2-(4-环己基苯基)乙酰氯 | 61578-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-环己基苯基)乙酰氯
• 英文名称: (4-cyclohexyl-phenyl)-acetyl chloride
• 英文别名: (4-Cyclohexyl-phenyl)-acetylchlorid；(4-Cyclohexylphenyl)acetyl chloride；2-(4-cyclohexylphenyl)acetyl chloride
• CAS: 61578-80-1
• 化学式: C₁₄H₁₇ClO
• 分子量: 236.741
• InChiKey: FLLZCVKSRIREIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165-166 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-环己基苯基)乙酰氯 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 (4-cyclohexyl-phenyl)-acetic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi; Cagniant, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1944, vol. <5> 11, p. 127,133

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-环己基苯基)乙酸 在 草酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-(4-环己基苯基)乙酰氯
  参考文献：
  名称：

  （2S）-1-（芳基乙酰基）-2-（氨基甲基）哌啶衍生物：新颖的高选择性κ阿片类镇痛药。

  摘要：

  本文描述了新型的1-（芳基乙酰基）-2-（氨基甲基）哌啶衍生物的合成和构效关系，作为κ阿片类镇痛药。通过计算研究和1H NMR定义了具有60度扭转角（N1C2C7N8）的药效团的活性构象。芳香族部分取代的定量结构-活性关系研究表明，对位和/或间位存在吸电子和亲脂性取代基是良好的镇痛活性和κ亲和力所必需的。铅化合物（2S）-1-[（（3,4-二氯苯基）乙酰基] -2-（吡咯烷-1-基甲基）哌啶盐酸盐和（2S）-1- [4-（三氟甲基）苯基]乙酰基] -2 -（吡咯烷-1-基甲基）哌啶盐酸盐的Kappa / mu选择性最高（分别为6500：1和4100：1）以及迄今为止鉴定出的最有力的（κκ0.24和0.57 nM）κ配体。在抗伤害感受的小鼠甩尾模型中，化合物14（ED50 = 0.05 mg / kg sc）的效力是吗啡的25倍，效力是标准Kappa配体U-50488的16倍。

  DOI：

  10.1021/jm00105a061

文献信息

• Buu-Hoi; Cagniant; Mentzer, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1944, vol. <5> 11, p. 127,134
  作者：Buu-Hoi、Cagniant、Mentzer

  DOI：——

  日期：——
• Carenini; Carissimi; D'Ambrosio, Farmaco, Edizione Scientifica, 1975, vol. 30, # 3, p. 167 - 184
  作者：Carenini、Carissimi、D'Ambrosio、Ravenna

  DOI：——

  日期：——
• VECCHIETTI, VITTORIO;GIORDANI, ANTONIO;GIARDINA, GIUSEPPE;COLLE, ROBERTO;+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 397-403
  作者：VECCHIETTI, VITTORIO、GIORDANI, ANTONIO、GIARDINA, GIUSEPPE、COLLE, ROBERTO、+

  DOI：——

  日期：——
• (2S)-1-(Arylacetyl)-2-(aminomethyl)piperidine derivatives: novel, highly selective .kappa. opioid analgesics
  作者：Vittorio Vecchietti、Antonio Giordani、Giuseppe Giardina、Roberto Colle、Geoffrey D. Clarke

  DOI：10.1021/jm00105a061

  日期：1991.1

  describes the synthesis and structure-activity relationships as kappa opioid analgesics of a novel class of 1-(arylacetyl)-2-(aminomethyl)piperidine derivatives. The active conformation of the pharmacophore, with a torsional angle (N1C2C7N8) of 60 degrees, was defined with computational studies and 1H NMR. A quantitative structure-activity relationship study of the arylacetic moiety substitution indicated

  本文描述了新型的1-（芳基乙酰基）-2-（氨基甲基）哌啶衍生物的合成和构效关系，作为κ阿片类镇痛药。通过计算研究和1H NMR定义了具有60度扭转角（N1C2C7N8）的药效团的活性构象。芳香族部分取代的定量结构-活性关系研究表明，对位和/或间位存在吸电子和亲脂性取代基是良好的镇痛活性和κ亲和力所必需的。铅化合物（2S）-1-[（（3,4-二氯苯基）乙酰基] -2-（吡咯烷-1-基甲基）哌啶盐酸盐和（2S）-1- [4-（三氟甲基）苯基]乙酰基] -2 -（吡咯烷-1-基甲基）哌啶盐酸盐的Kappa / mu选择性最高（分别为6500：1和4100：1）以及迄今为止鉴定出的最有力的（κκ0.24和0.57 nM）κ配体。在抗伤害感受的小鼠甩尾模型中，化合物14（ED50 = 0.05 mg / kg sc）的效力是吗啡的25倍，效力是标准Kappa配体U-50488的16倍。
• Buu-Hoi; Cagniant, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1944, vol. <5> 11, p. 127,133
  作者：Buu-Hoi、Cagniant

  DOI：——

  日期：——