1-(3-氯丙基)-2-甲基-5-硝基-1H-咪唑 | 56894-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(3-氯丙基)-2-甲基-5-硝基-1H-咪唑
• 英文名称: 1-(3-chloropropyl)-2-methyl-5-nitroimidazole
• 英文别名: 1-(3-chlorobutyl)-2-methyl-5-nitroimidazole；1-(3-chloropropyl)-2-methyl-5-nitro-1H-imidazole
• CAS: 56894-29-2
• 化学式: C₇H₁₀ClN₃O₂
• 分子量: 203.628
• InChiKey: JCQFIQJFPHTLGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氯丙基)-2-甲基-5-硝基-1H-咪唑 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-[3-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)propyl]quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型硝基咪唑衍生物的合成及生物活性预测

  摘要：

  已经描述了2-甲基-5-硝基咪唑（11-17）的1-丙基衍生物的合成，其包含连接在丙基的3-位上的各种azanaphtha-lene系统。由于衍生物11-17与甲硝唑（一种抗菌和抗原虫药物）的结构相似性，使用PASS程序可预测目标化合物的药理特性。极表面积（PSA）参数也用于评估11-17作为类药物候选物的物理性质。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420521
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-硝基咪唑 、 1-溴-3-氯丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到1-(3-氯丙基)-2-甲基-5-硝基-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  6-（硝基咪唑-1 H-烷氧基）-4-苯胺基喹唑啉类化合物的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  通过将低氧活化的硝基咪唑基团引入EGFR抑制剂的喹唑啉骨架中，设计，合成和评估了一系列新型的6-（硝基咪唑-1 H-烷氧基）-4-苯胺基喹唑啉衍生物（15a – 15r），并将其评估为有效的EGFR抑制剂。这些新合成的化合物中的大多数在常氧和低氧条件下对吉非替尼表现出可比的EGFR抑制活性，对HT-29细胞具有中等至优异的抗增殖活性。最有前途的化合物15c中所显示的IC 50 0.47 nM的针对EGFR的激酶值和优异的细胞毒性作用对HT-29细胞在含氧量正常和低氧与IC 50值分别为2.21μM和1.62μM。模拟还原激活研究表明，化合物15c在缺氧条件下具有还原激活特性，这与体外代谢研究一致，在体外代谢研究中，15c在缺氧条件下易于还原激活，在常氧条件下稳定性更高。所有这些结果表明15c在常氧和低氧下都是潜在的癌症治疗剂，值得进一步开发。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.11.010

文献信息

• Synthesis of new imidazole derivatives
  作者：Krystyna Nowak、Barbara Szpakiewicz

  DOI：10.1002/jhet.5570450453

  日期：2008.7

  The derivatives of 1-propyl- and 1-butyl- of 2-methyl-5-nitroimidazole containing phenylpiperazine, m-chloro- and o-methoxyphenylpiperazine attached at the end of alkyl chain were synthesed. For the obtained new compounds, the biological activity was predicted using the computer program PASS.

  1-丙基和含2-甲基-5-硝基咪唑苯基哌嗪1 -丁基-衍生物，米氯代和ö -methoxyphenylpiperazine在烷基链的端部附接被synthesed。对于获得的新化合物，使用计算机程序PASS预测其生物学活性。
• Nitroimidazole-sulfonamides as carbonic anhydrase IX and XII inhibitors targeting tumor hypoxia: Design, synthesis, molecular docking and molecular dynamics simulation
  作者：Aya M. Almatary、Walaa M. El Husseiny、Khalid B. Selim、Hassan M.H. Eisa

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133260

  日期：2022.9

  evaluated for their inhibitory effect against the tumor-associated hCA IX and XII isoforms in comparison to acetazolamide. Molecular docking and molecular dynamics simulation were performed for some sulfonamides on isoforms hCA IX and XII to understand the elements governing the inhibitory effect and the stability of interaction under dynamic conditions.

  在目前的研究中，我们专注于开发能够通过含有磺胺基团来抑制碳酸酐酶 (CA) 的双重药物，并通过掺入 5-硝基咪唑支架来增加缺氧肿瘤对放射和化学疗法的敏感性。合成的化合物在有氧和低氧条件下对三种细胞系进行了评估，这些细胞毒剂包括人结肠直肠癌 (HCT116)、上皮样癌 (Hela) 和乳腺癌( MCF-7) 细胞。化合物13a和15a、b在有氧 (IC 50  = 6.18 - 23.06 µM) 和缺氧 (IC 50 )下对三种细胞系表现出最高的细胞毒活性 = 5.63 - 19.78 µM) 条件。评估了化合物13a和15b增强 ɤ 辐照的致死效应的能力。这两种化合物都增加了癌性 HCT116 细胞对电离辐射的细胞杀伤作用的敏感性（IC 50  = 4.18 和 2.53 µM，分别）。与乙酰唑胺相比，评估了磺胺衍生物13a、b、15a、b和17a、b对肿瘤相关 hCA IX 和 XII
• CROZET, MICHEL P.;VANELLE, PATRICE;JENTZER, OLIVIER;MALDONADO, JOSE, ORG. PREP. AND PROCED. INT., 21,(1989) N, C. 105-108
  作者：CROZET, MICHEL P.、VANELLE, PATRICE、JENTZER, OLIVIER、MALDONADO, JOSE

  DOI：——

  日期：——
• US3962274A
  申请人：——

  公开号：US3962274A

  公开（公告）日：1976-06-08
• Synthesis and prediction of bioactivity of new nitroimidazole derivatives
  作者：Piotr Kowalski、Krystyna Nowak、Barbara Szpakiewicz

  DOI：10.1002/jhet.5570420521

  日期：2005.7

  Syntheses of 1-propyl derivatives of 2-methyl-5-nitroimidazole (11-17), containing various azanaphtha-lene systems attached at 3-position of the propyl group have been described. Due to structural similarity of the derivatives 11-17 with metronidazole, an antibacterial and antiprotozoal drug, pharmacological properties of the target compounds were predicted using the PASS program. Polar surface area

  已经描述了2-甲基-5-硝基咪唑（11-17）的1-丙基衍生物的合成，其包含连接在丙基的3-位上的各种azanaphtha-lene系统。由于衍生物11-17与甲硝唑（一种抗菌和抗原虫药物）的结构相似性，使用PASS程序可预测目标化合物的药理特性。极表面积（PSA）参数也用于评估11-17作为类药物候选物的物理性质。