N-(4-Methoxyphenyl)-3-phenylpropenaldimine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-Methoxyphenyl)-3-phenylpropenaldimine
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-imine；4-methoxy-N-(3-phenylallylidene) aniline；N-Cinnamyliden-p-anisidin；N-(3-phenyl-2-propenylidene)-4-methoxyaniline
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: MBPYUPPKESSJGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-Methoxyphenyl)-3-phenylpropenaldimine 在 Pd-C 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以96%的产率得到(2R,3S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-triisopropylsilyloxy-4-(2-phenylethyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of chiral hydroxy-.beta.-lactams and

  摘要：

  羟基乙酸衍生物与含氧保护基和手性辅助基的亚胺之间的反应产生手性β-内酰胺。手性β-内酰胺的水解产生手性氨基酸类似物。

  公开号：

  US05294737A1
• 作为产物：
  描述：

  N-cinnamyl-4-methoxyaniline 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 苯 为溶剂， 以80%的产率得到N-(4-Methoxyphenyl)-3-phenylpropenaldimine
  参考文献：
  名称：

  叔丁基氢过氧化物的钌催化仲胺氧化为亚胺

  摘要：

  在温和的条件下，用叔丁基氢过氧化物进行钌催化的仲胺氧化，可以高收率得到相应的亚胺。

  DOI：

  10.1039/c39850000613
• 作为试剂：
  描述：

  1-甲氧基-1,4-环己二烯 、 iron pentacarbonyl 在 N-(4-Methoxyphenyl)-3-phenylpropenaldimine 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 120.5h， 生成 tricarbonyl[(1-4-η)-1-methoxycyclohexa-1,3-diene]iron 、 tricarbonyl[(1-4-η)-2-methoxycyclohexa-1,3-diene]iron
  参考文献：
  名称：

  TRANSITION METALS IN ORGANIC SYNTHESIS, PART 104. IRON-MEDIATED TOTAL SYNTHESIS OF FUROCLAUSINE-A

  摘要：

  Using iron-mediated coupling reactions a convergent seven-step synthesis of the furo[3,2-a]carbazole alkaloid furoclausine-A is achieved.

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)24

文献信息

• Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of 2-Alkylidene-1,2,3,4- tetrahydropyrimidines
  作者：Wei Lu、Wangze Song、Deng Hong、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1002/adsc.200900260

  日期：2009.8

  A one-pot synthesis of N-sulfonyl-2-alkylidene-1,2,3,4-tetrahydropyrimidines via a highly selective and copper-catalyzed multicomponent reaction of sulfonyl azides, terminal alkynes and α,β-unsaturated imines has been developed. The α,β-unsaturated imine substrates could be generated from amines and α,β-unsaturated aldehydes in a one-pot process. The procedure is concise, general and efficient.

  通过高选择性和铜催化的磺酰叠氮化物，末端炔烃和α，β-不饱和亚胺的多组分反应，一锅法合成了N-磺酰基-2-亚烷基-1,2,3,4-四氢嘧啶。一锅法可从胺和α，β-不饱和醛生成α，β-不饱和亚胺底物。程序简明，通用，高效。
• Modular access to vicinally functionalized allylic (thio)morpholinonates and piperidinonates by substrate-controlled annulation of 1,3-azadienes with hexacyclic anhydrides
  作者：Hannah Braunstein、Spencer Langevin、Monique Khim、Jonathan Adamson、Katie Hovenkotter、Lindsey Kotlarz、Brandon Mansker、Timothy K. Beng

  DOI：10.1039/c6ob01526c

  日期：——

  A modular substrate-controlled hexannulation of 1,3-azadienes with hexacyclic anhydrides, which affords versatile vicinally functionalized allylic lactams, in high yields, regio- and stereoselectivities is described.

