1-(N-carbobenzoxyindol-3-yl)ethanol | 105517-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(N-carbobenzoxyindol-3-yl)ethanol
• 英文别名: 1H-Indole-1-carboxylic acid, 3-(1-hydroxyethyl)-, phenylmethyl ester；benzyl 3-(1-hydroxyethyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 105517-85-9
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: LXNIGYZBDHRUCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(N-carbobenzoxyindol-3-yl)ethanol 在 氯化亚砜 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 Indolmycin
  参考文献：
  名称：

  New total synthesis of (.+-.)-indolmycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00375a030
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(N-carbobenzoxyindol-3-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Structure-activity dependency of new bacterial tryptophanyl tRNA synthetase inhibitors

  摘要：

  Analogues of the aminoacyl tRNA synthetase inhibitor, indolmycin, have been synthesised in which the side chain methyl group is replaced by a wide range of substituents. Their antibacterial and enzyme inhibitory potency is related to steric properties and conformational preferences. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00237-5

文献信息

• Antibacterial 2-amino-oxazolinones and process therefor
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04584385A1

  公开（公告）日：1986-04-22

  A series of novel antibacterially active derivatives of indolmycin as well as some prodrug forms of indolmycin is disclosed. A novel process for the production of these compounds is also disclosed.

  揭示了一系列具有新颖抗菌活性的吲哚霉素衍生物，以及一些吲哚霉素的前药形式。还揭示了一种生产这些化合物的新颖方法。
• Rearrangement of Benzylic Trichloroacetimidates to Benzylic Trichloroacetamides
  作者：Arijit A. Adhikari、Tamie Suzuki、Reesheda T. Gilbert、Matthew R. Linaburg、John D. Chisholm

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00245

  日期：2017.4.7

  The rearrangement of allylic trichloroacetimidates is a well-known transformation, but the corresponding rearrangement of benzylic trichloroacetimidates has not been explored as a method for the synthesis of benzylic amines. Conditions that provide the trichloroacetamide product from a benzylic trichloroacetimidate in high yield have been developed. Methods were also investigated to transform the trichloroacetamide

  烯丙基三氯乙亚氨酸酯的重排是众所周知的转化，但是尚未探索相应的苄基三氯乙亚氨酸酯的重排作为合成苄基胺的方法。已经开发出以高收率从苄基三氯乙亚氨酸酯提供三氯乙酰胺产物的条件。还研究了将三氯乙酰胺产物直接转化为相应的胺，氨基甲酸酯和尿素的方法。可用数据暗示了用于重排的阳离子机制。
• US4584385A
  申请人：——

  公开号：US4584385A

  公开（公告）日：1986-04-22
• US4629794A
  申请人：——

  公开号：US4629794A

  公开（公告）日：1986-12-16