L-glucopyranose-6-phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: L-glucopyranose-6-phosphate
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S)-3,4,5,6-tetrahydroxyoxan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• 化学式: C₆H₁₃O₉P
• 分子量: 260.138
• InChiKey: NBSCHQHZLSJFNQ-ZZWDRFIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  156.91
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-(-)-glucose 在 disodium pyrophoshate 、 acid phosphatase from Shigella flexneri (class A₁ enzyme) 作用下， 以 acetate buffer 为溶剂， 以15 mmol的产率得到L-glucopyranose-6-phosphate
  参考文献：
  名称：

  细菌磷酸酶对碳水化合物和多种醇进行区域选择性磷酸化；探索弗氏志贺氏菌酶的底物特异性

  摘要：

  细菌非特异性酸性磷酸酶通常催化多种底物的去磷酸化。如前所述，来自弗氏志贺氏菌和肠炎沙门氏菌的酶也能够使用廉价的焦磷酸盐作为磷酸盐供体，催化将肌苷磷酸化为肌苷单磷酸和将D-葡萄糖磷酸化为D-葡萄糖6-磷酸（D-G6P）。经过优化后，在后一反应中可实现高收率（95％），我们在此表明​​可以以制备方式使用这些酶。这促使我们使用31P NMR和HPLC还可以使多种碳水化合物和醇类进行磷酸化。许多环状碳水化合物以区域选择性方式被磷酸化。非环状碳水化合物也被磷酸化。直链醇，环状和芳族醇的磷酸化也是可能的。在所有情况下，志贺氏菌的酸性磷酸酶都比伯醇更喜欢伯醇功能。我们得出结论，在广泛范围的化合物磷酸化中，这些酶是现有化学和酶促方法的一种有吸引力的替代物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505072