(S)-3,4-isopropylidenedioxybutanaldoxime | 299204-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3,4-isopropylidenedioxybutanaldoxime
• CAS: 299204-16-3
• 化学式: C₇H₁₃NO₃
• 分子量: 159.185
• InChiKey: RSMAIBPPUNGKFS-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  51.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙烯基砜 、 (S)-3,4-isopropylidenedioxybutanaldoxime 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到(1S,2'S,5RS,8RS)-8-(2',3'-isopropylidenedioxypropyl)-1-aza-7-oxa-4-thiadioxybicyclo<3.2.1>octane
  参考文献：
  名称：

  从含氧醛肟和二乙烯基砜衍生的纯手性cycloadducts的绝对立体化学通过azaprotio cyclotransfer

  摘要：

  对手性含氧醛肟和二乙烯基砜之间的区域特异性串联硝酮生成/环加成反应的进一步研究表明，环加成非对映选择性可以通过位于肟部分α-的单个立体生成中心来控制。当α-立体中心构成环系统的一部分时，非对映选择性将大大提高，并且基于肟的α-中心处的绝对立体化学，可以准确预测主要环加合物的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00316-z
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-乙醛 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以74%的产率得到(S)-3,4-isopropylidenedioxybutanaldoxime
  参考文献：
  名称：

  从含氧醛肟和二乙烯基砜衍生的纯手性cycloadducts的绝对立体化学通过azaprotio cyclotransfer

  摘要：

  对手性含氧醛肟和二乙烯基砜之间的区域特异性串联硝酮生成/环加成反应的进一步研究表明，环加成非对映选择性可以通过位于肟部分α-的单个立体生成中心来控制。当α-立体中心构成环系统的一部分时，非对映选择性将大大提高，并且基于肟的α-中心处的绝对立体化学，可以准确预测主要环加合物的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00316-z

文献信息

• Convergent assembly of aldol linkages. A study of the stereoselective nitrile oxide cycloaddition reaction
  作者：Glenn J McGarvey、Jeffrey A Mathys、Kenneth J Wilson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00981-3

  日期：2000.8

  The aldol equivalency of a stereoselective nitrile oxide cycloaddition is exploited in the development of a general synthetic strategy to the polyene macrolide antibiotics. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.