroacetamides as directing groups and an argument is presented which rationalises this observation.

  研究了一系列环状烯烃的合成及其定向双羟化反应。发现同烯丙醇和同烯丙三氟乙酰胺都是有效的导向基团，可以与OsO4–TMEDA体系一起实现良好的至优异的远程不对称诱导。有趣的是，在所有研究的情况下，三氟乙酰胺都被发现优于三氯乙酰胺作为导向基团，并提出了一个解释这一观察的合理论据。
• Equilibration of alditol anhydrides in acetic acid
  作者：Andrzej Wiśniewski、Jerzy Gajdus、Janusz Soko łowski、Janusz Szafranek

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88168-3

  日期：1983.3

  Abstract Dehydration of pentitols in acetic acid containing an acidic catalyst parallels that in aqueous sulfuric acid; 1,4(2,5)-dehydration occurs with inversion of configuration at C-2 or C-4. Acetylated alditols undergo similar processes via intermediates having free hydroxyl groups. Configurational inversion of 1,4- or 1,5-anhydroalditols is attributed to intermediate acyloxonium ions that are

  摘要戊糖醇在含酸性催化剂的乙酸中的脱水作用与在硫酸水溶液中的脱水作用平行。1,4（2,5）-脱水发生在C-2或C-4构型反转的情况下。乙酰化糖醇经由具有游离羟基的中间体经历相似的过程。1,4-或1,5-脱水醛糖醇的构型转化归因于中间体酰基氧鎓离子，其也被提议作为结构异构化中的中间体。每种醛糖醇的彻底处理得到平衡的混合物。平衡浓度用于计算自由能差异。
• B-vitamin and amino acid conjugates of nicotinoyl ribosides and reduced nicotinoyl ribosides, derivatives thereof, and methods of preparation thereof
  申请人：ChromaDex Inc.

  公开号：US10934322B2

  公开（公告）日：2021-03-02

  The present disclosure provides nicotinate/nicotinamide riboside compounds or derivatives of formula (I): wherein X−, Z1, Z2, n, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, and R8 are described herein, reduced analogs thereof, and synthetic processes for the preparation thereof.

  本公开提供了烟酸/烟酰胺核苷化合物或式（I）的衍生物： 其中X-、Z1、Z2、n、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如本文所述，其还原型类似物，以及制备它们的合成工艺。