2,2-二氯戊-4-烯酸 | 55039-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2,2-二氯戊-4-烯酸
• 英文名称: 2,2-Dichlorpenten-4-saeure
• 英文别名: 2,2-Dichloropent-4-enoic acid
• CAS: 55039-92-4
• 化学式: C₅H₆Cl₂O₂
• 分子量: 169.007
• InChiKey: DEVXYDYOSQNRQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二氯戊-4-烯酸 在 lithium acetate 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （±）-去甲芥子碱和（±）-Serotobenine的全合成：Witkop光环化/消除/ O-Michael加成级联方法

  摘要：

  照片操作：通过使用仿生途径为模型的标题级联反应，可以实现（±）-去甲芥子碱和（±）-血清素联苯胺的简明总合成。在不使用保护基的情况下，分五个步骤进行了具有抗疟疾活性的（±）-癸二磺酸的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201100495
• 作为产物：
  描述：

  3-(1,2,2,2-四氯-乙氧基)-丙烯 生成 2,2-二氯戊-4-烯酸
  参考文献：
  名称：

  Normant,J.F. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 2072 - 2078

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of (+)- and (−)-Decursivine and (±)-Serotobenine through a Cascade Witkop Photocyclization/Elimination/Addition Sequence: Scope and Mechanistic Insights
  作者：Weimin Hu、Hua Qin、Yuxin Cui、Yanxing Jia

  DOI：10.1002/chem.201204137

  日期：2013.2.25

  synthesis of not only racemic decursivine and serotobenine, but also enantiopure (+)‐ and (−)‐decursivine and a variety of their analogues. The present syntheses represent the shortest pathway for the total synthesis of decursivine and serotobenine to date. Moreover, the newly developed cascade sequence for the total synthesis of decursivine does not need any protecting steps. The scope and the reaction

  在本文中，介绍了抗疟疾化合物去甲锡藤及其生物学上无活性的同型血清素的总合成方法。首先研究了（±）-serotobenine的仿生合成，但没有成功。在随后的其他合成路线研究中，我们发现了新的级联Witkop光环化/消除/加成序列，该序列不仅能使外消旋的十碳体和血清型贝宁，而且对映体（+）-和（-）-十碳体和一个对映体纯合子的合成成为可能。各种各样的类似物。目前的合成方法代表了迄今为止全合成十倍体藤黄素和血清素联苯胺的最短途径。而且，新开发的用于癸二烯全合成的级联序列不需要任何保护步骤。还研究了级联序列的范围和反应机理。
• Dichloroacetic Acid Dianion; Preparation, Alkylation, and Darzens Reaction with Carbonyl Compounds
  作者：Philippe Coutrot、Abdelaziz El Gadi

  DOI：10.1055/s-1984-30743

  日期：——
• COUTROT, PH.;EL, GADI, A., SYNTHESIS, BRD, 1984, N 2, 115-117
  作者：COUTROT, PH.、EL, GADI, A.

  DOI：——

  日期：——
• Normant,J.F. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 2072 - 2078
  作者：Normant,J.F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of (±)-Decursivine and (±)-Serotobenine: A Witkop Photocyclization/Elimination/O-Michael Addition Cascade Approach
  作者：Hua Qin、Zhengren Xu、Yuxin Cui、Yanxing Jia

  DOI：10.1002/anie.201100495

  日期：2011.5.2

  A photo op: The concise total syntheses of (±)‐decursivine and (±)‐serotobenine were achieved by using the titled cascade reaction, which is modeled on the biomimetic pathway. The synthesis of (±)‐decursivine, which exhibits antimalarial activity, was carried out in five steps without using protecting groups.

  照片操作：通过使用仿生途径为模型的标题级联反应，可以实现（±）-去甲芥子碱和（±）-血清素联苯胺的简明总合成。在不使用保护基的情况下，分五个步骤进行了具有抗疟疾活性的（±）-癸二磺酸的合成。