(18)O(6)-Guanosine | 3001-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (18)O(6)-Guanosine
• 英文别名: [6-18O]guanosine；6-18O>guanosine；Guanosin-6-18O；2-amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-purin-6-(18O)one
• CAS: 3001-34-1
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₅
• 分子量: 285.244
• InChiKey: NYHBQMYGNKIUIF-HICULSAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (18)O(6)-Guanosine 在 sodium nitrite 作用下， 以 acetate buffer 为溶剂， 生成 6-(18O)oxanosine 、 [7-18O]oxanosine 、 [6-18O]xanthosine
  参考文献：
  名称：

  亚硝化鸟苷脱氨基中的5-氰基氨基-4-氧亚甲基-4,5-二氢咪唑和5-氰基氨基-4-咪唑羧酸中间体：来自18O标记实验的证据。

  摘要：

  研究了（18O）水中（97.6％）的鸟苷1r和普通水中[6-18O] -1r的鸟嘌呤1r的亚硝化脱氨基作用（37℃，NaNO2，NaAc缓冲液，pH 3.7）。使用腺苷脱氨酶从2-氨基-6-氯嘌呤核糖核苷制备[6-（18）O] -1r。通过HPLC分离反应产物黄嘌呤核苷3r和草嘌呤核苷4r，并通过LC / MS分析和13C NMR光谱进行表征。测量了13 C NMR信号上的18 O同位素位移，并鉴定了所有形成的同位素。结果表明，草酸是由5-氰基氨基-4-氧亚甲基-4,5-二氢咪唑5和它的1,4-加成产物5-氰基氨基-4-咪唑羧酸6形成的。这种水合5到6个导联使其芳香化，并在水的主要支配地位（除5的氰基氨基基团上形成水），形成5-胍基丁烯-4-氧亚甲基-4,5-二氢咪唑7。

  DOI：

  10.1021/ja049835q
• 作为产物：
  描述：

  6-氯鸟嘌呤核苷 在 H₂⁽¹⁸⁾O sodium phosphate buffer 、 adenosine deaminase 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到(18)O(6)-Guanosine
  参考文献：
  名称：

  亚硝化鸟苷脱氨基中的5-氰基氨基-4-氧亚甲基-4,5-二氢咪唑和5-氰基氨基-4-咪唑羧酸中间体：来自18O标记实验的证据。

  摘要：

  研究了（18O）水中（97.6％）的鸟苷1r和普通水中[6-18O] -1r的鸟嘌呤1r的亚硝化脱氨基作用（37℃，NaNO2，NaAc缓冲液，pH 3.7）。使用腺苷脱氨酶从2-氨基-6-氯嘌呤核糖核苷制备[6-（18）O] -1r。通过HPLC分离反应产物黄嘌呤核苷3r和草嘌呤核苷4r，并通过LC / MS分析和13C NMR光谱进行表征。测量了13 C NMR信号上的18 O同位素位移，并鉴定了所有形成的同位素。结果表明，草酸是由5-氰基氨基-4-氧亚甲基-4,5-二氢咪唑5和它的1,4-加成产物5-氰基氨基-4-咪唑羧酸6形成的。这种水合5到6个导联使其芳香化，并在水的主要支配地位（除5的氰基氨基基团上形成水），形成5-胍基丁烯-4-氧亚甲基-4,5-二氢咪唑7。

  DOI：

  10.1021/ja049835q

文献信息

• Biosynthetic Production of [<i>N</i>²,1,3,7,9-¹⁵N]Guanosine and [1,3,7,9-¹⁵N]inosine and conversion into [<i>N</i>⁶,1,3,7,9-¹⁵N]adenosine for structure elucidation of RNA by heteronuclear NMR
  作者：Annette C. Niemann、Mónica Meyer、Thomas Engeloch、Oliver Botta、Alfons Hädener、Peter Strazewski

  DOI：10.1002/hlca.19950780213

  日期：1995.3.22

  A procedure was developed for the biosynthetic preparation of 15N-labelled guanosine and inosine through the action of a mutant Bacillus subtilis strain. Crude [N2,1,3,7,9-15N]guanosine and [1,3,7,9-15N]inosine were isolated from the culture filtrate by precipitation and anion-exchange chromatography (Scheme 1). No cell lysis and no enzymatic degradation was necessary. The per-isobutyrylated derivatives

  通过突变枯草芽孢杆菌菌株的作用，开发了一种生物合成制备15 N标记的鸟苷和肌苷的程序。粗[ Ñ 2，1,3,7,9- 15 N]鸟苷和[1,3,7,9- 15 N]肌苷从通过沉淀和阴离子交换层析（培养滤液中分离方案1）。无需细胞裂解，也无需酶促降解。全异丁酰化衍生物1和2从复杂的混合物中分离纯化产物，通过不同的亲脂性对其进行纯化，然后分三步进行分离，包括正相和反相硅胶色谱法。一升复杂的营养培养基可产生8.44 mmol的鸟苷衍生物和2.84 mmol的肌苷衍生物，平均富集15 N较高（分别为83.5和91.9原子％）。[ Ñ 6，1,3,7,9- 15 N]腺苷（4）从得到的2'，3'，5'-三ö异丁酰基[1,3,7,9- 15 N]肌苷（1）通过将其1,2,4-三唑基衍生物与15 NH 3水溶液氨解（方案2）。
• Enzymatic Synthesis of ¹⁸O(6)-Guanosine and Spectroscopic Characterization of Hoogsteen and Reverse Hoogsteen Hydrogen-Bonded Guanosine Structures
  作者：Arantxa Rodríguez-Casado、Pedro Carmona、Marina Molina

  DOI：10.1021/jp981189s

  日期：1998.7.1

  Adenylic acid deaminase has been successfully used for the first time to convert Cl(6)-guanosine to O-18(6)guanosine in the presence of (H2O)-O-18. Observations of infrared and Raman spectra of both guanosine and O-18(6)-guanosine permit assignment of the carbonyl vibrations in guanosine tetramer. In-plane normal mode wavenumbers have been calculated using a valence force field that incorporates an interaction force constant of vC=O transition dipole coupling. This coupling alone between carbonyl groups of adjacent guanine residues provides the physical basis for understanding the observed C=O splittings in guanosine tetramer and in hydrogen-bonded guanine bases adopting the Hoogsteen structure. This coupling is, however, absent in the dimer of 2'-deoxy-3',5'-bis(triisopropylsilyl),guanosine which is known to adopt the reverse Hoogsteen structure. The vC=O spectral profiles, then, permit the distinction between Hoogsteen and reverse Hoogsteen hydrogen-bonded guanine nucleobases in G*G.C triplets that may be present in nucleic acid triple helices.