(E)-methyl 2-cyano-3-(pyridin-4-yl)acrylate | 721945-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-methyl 2-cyano-3-(pyridin-4-yl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-2-cyano-3-(4-pyridyl)acrylate；Methyl 2-cyano-3-(4-pyridinyl)-2-propenoate；methyl (E)-2-cyano-3-pyridin-4-ylprop-2-enoate
• CAS: 721945-04-6
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• 分子量: 188.186
• InChiKey: RBCLFTGBNHJBGD-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基甲基碳酸酯 、 (E)-methyl 2-cyano-3-(pyridin-4-yl)acrylate 在 2-[2-(二苯膦基)苯基]-4,5-二氢-4,4-二甲基噁唑 、 palladium diacetate 、 甲基二乙氧基硅烷 、 [(IMes)Cu(DBM)] 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.08h， 以40%的产率得到methyl 2-cyano-2-(pyridin-4-ylmethyl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  多功能CuI / Pd0双催化合成季α-烯丙基化羰基化合物：进展，机理研究和范围。

  摘要：

  我们在此报告了一种基于Cu I / Pd 0系统的通用协同双重催化反应。机理研究表明，每个组分在确定反应结果中都起着至关重要的作用。反应成功地扩展到了各种底物上。例如α，β-不饱和酮，丙二酸酯和香豆素。该策略容许不同的取代模式，并为每个底物家族提供良好的产率。

  DOI：

  10.1002/chem.201404015
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 氰乙酸甲酯 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以44%的产率得到(E)-methyl 2-cyano-3-(pyridin-4-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  多功能CuI / Pd0双催化合成季α-烯丙基化羰基化合物：进展，机理研究和范围。

  摘要：

  我们在此报告了一种基于Cu I / Pd 0系统的通用协同双重催化反应。机理研究表明，每个组分在确定反应结果中都起着至关重要的作用。反应成功地扩展到了各种底物上。例如α，β-不饱和酮，丙二酸酯和香豆素。该策略容许不同的取代模式，并为每个底物家族提供良好的产率。

  DOI：

  10.1002/chem.201404015

文献信息

• Synthesis of Dihydrouracils Spiro-Fused to Pyrrolidines: Druglike Molecules Based on the 2-Arylethyl Amine Scaffold
  作者：Daniel Blanco-Ania、Carolina Valderas-Cortina、Pedro H.H. Hermkens、Leo A.J.M. Sliedregt、Hans W. Scheeren、Floris P.J.T. Rutjes

  DOI：10.3390/molecules15042269

  日期：——

  The synthesis of a small library of dihydrouracils spiro-fused to pyrrolidines is described. These compounds are synthesized from b-aryl pyrrolidines, providing products with the 2-arylethyl amine moiety, a structural feature often encountered in compounds active in the central nervous system. The b-aryl pyrrolidines are synthesized through a three-step methodology that includes a Knoevenagel condensation reaction, a 1,3-dipolar cycloaddition reaction, and a nitrile reduction.

  本文描述了一种合成小规模二氢嘧啶并环融合到吡咯烷上的化合物库的方法。这些化合物由β-芳基吡咯烷合成，产物中含有2-芳基乙胺部分，这是一种在中枢神经系统活性化合物中常见的结构特征。β-芳基吡咯烷通过包括Knoevenagel缩合反应、1,3-偶极环加成反应和腈还原反应的三步法合成。
• NEW BICYCLICPYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2888245B1

  公开（公告）日：2016-09-21
• US9562052B2
  申请人：——

  公开号：US9562052B2

  公开（公告）日：2017-02-07