(2S,3R,4S,5R,6S)-5-(2,2-dibromoethenyl)-2-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane | 127924-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R,6S)-5-(2,2-dibromoethenyl)-2-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 127924-51-0
• 化学式: C₃₀H₃₂Br₂O₅
• 分子量: 632.389
• InChiKey: FQRPDCOJTOFAEK-YJEGYNBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.99
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6S)-5-(2,2-dibromoethenyl)-2-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane 在 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,3R,4R,5S,6R)-2-((2S,3S,4S,5R,6S)-4,5-Dihydroxy-2-hydroxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-ylethynyl)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成“线性” C-二糖

  摘要：

  通过4-ulose衍生物（6a）的同系物从D-葡萄糖合成含有炔键的1,4'-C-二糖（20），然后与2,3,4,6-四苄基吡咯内酯缩合。随后的还原以良好的总产率提供了异​​构体纯的β-C二糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76178-8
• 作为产物：
  描述：

  Α-D-乳酸吡喃糖苷甲酯 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 thexylborane 、 氢氟酸 、 双氧水 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S,5R,6S)-5-(2,2-dibromoethenyl)-2-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成“线性” C-二糖

  摘要：

  通过4-ulose衍生物（6a）的同系物从D-葡萄糖合成含有炔键的1,4'-C-二糖（20），然后与2,3,4,6-四苄基吡咯内酯缩合。随后的还原以良好的总产率提供了异​​构体纯的β-C二糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76178-8

文献信息

• DALY, SHARON M.;ARMSTRONG, ROBERT W., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 5713-5716
  作者：DALY, SHARON M.、ARMSTRONG, ROBERT W.

  DOI：——

  日期：——