1,3-二甲基-6-(4-甲基苯胺基)嘧啶-2,4-二酮 | 7256-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-二甲基-6-(4-甲基苯胺基)嘧啶-2,4-二酮
• 英文名称: 1,3-dimethyl-4-(4-methylphenylamino)pyrimidine-2,6(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-6-p-tolylaminouracil；1,3-dimethyl-6-(4-methyl-anilino)-1H-pyrimidine-2,4-dione；1,3-Dimethyl-4--uracil；1,3-Dimethyl-6-(4-methyl-anilin)-uracil；1,3-Dimethyl-6-(p-toluidino)uracil；1,3-Dimethyl-6-p-tolylamino-1H-pyrimidine-2,4-dione；1,3-dimethyl-6-(4-methylanilino)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 7256-86-2
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₂
• 分子量: 245.281
• InChiKey: ZAXVAVJUYTUDSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-241 °C
• 沸点：
  367.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基-6-(4-甲基苯胺基)嘧啶-2,4-二酮 在 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1,3,7-Trimethylalloxazin
  参考文献：
  名称：

  Krasnov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 1, p. 115 - 119

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1,3-二甲基脲嘧啶 、 乙烷,三氯氟- 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到1,3-二甲基-6-(4-甲基苯胺基)嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  环状2-芳基氨基亚甲基-1,3-二酮的闭环反应†

  摘要：

  5-芳基氨基亚甲基化合物，例如5-芳基氨基亚甲基嘧啶-2,4,6-三酮2或2-苯基氨基亚甲基苯-1,3-二酮13通过芳基氨基向嘧啶并[4,5 - b ]喹啉2的迁移而热解而环化，4-二酮6或7-氧代-7 H-萘[1,8- bc ] ac啶15。2- Phenylaminomethylenecyclohexane -1,3-二酮8环化成9,9-二甲基-9,10- dihydrophenanthridin-7（8 ħ） -酮11，而不重排。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330358

文献信息

• KI-VO(acac)₂-H₂O₂-AcOH, A New Iodinating System for Selective Iodination at C-5 Position of Activated Pyrimidinediones: A Combined Experimental and Density Functional Study
  作者：Lakhinath Saikia、Dhrubajyoti Talukdar、Ramesh C. Deka、Ashim J. Thakur

  DOI：10.1002/jhet.1575

  日期：2013.7

  KI‐VO(acac)2‐H2O2 in aqueous ethanolic medium with acetic acid as additive has been found to iodinate pyrimidinediones and aromatic amines. The methodology is mild, efficient, and environmentally benign. Density functional theory‐based reactivity parameters support the experimentally observed reactivity of pyrimidinedione derivatives.

  已发现在含水乙醇介质中以乙酸为添加剂的KI-VO（acac）2 -H 2 O 2可碘化嘧啶二酮和芳族胺。该方法是温和的，有效的且对环境无害的。基于密度泛函理论的反应性参数支持嘧啶二酮衍生物的实验观察到的反应性。
• Ring closure reactions of cyclic 2-arylaminomethylene-1,3-diones
  作者：Dang Van Tinh、Michaela Fischer、Wolfgang Stadlbauer

  DOI：10.1002/jhet.5570330358

  日期：1996.5

  5-Arylaminomethylene compounds such as 5-arylaminomethylenepyrimidine-2,4,6-triones 2 or 2-phenylaminomethylenephenalene-1,3-dione 13 cyclize by thermolysis via migration of the arylamino group to pyrimido[4,5-b]quinoline-2,4-diones 6 or 7-oxo-7H-naphtho[1,8-bc]acridine 15, respectively. 2-Phenylaminomethylenecyclohexane-1,3-dione 8 cyclizes to 9,9-dimethyl-9,10-dihydrophenanthridin-7(8H)-one 11 without

  5-芳基氨基亚甲基化合物，例如5-芳基氨基亚甲基嘧啶-2,4,6-三酮2或2-苯基氨基亚甲基苯-1,3-二酮13通过芳基氨基向嘧啶并[4,5 - b ]喹啉2的迁移而热解而环化，4-二酮6或7-氧代-7 H-萘[1,8- bc ] ac啶15。2- Phenylaminomethylenecyclohexane -1,3-二酮8环化成9,9-二甲基-9,10- dihydrophenanthridin-7（8 ħ） -酮11，而不重排。
• Reaction of<i>N,N</i>-dimethylazidochloromethyleniminium chloride (azidophosgeniminium chloride) with 1,3-dimethyl-4-aminouracils. A new “one pot” synthesis of 3-aryl-(and 3-alkyl)-4,6-dimethyl-5,7-dioxo-1,2,3-triazolo[4,5-<i>d</i>]pyrimidines (8-azatheophyllines)<i>via</i>a diazo group transfer process
  作者：Bruno Kokel、Nadia Boussouira

  DOI：10.1002/jhet.5570240601

  日期：1987.11

  N,N-Dimethylazidochloromethyleniminium chloride (azidophosgeniminium chloride) (1) reacts by diazo group transfer with 1,3-dimethyl-4-aryl-(and alkyl)aminouracils 4 to give, under mild “one pot” reaction conditions, a very good yield of 3-aryl-(and 3-alkyl)-4,6-dimethyl-5,7-dioxo-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidines (8-azatheophyllines) 8. That reaction proceeds, very likely, through formation of non-isolated

  N，N-氯化二甲基叠氮基氯甲基亚硝酸铵（叠氮基光亚甲基氯化铵）（1）与重氮基转移反应与1,3-二甲基-4-芳基-（和烷基）氨基尿嘧啶4反应，在温和的“一锅法”反应条件下得到了非常好的的3-芳基-（和3-烷基）-4,6-二甲基-5,7-二氧-1,2,3-三唑并[4,5- d ]嘧啶（8-茶碱茶碱）8。该反应很可能通过形成非分离的4-亚氨基-5-重氮尿嘧啶6来进行。
• Tominaga, Yoshinori; Okuda, Hiroto; Mazume, Hisako, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 5, p. 1245 - 1256
  作者：Tominaga, Yoshinori、Okuda, Hiroto、Mazume, Hisako

  DOI：——

  日期：——
• Tominaga, Yoshinori; Okuda, Hiroto; Tochiki, Mutushi, Heterocycles, 1981, vol. 15, # 2, p. 679 - 683
  作者：Tominaga, Yoshinori、Okuda, Hiroto、Tochiki, Mutushi、Matsuda, Yoshiro、Kobayashi, Goro

  DOI：——

  日期：——