3-(Methylamino)-1-methylimidazolium iodide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(Methylamino)-1-methylimidazolium iodide
• 英文别名: 3-methyl-1-methylamino-3H-imidazol-1-ium iodide；N,3-dimethylimidazol-3-ium-1-amine;iodide
• 化学式: C₅H₁₀N₃*I
• 分子量: 239.059
• InChiKey: OJXRXTAGRREZJW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.51
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  壬二酸 、 3-(Methylamino)-1-methylimidazolium iodide 在 吡啶 、 2-Chloro-5-methyl-3-phenyl-Δ⁴-1,3,4,2-oxadiazaphospholine 作用下， 以60%的产率得到1,1'-<1,11-dimethyl-(1,11-diaza-2,10-dioxo-undeca-1,11-diyl)> bis-(3-methyl-3H-imidazol-1-ium) diiodide
  参考文献：
  名称：

  由有机金属试剂，N-咪唑鎓-N-甲基酰胺和双酰胺合成羰基和二羰基化合物

  摘要：

  在适当的偶联剂存在下，由羧酸与3-甲基-1-甲基氨基-3 H-咪唑-1-鎓盐的反应描述了一种合成选择性酰化剂的新方法。如此制备的酰胺和双酰胺与有机金属选择性反应，得到酮和二酮，与DIBALH反应以高产率得到醛和二醛。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00882-4
• 作为产物：
  描述：

  在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到癸醛
  参考文献：
  名称：

  通过1-（酰基甲基氨基）-3-甲基咪唑鎓盐由酰氯合成醛

  摘要：

  酰氯与1-氨基-3-甲基咪唑鎓盐反应，然后对所得的N-酰胺进行N-甲基化，得到1-（酰基甲基氨基）-3-甲基咪唑鎓盐，用DIBALH处理后得到的醛收率高。类似地，从相应的双盐获得二醛。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02284-i

文献信息

• Organometallic addition to N-(N-acyl-N-methylamino)cycloimminium salts: a general method for ketone synthesis
  作者：Maria A. de las Heras、Andres Molina、Juan J. Vaquero、Jose L. Garcia Navio、Julio Alvarez-Builla

  DOI：10.1021/jo00073a059

  日期：1993.10
• Synthesis of aldehydes from acyl chlorides via 1-(acylmethylamino)-3-methylimidazolium salts
  作者：María A. de las Heras、Juan J. Vaquero、JoséL. García-Navio、Julio Alvarez-Builla

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02284-i

  日期：1995.1

  The reaction of acyl chlorides with 1-amino-3-methylimidazolium salts, followed by N-methylation of the resulting N-aminides, afforded 1-(acylmethylamino)-3-methylimidazolium salts which, upon treatment with DIBALH gave aldehydes in good yields. A nalogously, dialdehydes were obtained from the corresponding bis-salts.

  酰氯与1-氨基-3-甲基咪唑鎓盐反应，然后对所得的N-酰胺进行N-甲基化，得到1-（酰基甲基氨基）-3-甲基咪唑鎓盐，用DIBALH处理后得到的醛收率高。类似地，从相应的双盐获得二醛。
• Synthesis of carbonyl and dicarbonyl compounds from organometallic reagents and N-imidazolium-N-methyl amides and bis-amides
  作者：María A. de las Heras、Juan J. Vaquero、JoséL. García Navio、Julio Alvarez-Builla

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00882-4

  日期：1996.11

  A new method for the synthesis of selective acylating agents is described from the reaction of carboxylic acids with 3-methyl-1-methylamino-3H-imidazol-1-ium salts in the presence of appropriate coupling reagents. The amides and bis-amides thus prepared reacted selectively with organometallics to afford ketones and diketones and with DIBALH to give aldehydes and dialdehydes in high yields.

  在适当的偶联剂存在下，由羧酸与3-甲基-1-甲基氨基-3 H-咪唑-1-鎓盐的反应描述了一种合成选择性酰化剂的新方法。如此制备的酰胺和双酰胺与有机金属选择性反应，得到酮和二酮，与DIBALH反应以高产率得到醛和二醛。