2,2-二氯庚-6-烯酸 | 105764-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2,2-二氯庚-6-烯酸
• 英文名称: 2,2-dichloro-6-heptenoic acid
• 英文别名: 2,2-Dichlorohept-6-enoic acid
• CAS: 105764-09-8
• 化学式: C₇H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 197.061
• InChiKey: JBKXGMSXBDXKML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二氯庚-6-烯酸 在 FeCl₂(P(OEt)3)3 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 hexahydro-cyclopenta[c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化不饱和 α、α-二氯酯、酸和腈的分子内环化的探索性研究

  摘要：

  Une methode de synthese generale de systemes cycliques carbones, fonctionnalises a ete developpee sur la base de cyclisationsradicalaires intramoleculaires de composes carbonyles dichloro-2,2 etheniques et acetyleniques, catalysees par des complexes du fer ou du ruthenium

  DOI：

  10.1021/ja00224a043
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl 2,2-dichloro-6-heptenoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以88.5%的产率得到2,2-二氯庚-6-烯酸
  参考文献：
  名称：

  制备不饱和α，α-二氯酰氯和由其还原生成的α-氯代烯酮的分子内[2 + 2]环加成。双键几何结构对环加成反应的影响

  摘要：

  在THF中，在回流下用锌粉在锌粉中还原不饱和α，α-二氯氯化物，生成不饱和α-氯代乙烯酮，该分子以较高的收率进行分子内[2 + 2]环加成。该反应可以与三个碳系链一起使用，以制备5-氯双环[3.2.0]庚-6-和1-氯双环[3.1.1]庚-6-，但是对于较大的系链则失败。具有反式双键的不饱和烯酮18和28立体定向反应，以高收率得到双环[3.1.1]庚酮21和29。具有顺式-双键的不饱和烯酮12在失去立体化学的情况下反应生成19和21的2：1混合物产量不佳。的更大反应性的反式-比顺式分子内-double键[2 + 2]烯酮对比的环加成，其中分子间环加成顺-double键是更具反应性。含有氯和外亚甲基的加合物41和42可以容易地制备。加合物的还原性脱氯反应可以通过（n- Bu）3 SnH或CrCl 2来实现。在碱处理中很容易发生环收缩以得到酸48和49。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80143-5

文献信息

• Transition metal-promoted intramolecular cyclizations of .alpha.,.alpha.-dichloro esters and acids
  作者：Thomas K. Hayes、Alan J. Freyer、M. Parvez、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/jo00376a109

  日期：1986.12
• SNIDER, B. B.;WALNER, M., TETRAHEDRON, 45,(1989) N0, C. 3171
  作者：SNIDER, B. B.、WALNER, M.

  DOI：——

  日期：——
• HAYES T. K.; FREYER A. J.; PARVER M.; WEINREB S. M., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 26, 5501-5503
  作者：HAYES T. K.、 FREYER A. J.、 PARVER M.、 WEINREB S. M.

  DOI：——

  日期：——
• COMPOSITIONS AND RELATED METHODS FOR AGRICULTURE
  申请人：Flagship Pioneering Innovations V, Inc.

  公开号：US20210289794A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  The invention comprises methods for decreasing colonization by a bacterium of a gut of a stink bug, the method comprising providing a composition comprising vanillin or an analog thereof; and delivering said composition to an egg from which the stink bug will hatch, whereby colonization by the bacterium within the gut of the stink bug hatched from the egg treated with the composition is decreased relative to a stink bug hatched from an untreated egg. In some embodiments, the decrease in colonization by the bacterium decreases the fitness of the stink bug, e.g., decreases reproductive ability, survival, rate of development, number of eggs, number of hatched eggs, adult emergence rate, body length, body width, body mass, or cuticle thickness. In some embodiments of the methods herein, the bacterial colonization-disrupting agent is an inhibitor of bacterial metabolism. In some embodiments, the bacterial colonization-disrupting agent is a polyhydroxyalkanoate (PHA) synthesis inhibitor.