4-[(S)-[3,5-bis[[(S)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methoxy]methyl]phenyl]methoxy-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methyl]-6-methoxyquinoline | 1426409-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: 4-[(S)-[3,5-bis[[(S)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methoxy]methyl]phenyl]methoxy-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methyl]-6-methoxyquinoline
• CAS: 1426409-55-3
• 化学式: C₆₉H₇₈N₆O₆
• 分子量: 1087.41
• InChiKey: AQFIRWKUUQRDJK-MPGQOSIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  81
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  16.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(S)-[3,5-bis[[(S)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methoxy]methyl]phenyl]methoxy-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methyl]-6-methoxyquinoline 在 乙硫醇钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-[(S)-[3,5-bis[[(S)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-hydroxyquinolin-4-yl)methoxy]methyl]phenyl]methoxy-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methyl]quinolin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  高效且高效的不对称迈克尔加成反应：开发出高对映选择性奎尼丁基有机催化剂，可通过纳滤实现均质回收

  摘要：

  相对较高的成本和较低的除了所需的高催化负载量（通常为1至30 mol％）外，手性有机催化剂的可用性对经济性不对称有机催化方法的工业发展提出了普遍的挑战。可以通过回收有机催化剂来解决这一挑战。在这项工作中，评估了基于金鸡纳生物碱奎尼丁的一类有机催化剂对活性药物成分（API）的对映选择性合成步骤的潜力。通过聚烷基化扩大有机催化剂使有机催化剂更易于通过有机溶剂纳滤（OSN）膜进行再循环。每种有机催化剂候选物的分子大小，分子电荷和形成氢键的能力都是决定催化剂的膜保留率的重要因素。通过OSN。另外，与未扩大的催化剂相比，对于扩大的催化剂，观察到催化性能的显着改善，对于所有催化的不对称迈克尔加成物，获得的对映选择性> 92％ee。最后，实施了两阶段的膜工艺以提高催化剂回收工艺的生产率，从而使回收工艺所需的溶剂减少了96％。

  DOI：

  10.1039/c2gc36407g
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三(溴甲基)苯 、 奎尼丁 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.0h， 以42%的产率得到4-[(S)-[3,5-bis[[(S)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methoxy]methyl]phenyl]methoxy-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methyl]-6-methoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  高效且高效的不对称迈克尔加成反应：开发出高对映选择性奎尼丁基有机催化剂，可通过纳滤实现均质回收

  摘要：

  相对较高的成本和较低的除了所需的高催化负载量（通常为1至30 mol％）外，手性有机催化剂的可用性对经济性不对称有机催化方法的工业发展提出了普遍的挑战。可以通过回收有机催化剂来解决这一挑战。在这项工作中，评估了基于金鸡纳生物碱奎尼丁的一类有机催化剂对活性药物成分（API）的对映选择性合成步骤的潜力。通过聚烷基化扩大有机催化剂使有机催化剂更易于通过有机溶剂纳滤（OSN）膜进行再循环。每种有机催化剂候选物的分子大小，分子电荷和形成氢键的能力都是决定催化剂的膜保留率的重要因素。通过OSN。另外，与未扩大的催化剂相比，对于扩大的催化剂，观察到催化性能的显着改善，对于所有催化的不对称迈克尔加成物，获得的对映选择性> 92％ee。最后，实施了两阶段的膜工艺以提高催化剂回收工艺的生产率，从而使回收工艺所需的溶剂减少了96％。

  DOI：

  10.1039/c2gc36407g
• 作为试剂：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 丙二酸二甲酯 在 萘 、 4-[(S)-[3,5-bis[[(S)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methoxy]methyl]phenyl]methoxy-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methyl]-6-methoxyquinoline 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以44%的产率得到methyl (R)-2-methoxycarbonyl-4-nitro-3-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  高效且高效的不对称迈克尔加成反应：开发出高对映选择性奎尼丁基有机催化剂，可通过纳滤实现均质回收

  摘要：

  相对较高的成本和较低的除了所需的高催化负载量（通常为1至30 mol％）外，手性有机催化剂的可用性对经济性不对称有机催化方法的工业发展提出了普遍的挑战。可以通过回收有机催化剂来解决这一挑战。在这项工作中，评估了基于金鸡纳生物碱奎尼丁的一类有机催化剂对活性药物成分（API）的对映选择性合成步骤的潜力。通过聚烷基化扩大有机催化剂使有机催化剂更易于通过有机溶剂纳滤（OSN）膜进行再循环。每种有机催化剂候选物的分子大小，分子电荷和形成氢键的能力都是决定催化剂的膜保留率的重要因素。通过OSN。另外，与未扩大的催化剂相比，对于扩大的催化剂，观察到催化性能的显着改善，对于所有催化的不对称迈克尔加成物，获得的对映选择性> 92％ee。最后，实施了两阶段的膜工艺以提高催化剂回收工艺的生产率，从而使回收工艺所需的溶剂减少了96％。

  DOI：

  10.1039/c2gc36407g