  描述了一种模块化底物控制的1,3-偶氮二烯与六环状酸酐的六元环化反应，该反应以高收率、区域和对映选择性提供了多种邻位官能化的烯丙基内酰胺。

• Homogeneous Hydrogenation with a Cobalt/Tetraphosphine Catalyst: A Superior Hydride Donor for Polar Double Bonds and <i>N</i>-Heteroarenes
  作者：Ya-Nan Duan、Xiaoyong Du、Zhikai Cui、Yiqun Zeng、Yufeng Liu、Tilong Yang、Jialin Wen、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jacs.9b11070

  日期：2019.12.26

  The development of catalysts based on earth abundant metals in place of noble metals is becoming a central topic of catalysis. We herein report a cobalt/tetraphosphine complex catalyzed homogeneous hydrogenation of polar unsaturated compounds using an air- and moisture-stable and scalable precatalyst. By activation with potassium hydroxide, this cobalt system shows both high efficiency (up to 24000

  基于地球上丰富的金属代替贵金属的催化剂的开发正在成为催化的中心话题。我们在此报告了一种钴/四膦配合物催化的极性不饱和化合物的均相氢化反应，该反应使用空气和水分稳定且可缩放的预催化剂。通过用氢氧化钾活化，该钴系统显示出高效率（高达 24000 TON 和 12000 h-1 TOF）和对各种醛、酮、亚胺甚至 N-杂芳烃的优异化学选择性。1,2-还原优于 1,4-还原使该方法成为制备烯丙醇和胺的有效方法。同时，具有挑战性的 N-杂芳烃的有效氢化也具有优异的官能团耐受性。机理研究和控制实验表明 CoIH 复合物在催化循环中起到强氢化物供体的作用。对催化循环中的每个钴中间体进行了表征，并提出了一种合理的外球机制。值得注意的是，外部无机碱在该反应中起着多种作用，并且几乎在催化循环的每一步都起作用。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Lactams through Formal [4+2] Cycloaddition of Imines with Homophthalic Anhydride
  作者：Claire L. Jarvis、Jennifer S. Hirschi、Mathew J. Vetticatt、Daniel Seidel

  DOI：10.1002/anie.201612148

  日期：2017.3.1

  An amide‐thiourea compound, operating through a novel ion pairing mechanism, is an efficient organocatalyst for the asymmetric reaction of homophthalic anhydride with imines. N‐aryl and N‐alkyl imines readily undergo formal [4+2] cycloaddition to provide lactams with high levels of enantio‐ and diastereoselectivity. The nature of the key chiral ion pair intermediate was elucidated by DFT calculations

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• Zn-Catalyzed Enantio- and Diastereoselective Formal [4 + 2] Cycloaddition Involving Two Electron-Deficient Partners: Asymmetric Synthesis of Piperidines from 1-Azadienes and Nitro-Alkenes
  作者：John C. K. Chu、Derek M. Dalton、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.5b00033

  日期：2015.4.8

  We report a catalytic asymmetric synthesis of piperidines through [4 + 2] cycloaddition of 1-azadienes and nitro-alkenes. The reaction uses earth abundant Zn as catalyst and is highly diastereo- and regioselective. A novel BOPA ligand (F-BOPA) confers high reactivity and enantioselectivity in the process. The presence of ortho substitution on the arenes adjacent to the bis(oxazolines) was found to

  我们报告了通过 1-氮杂二烯和硝基烯烃的 [4 + 2] 环加成反应催化不对称合成哌啶。该反应使用地球上丰富的锌作为催化剂，并且具有高度的非对映选择性和区域选择性。一种新型 BOPA 配体 (F-BOPA) 在该过程中具有高反应性和对映选择性。发现与双（恶唑啉）相邻的芳烃上存在邻位取代特别有影响，因为限制了 1-氮杂二烯与路易斯酸的不希望的配位，从而允许反应在较低温度下进行。使用一系列配体进行的一系列次级动力学同位素效应研究暗示了转化的逐步机制，包括亚胺与硝基烯烃的初始迈克尔型加成，然后是环化事件。