3,3'',5,5''-tetrakis(trifluoromethyl)-1,1':3',1''-terbenzyl bromide | 1415666-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3'',5,5''-tetrakis(trifluoromethyl)-1,1':3',1''-terbenzyl bromide
• 英文别名: 3,5-bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)benzyl bromide
• CAS: 1415666-68-0
• 化学式: C₂₃H₁₁BrF₁₂
• 分子量: 595.225
• InChiKey: SVNNZOUAYNWOIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.551±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.99
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'',5,5''-tetrakis(trifluoromethyl)-1,1':3',1''-terbenzyl bromide 、 (1S,2S,4S,5S)-2-((R)-butoxy(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl)-5-ethynylquinuclidine 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 以60%的产率得到(1S,2S)-1-(3,5-bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)benzyl)-2-((R)-butoxy(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl)-8-ethynyl-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide
  参考文献：
  名称：

  炔基金鸡纳催化剂在无金属条件下影响依非韦伦的对映选择性三氟甲基化。

  摘要：

  Efavirenz在世界范围内生产，其不对称合成需要复杂的有机金属方法，而有机催化方法的效率要低得多。公开了第一种高度对映选择性的方法，该方法在非金属有机催化下使用新型炔基金鸡纳催化剂合成依夫韦伦，对于默克中间体，ee高达93％ee；对伦萨中间体，91％ee。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02807

文献信息

• Enantioselective Intermolecular C–H Amination Directed by a Chiral Cation
  作者：Alexander Fanourakis、Benjamin D. Williams、Kieran J. Paterson、Robert J. Phipps

  DOI：10.1021/jacs.1c05206

  日期：2021.7.14

  The enantioselective amination of C(sp3)–H bonds is a powerful synthetic transformation yet highly challenging to achieve in an intermolecular sense. We have developed a family of anionic variants of the best-in-class catalyst for Rh-catalyzed C–H amination, Rh2(esp)2, with which we have associated chiral cations derived from quaternized cinchona alkaloids. These ion-paired catalysts enable high levels

  C( sp 3 )-H 键的对映选择性胺化是一种强大的合成转化，但在分子间意义上实现却极具挑战性。我们开发了一系列用于 Rh 催化的 C–H 胺化的一流催化剂的阴离子变体，Rh 2 (esp) 2，我们将衍生自季铵化金鸡纳生物碱的手性阳离子与它们相关联。这些离子对催化剂能够在带有侧羟基的底物的苄基 C-H 胺化中实现高水平的对映选择性。此外，手性阳离子的喹啉似乎与铑络合物进行轴向连接，与 Rh 2 (esp) 2相比，提供了更高的产物产率并突出阳离子所发挥的双重作用。这些结果强调了使用手性阳离子在具有挑战性的过渡金属催化转化中控制对映选择性的潜力。
• Asymmetric trifluoromethylation of aromatic aldehydes by cooperative catalysis with (IPr)CuF and quinidine-derived quaternary ammonium salt
  作者：Shaoxiang Wu、Wei Zeng、Qi Wang、Fu-Xue Chen

  DOI：10.1039/c2ob26827b

  日期：——

  A general enantioselective trifluoromethylation of aldehydes has been developed using (IPr)CuF and quinidine-derived quaternary ammonium salt as the cooperative catalyst. Thus, a wide range of aromatic aldehydes have been converted to the corresponding products in up to 92% yield and 81% ee at 2 mol% of catalyst loading. The greatly enhanced activity and enantioselectivity result from the initiative generation of active [(IPr)CuCF3] as well as additional coordination activation of other copper species.

  已经开发了一种针对醛类的通用对映选择性三氟甲基化反应，使用(IPr)CuF和奎宁衍生的四价铵盐作为协同催化剂。因此，广泛的芳香醛被转化为相应的产物，产率高达92%，对映体过剩率（ee）为81%，催化剂用量为2摩尔百分比。显著增强的活性和对映选择性源于活性[(IPr)CuCF3]的初始生成以及其他铜物种的额外配位活化。
• The enantioselective trifluoromethylation of aromatic aldehydes by quaternary ammonium bromide and (IPr)CuF at low catalyst loading
  作者：Shaoxiang Wu、Jiyi Guo、Muhammad Sohail、Chengyao Cao、Fu-Xue Chen

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.01.027

  日期：2013.4

  A general catalytic enantioselective trifluoromethylation of aromatic aldehydes using (IPr)CuF and quinidine-derived quaternary ammonium salt as catalysts has been developed. A wide range of aromatic aldehydes are converted to the corresponding products in up to 92% yield and 81% ee at 2 mol% of catalyst loading. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.