N-(3,3'',5,5''-tetrakis(trifluoromethyl)-1,1':3',1''-terbenzyl)quinidinium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: N-(3,3'',5,5''-tetrakis(trifluoromethyl)-1,1':3',1''-terbenzyl)quinidinium bromide
• 英文别名: (S)-[(2R,4S,5R)-1-[[3,5-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]methyl]-5-ethenyl-1-azoniabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methanol;bromide
• 化学式: Br*C₄₃H₃₅F₁₂N₂O₂
• 分子量: 919.648
• InChiKey: FGHKAPBIQANVRA-FRUXSAIRSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  奎尼丁 、 3,3'',5,5''-tetrakis(trifluoromethyl)-1,1':3',1''-terbenzyl bromide 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到N-(3,3'',5,5''-tetrakis(trifluoromethyl)-1,1':3',1''-terbenzyl)quinidinium bromide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric trifluoromethylation of aromatic aldehydes by cooperative catalysis with (IPr)CuF and quinidine-derived quaternary ammonium salt

  摘要：

  已经开发了一种针对醛类的通用对映选择性三氟甲基化反应，使用(IPr)CuF和奎宁衍生的四价铵盐作为协同催化剂。因此，广泛的芳香醛被转化为相应的产物，产率高达92%，对映体过剩率（ee）为81%，催化剂用量为2摩尔百分比。显著增强的活性和对映选择性源于活性[(IPr)CuCF3]的初始生成以及其他铜物种的额外配位活化。

  DOI：

  10.1039/c2ob26827b
• 作为试剂：
  描述：

  3,4-二甲基苯甲醛 在 盐酸 、 N-(3,3'',5,5''-tetrakis(trifluoromethyl)-1,1':3',1''-terbenzyl)quinidinium bromide 、 四甲基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S)-1-(3,4-dimethylphenyl)-2,2,2-trifluoroethan-1-ol 、 (1R)-1-(3,4-dimethylphenyl)-2,2,2-trifluoroethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Cinchona alkaloid/TMAF combination: Enantioselective trifluoromethylation of aryl aldehydes

  摘要：

  The catalytic enantioselective trifluoromethylation reaction of aromatic aldehydes using the Ruppert-Prakash reagent (Me3SiCF3) has been disclosed, with an operationally simple procedure, based on the combination of sterically demanding cinchona alkaloid-derived phase-transfer catalyst 3b with tetramethylammonium fluoride (TMAF). Our methodology provides medicinally important alpha-trifluoromethyl alcohols with high chemical yields and moderate to good enantioselectivities (50-70% ee). (c) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.01.032

文献信息

• Asymmetric trifluoromethylation of aromatic aldehydes by cooperative catalysis with (IPr)CuF and quinidine-derived quaternary ammonium salt
  作者：Shaoxiang Wu、Wei Zeng、Qi Wang、Fu-Xue Chen

  DOI：10.1039/c2ob26827b

  日期：——

  A general enantioselective trifluoromethylation of aldehydes has been developed using (IPr)CuF and quinidine-derived quaternary ammonium salt as the cooperative catalyst. Thus, a wide range of aromatic aldehydes have been converted to the corresponding products in up to 92% yield and 81% ee at 2 mol% of catalyst loading. The greatly enhanced activity and enantioselectivity result from the initiative generation of active [(IPr)CuCF3] as well as additional coordination activation of other copper species.

  已经开发了一种针对醛类的通用对映选择性三氟甲基化反应，使用(IPr)CuF和奎宁衍生的四价铵盐作为协同催化剂。因此，广泛的芳香醛被转化为相应的产物，产率高达92%，对映体过剩率（ee）为81%，催化剂用量为2摩尔百分比。显著增强的活性和对映选择性源于活性[(IPr)CuCF3]的初始生成以及其他铜物种的额外配位活化。