5-溴-2-噻吩乙二醛水合物 | 852619-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-溴-2-噻吩乙二醛水合物
• 英文名称: 1-(5-bromo-thiophen-2-yl)-2,2-dihydroxyethanone
• 英文别名: 1-(5-Bromothiophen-2-yl)-2,2-dihydroxyethanone
• CAS: 852619-28-4
• 化学式: C₆H₅BrO₃S
• 分子量: 237.074
• InChiKey: HURJBJVXFHMXNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-噻吩乙二醛水合物 、 2-(2-aminophenyl)quinazolin-4(3H)-one 在 air 作用下， 以84 %的产率得到6-(5-bromothiophene-2-carbonyl)-5,6-dihydro-8H-quinazolino[4,3-b]quinazolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  碘促进的连续 C(sp3)–H 氧化和芳基甲基酮与 2-(2-氨基苯基)喹唑啉-4(3H)-酮的环化

  摘要：

  开发了一种 I 2促进的无金属方案，用于从易于获得的底物中一锅合成 6-芳酰基-5,6-二氢-8 H-喹唑啉代[4,3- b ]喹唑啉-8-酮。该反应涉及芳基甲基酮原位sp 3 C-H 氧化成苯基乙二醛，随后形成亚胺和分子内亲核加成，从而形成两个新的 C-N 键。此外，该方法适用于广泛的芳基甲基酮，包括杂环化合物和药物衍生底物，可产生所需的产物，收率范围为62%至93%。此外，这种方法的实用性通过克级合成得到了证明。

  DOI：

  10.1039/d4ob01146e
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-5-溴噻吩 在 硫酸 、 水 、 sodium bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 5-溴-2-噻吩乙二醛水合物
  参考文献：
  名称：

  碱金属2-酰基-1,1,3,3-四氰基丙烯腈的合成及X射线表征

  摘要：

  从容易获得的甲基酮，丙二腈，溴和碱金属乙酸盐开始，报道了一种以高收率和优良纯度合成2-酰基-1,1,1,3,3-四氰基丙烯盐（ATCN）盐的新颖途径。新型DMSO–NaBr–H 2 SO 4将起始的芳基（杂芳基）甲基酮氧化为相应的α-酮醛在8-10分钟的短时间内，氧化系统的收率高达90％。根据“绿色化学”的原则5，ATCN的后续制备过程可在水性介质中完成，无需使用任何有毒溶剂。通过X射线衍射分析表征2-苯甲酰基-1,1,3,3-四氰基丙烯腈中的锂，钠，钾，和铯。这些盐显示出合成五元和六元杂环的良好潜力，并且可以在配位和超分子化学中用作潜在有用的配体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01040

文献信息

• Functionalized hypercrosslinked polymers with knitted N-heterocyclic carbene–copper complexes as efficient and recyclable catalysts for organic transformations
  作者：Zhifang Jia、Kewei Wang、Tao Li、Bien Tan、Yanlong Gu

  DOI：10.1039/c5cy02260f

  日期：——

  it was used as a solid catalyst for some organic transformations. An oxidative condensation reaction of indoles, 1,3-dicarbonyl compounds and phenylglyoxal monohydrate was developed with the aid of the HCP–NHC–Cu catalyst, which produced various polysubstituted olefins in high yield. The three-component click reaction of NaN3, phenylacetylene and benzyl halide, the Ullmann C–N coupling and the Glaser

