1,3-dimethyl-6-{2[3-(4-nitrophenyl)propylamino]ethylamino}-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione | 142422-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-6-{2[3-(4-nitrophenyl)propylamino]ethylamino}-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-6-[2-[3-(4-nitrophenyl)propylamino]ethylamino]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 142422-46-6
• 化学式: C₁₇H₂₃N₅O₄
• 分子量: 361.401
• InChiKey: UGSQNBRXMCFWOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1,3-二甲基-6-(2-羟乙基)氨基脲嘧啶	6-(2-hydroxyethylamino)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dion	5770-44-5	C8H13N3O3	199.21
  尼非卡兰中间体B4(1,3-二甲基-6-[2-(对甲基苯磺酰氧基)乙基胺]-2,4(1H.3H)-嘧啶双酮	1,3-dimethyl-6-[2-(p-toluenesulfonyloxy)ethylamino)-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione	130634-04-7	C15H19N3O5S	353.399

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-6-(2-羟乙基)氨基脲嘧啶 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 1,3-dimethyl-6-{2[3-(4-nitrophenyl)propylamino]ethylamino}-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  新型III类抗心律不齐药物N-取代的6-[（（2-氨基乙基）氨基] -1,3-二甲基-2,4（1H，3H）-嘧啶二酮的合成和药理研究。

  摘要：

  合成了一系列6-[[（2-氨基乙基）氨基] -1,3-二甲基-2,4（1H，3H）-嘧啶二酮衍生物，并研究了它们的Ⅲ类电生理活性和Ⅱ类（β-阻断）作用在体外和体内模型中。讨论了一系列化合物的构效关系。该系列的几名成员延长了分离的犬浦肯野纤维重极化75％时的动作电位持续时间，并且其功效比d-索他洛尔高10-30倍。1,3-二甲基-6-[[[2- [N- [3-（4-硝基苯基）丙基] -N-（羟乙基）氨基]乙基]氨基] -2,4-（1H，3H）-嘧啶二酮（ 40），是该系列中最有效的化合物之一。

  DOI：

  10.1021/jm00096a003

文献信息

• Pyrimidinedione derivative compounds, method of producing the same and antiarrythmic agents containing the same
  申请人：MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc.

  公开号：EP0369627B1

  公开（公告）日：1994-12-21
• US5008267A
  申请人：——

  公开号：US5008267A

  公开（公告）日：1991-04-16
• Synthesis and pharmacological studies of N-substituted 6-[(2-aminoethyl)amino]-1,3-dimethyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinediones, novel class III antiarrhythmic agents
  作者：Tsutomu Katakami、Tatsuro Yokoyama、Michihiko Miyamoto、Haruki Mori、Nobuya Kawauchi、Tadahito Nobori、Kunio Sannohe、Tatsuo Kaiho、Joji Kamiya

  DOI：10.1021/jm00096a003

  日期：1992.9

  A series of 6-[(2-aminoethyl)amino]-1,3-dimethyl-2,4(1H,3H)- pyrimidinedione derivatives were synthesized and studied for their class III electrophysiological activity and class II (beta-blocking) effects in in vitro and in vivo models. Structure-activity relationships are discussed for a series of compounds. Several members of this series prolonged the action potential duration at 75% repolarization

  合成了一系列6-[[（2-氨基乙基）氨基] -1,3-二甲基-2,4（1H，3H）-嘧啶二酮衍生物，并研究了它们的Ⅲ类电生理活性和Ⅱ类（β-阻断）作用在体外和体内模型中。讨论了一系列化合物的构效关系。该系列的几名成员延长了分离的犬浦肯野纤维重极化75％时的动作电位持续时间，并且其功效比d-索他洛尔高10-30倍。1,3-二甲基-6-[[[2- [N- [3-（4-硝基苯基）丙基] -N-（羟乙基）氨基]乙基]氨基] -2,4-（1H，3H）-嘧啶二酮（ 40），是该系列中最有效的化合物之一。