1,3-二甲基-6-(2-羟乙基)氨基脲嘧啶 | 5770-44-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1,3-二甲基-6-(2-羟乙基)氨基脲嘧啶
• 英文名称: 6-(2-hydroxyethylamino)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dion
• 英文别名: 1,3-dimethyl-6-(2-hydroxyethyl)aminouracil；1,3-Dimethyl-4-hydroxyaethylaminouracil；1,3-Dimethyl-4-(2-ethanolamino)-uracil；6-(2-hydroxy-ethylamino)-1,3-dimethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；6-(2-Hydroxy-aethylamino)-1,3-dimethyl-1H-pyrimidin-2,4-dion；1,3-dimethyl-6-(2-hydroxyethylamino)-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione；6-(2-Hydroxyethylamino)-1,3-dimethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；6-(2-hydroxyethylamino)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 5770-44-5
• 化学式: C₈H₁₃N₃O₃
• mdl: MFCD00477296
• 分子量: 199.21
• InChiKey: XANWQZBIYRXADC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-181 °C
• 沸点：
  346.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  29335990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基-6-(2-羟乙基)氨基脲嘧啶 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 盐酸尼非卡兰
  参考文献：
  名称：

  一种高纯度盐酸尼非卡兰的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种盐酸尼非卡兰的制备方法，将6-亚氨基-1,3-二甲基尿嘧啶胺解后，形成1,3-二甲基-6-（2-羟乙基）氨基尿嘧啶;1,3-二甲基-6-（2-羟乙基）氨基尿嘧啶磺酸酯化后,与乙醇胺缩合生成中间体1,3-二甲基-6-{2-[(羟甲基)氨基]乙基胺}-2,4-（1H,3H）-嘧啶二酮；对硝基苯丙醇磺酸酯化后，形成4-甲基-（3-（4-硝基）苯丙基）-苯磺酸酯；1,3-二甲基-6-{2-[(羟甲基)氨基]乙基胺}-2,4-（1H,3H）-嘧啶二酮进行反应，形成尼非卡兰；尼非卡兰与盐酸反应成盐后，形成盐酸尼非卡兰。本发明操作流程简单，操作简便，可制得高纯度盐酸尼非卡兰。

  公开号：

  CN103288751B
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 在 水 、 三氯氧磷 作用下， 生成 1,3-二甲基-6-(2-羟乙基)氨基脲嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Pfleiderer; Schuendehuette, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 612, p. 158,162

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyrimidinedione compounds, method of producing the same and
  申请人：Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated

  公开号：US05008267A1

  公开（公告）日：1991-04-16

  A pyrimidinedione derivative compound has a basic backbone in which a phenyl group part and a pyrimidinedione part are linked by a structure comprising an alkyl chain containing at least two nitrogen atoms. The pyrimidinedione derivative is useful for a medical treatment of cardiac arrhythmias.

  一种嘧啶二酮衍生物化合物具有一个基本的骨架，其中苯基部分和嘧啶二酮部分通过含有至少两个氮原子的烷基链连接。这种嘧啶二酮衍生物对治疗心律失常具有医疗用途。
• Synthesis and pharmacological studies of N-substituted 6-[(2-aminoethyl)amino]-1,3-dimethyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinediones, novel class III antiarrhythmic agents
  作者：Tsutomu Katakami、Tatsuro Yokoyama、Michihiko Miyamoto、Haruki Mori、Nobuya Kawauchi、Tadahito Nobori、Kunio Sannohe、Tatsuo Kaiho、Joji Kamiya

  DOI：10.1021/jm00096a003

  日期：1992.9

  A series of 6-[(2-aminoethyl)amino]-1,3-dimethyl-2,4(1H,3H)- pyrimidinedione derivatives were synthesized and studied for their class III electrophysiological activity and class II (beta-blocking) effects in in vitro and in vivo models. Structure-activity relationships are discussed for a series of compounds. Several members of this series prolonged the action potential duration at 75% repolarization

  合成了一系列6-[[（2-氨基乙基）氨基] -1,3-二甲基-2,4（1H，3H）-嘧啶二酮衍生物，并研究了它们的Ⅲ类电生理活性和Ⅱ类（β-阻断）作用在体外和体内模型中。讨论了一系列化合物的构效关系。该系列的几名成员延长了分离的犬浦肯野纤维重极化75％时的动作电位持续时间，并且其功效比d-索他洛尔高10-30倍。1,3-二甲基-6-[[[2- [N- [3-（4-硝基苯基）丙基] -N-（羟乙基）氨基]乙基]氨基] -2,4-（1H，3H）-嘧啶二酮（ 40），是该系列中最有效的化合物之一。
• Pyrimidinedione derivative compounds, method for preparing same, and
  申请人：Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated

  公开号：US05114941A1

  公开（公告）日：1992-05-19

  A pyrimidinedione derivative compound has a basic backbone in which a 4-oxobenzopyran ring group part and a pyrimidinedione part are linked by a structure comprising an alkyl chain containing at least two nitrogen atoms and one oxygen. The pyrimidinedione derivative is useful for a medical treatment of cardiac arrhythmias.

  一种嘧啶二酮衍生物化合物具有一种基本骨架，其中4-氧基苯并吡喃环团部分和嘧啶二酮部分通过含有至少两个氮原子和一个氧原子的烷基链结合。这种嘧啶二酮衍生物对治疗心律失常具有医疗用途。
• Pyrimidinedione derivatives and antiarrhythmic agents containing same
  申请人：MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc.

  公开号：EP0454498A2

  公开（公告）日：1991-10-30

  A pyrimidinedione derivative compound has a basic backbone in which a phenyl group part and a pyrimidinedione part are linked by a structure comprising an alkyl chain containing at least two nitrogen atoms. The pyrimidinedione derivative is useful for a medical treatment of cardiac arrhythmias. Its general formula is: [wherein A is -(CH2)m-, -B-(CH2)k-, D-(CH2)-ℓ or B is an oxygen atom, sulfur atom, and D is the R groups are H or alkyl and the X groups are, for example, H, alkyl or halogen.

  一种嘧啶二酮衍生物化合物具有基本骨架，其中苯基部分和嘧啶二酮部分通过包含至少两个氮原子的烷基链结构连接。嘧啶二酮衍生物可用于治疗心律失常。其通式为 [其中 A 是-(CH2)m-、-B-( )k-、D-( )-ℓ 或 B 是氧原子、硫原子、 而 D 是 R 基团为 H 或烷基，X 基团为 H、烷基或卤素。
• Al-Hassan, Saieba S.; Kulick, Russell J.; Livingstone, Daniel B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2645 - 2656
  作者：Al-Hassan, Saieba S.、Kulick, Russell J.、Livingstone, Daniel B.、Suckling, Colin J.、Wood, Hamish C. S.、Wrigglesworth, Roger、Ferone, Robert

  DOI：——

  日期：——