  通过简单的外部交联反应成功合成了负载在超交联聚合物（HCP）上的N-杂环卡宾（NHC）-铜配合物。通过扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），氮吸附，傅立叶变换红外光谱（FT-IR），X射线光电子能谱（XPS），热重分析（TGA）对催化剂的结构和组成进行了表征。 ）和原子发射光谱（AES）。所获得的HCP–NHC–Cu催化剂具有大的BET表面积，大的孔体积以及良好的化学和热稳定性。因此，它被用作某些有机转化的固体催化剂。借助HCP–NHC–Cu催化剂，开发了吲哚，1,3-二羰基化合物与苯乙二醛一水合物的氧化缩合反应，从而以高收率生产了各种多取代烯烃。NaN的三组分点击反应如图3所示，在HCP-NHC-Cu催化剂的作用下，苯乙炔和苄基卤，Ullmann C-N偶联和Glaser偶联反应令人满意地进行。在这些反应结束时，催化剂易于回收并重复使用几次，而在所有反应中活性均没有明显损失。
• [EN] 5-SUBSTITUTED IMIDAZOLES<br/>[FR] IMIDAZOLES SUBSTITUEES EN 5
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005049611A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  Compounds of formula I: wherein A and R1 are as defined in the specification, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, especially in the treatment or prophylaxis of psychotic and intellectual impairment disorders.

  公式I的化合物：其中A和R1如规范中定义，制备它们的方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途，特别是在治疗或预防精神病和智力障碍方面。
• [EN] 4-SUBSTITUTED IMIDAZOLES<br/>[FR] IMIDAZOLES SUBSTITUES EN POSITION 4
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005049612A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  Compounds of formula I: wherein A and R1 are as defined in the specification, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, especially in the treatment or prophylaxis of psychotic and intellectual impairment disorders.

  式I的化合物：其中A和R1如规范中定义，制备它们的方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途，尤其是在治疗或预防精神病和智力障碍方面。
• Diversity oriented multi-component reaction (DOS–MCR) approach to access natural product analogues: regio- and chemo-selective synthesis of polyheterocyclic scaffolds <i>via</i> one-pot cascade reactions
  作者：Lakshmanan Palanivel、Vasuki Gnanasambandam

  DOI：10.1039/d0ob00368a

  日期：——

  pyrrolo(3,4-d)pyridine-13-carboxamide, and furo-pyrrolo(1,2-a)imidazole-4-carboxamide fused polyheterocyclic hybrid scaffolds and a furo(2,3-b)furan core have been accessed via one-pot three-component reaction by exploiting the build/couple/pair strategy of diversity oriented synthesis (DOS). This protocol is metal free, has a good substrate scope and affords products with good to excellent yields and regio-

  骨架复杂多样的氮杂-环戊二（cd）二茚，吡咯并（3,4-d）吡啶-13-羧酰胺和呋喃-吡咯并（1,2-a）咪唑-4-羧酰胺融合的多杂环杂合支架和呋喃通过利用面向多样性的合成（DOS）的构建/耦合/配对策略，通过一锅三组分反应可以访问2,3-b）呋喃核。该方案不含金属，具有良好的底物范围，并提供具有良好或优异的产率以及区域和化学选择性的产品。在这项研究中获得的杂环骨架模拟天然产物，如紫杉胺，香茅胺和前高效酚。
• The multicomponent synthesis of urea substituted 2-arylfurans
  作者：Andrey N. Komogortsev、Valeriya G. Melekhina、Boris V. Lichitsky、Vasily A. Migulin、Turan T. Karibov、Mikhail E. Minyaev

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132716

  日期：2022.4

  For the first time, we elaborated a one-step approach for the synthesis of 2-arylfurans containing urea moiety. The proposed method is based on multicomponent condensation of various carbo- and heterocyclic enols, arylglyoxals and cyanamide. The considered approach is general and allows one to use the various enol derivatives as starting compounds. The advantages of the studied method are the use of

  我们首次阐述了一种一步法合成含有尿素部分的 2-芳基呋喃。所提出的方法基于各种碳和杂环烯醇、芳基乙二醛和氰胺的多组分缩合。所考虑的方法是通用的并且允许使用各种烯醇衍生物作为起始化合物。所研究方法的优点是使用容易获得的起始化合物、原子经济、无需色谱纯化的简单后处理程序。一种合成产物的结构由 X 射线衍射确定。