4-(4-chlorophenyl)urazole | 52039-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)urazole
• 英文别名: 4-(4-chlorophenyl)-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
• CAS: 52039-87-9
• 化学式: C₈H₆ClN₃O₂
• mdl: MFCD07658331
• 分子量: 211.608
• InChiKey: SQLIARONYUYNQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  246 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 密度：
  1.501±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)urazole 在 polyvinylpyrrolidone-supported HNO₃ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 以98%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-1,2,4-triazoline-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  硅胶和聚乙烯吡咯烷酮 (PVP) 上的负载硝酸作为氧化乌拉唑和双乌拉唑的高效氧化剂

  摘要：

  摘要 描述了一种在硅胶 (SiO2-HNO3) 和/或聚乙烯吡咯烷酮 (PVP-HNO3) 上通过负载硝酸将多种乌唑和双-乌唑氧化成相应的三唑啉二酮的方法。反应已在室温下在二氯甲烷中以良好到极好的产率进行非均相。

  DOI：

  10.1080/00397910902898619
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯基4-氯苯基氨基甲酸酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-(4-chlorophenyl)urazole
  参考文献：
  名称：

  从苯胺中新型高效合成 4-取代 1,2,4-三唑烷-3,5-二酮

  摘要：

  摘要 开发了一种以苯胺为原料制备 1,2,4-三唑烷二酮 (urazole) 的 4-取代苯基衍生物的简单有效的三步合成方法。在该方法中，苯胺衍生物与氯甲酸 4-硝基苯基酯反应生成相应的氨基甲酸酯衍生物。在第二步中，通过与氨基甲酸乙酯反应，由这些氨基甲酸酯制备氨基脲衍生物。相应氨基脲的环化反应以高产率提供了 1,2,4-三唑烷二酮。

  DOI：

  10.1080/00397910701316862

文献信息

• Highly efficient synthesis of triazolo[1,2-a]indazole-triones and novel spiro triazolo[1,2-a]indazole-tetraones under solvent-free conditions
  作者：Alireza Hasaninejad、Abdolkarim Zare、Mohsen Shekouhy

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.029

  日期：2011.1

  A new, convenient, and high yielding procedure for the synthesis of triazolo[1,2-a]indazole-triones by the condensation reaction between dimedone, aryl aldehydes, and ueazoles in the presence of a catalytic amount of sulfonated polyethylene glycol (PEG-SO3H) as a highly stable and reusable eco-friendly degradable polymeric catalyst is described under solvent-free conditions. This procedure has also

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  作者：Gholamabbas Chehardoli、Seyedeh Bahareh Azimi

  DOI：10.1080/00304948.2019.1677994

  日期：2019.11.2

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• Triazolidine compounds useful as herbicides
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04066437A1

  公开（公告）日：1978-01-03

  The present invention relates to 1,2,4-triazolidine compounds, to a process for producing them, to their use for controlling vegetable and animal pests in agriculture, and to compositions, which contain these 1,2,4-triazolidine compounds as active substance. The 1,2,4-triazolidine compounds correspond to formula ##STR1## wherein ARYL IS AN ARYL GROUP OTHER THAN BENZENE, AND Y is an oxygen or sulphur atom.

  这项发明涉及1,2,4-三唑烷化合物，以及用于生产它们的方法，它们在农业中用于控制植物和动物害虫的用途，以及包含这些1,2,4-三唑烷化合物作为活性物质的组合物。1,2,4-三唑烷化合物对应于以下结构式##STR1##其中ARYL是除苯之外的芳基，Y是氧原子或硫原子。
• Water‐Involved Ring‐Opening of 4‐Phenyl‐1,2,4‐triazoline‐3,5‐dione for “Photo‐Clicked” Access to Carbamoyl Formazan Photoswitches In Situ
  作者：Yuanqin Zheng、Yuqiao Zhou、Yan Zhang、Pengchi Deng、Xiaohu Zhao、Shichao Jiang、Guangxi Du、Xin Shen、Xinyu Xie、Zhishan Su、Zhipeng Yu

  DOI：10.1002/asia.202101239

  日期：2022.1.17

  The perishable nature of 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione (PTAD) in aqueous medium is always considered as a side-effect. The rapid color fading of PTAD inspired us to explore the mechanism of its hydrolysis. Herein, photogenerated nitrile imine is discovered to be an ultra-fast trapping agent to “click” with a ring-opening hydrolysate with an umpolung effect, which resulted in an unprecedented

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮(PTAD) 在水性介质中易腐烂的性质始终被认为是一种副作用。PTAD 的快速褪色启发了我们探索其水解机制。在此，发现光生腈亚胺是一种超快速捕获剂，可与具有 umpolung 效应的开环水解产物“点击”，从而产生前所未有的氨基甲酰基甲臜作为光可切换键。
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  DOI：10.1016/j.bmc.2010.01.003

  日期：2010.2

  Betulin, a naturally occurring abundant triterpene is converted in four steps to 3,28-di-O-acetyllupa-12,18-diene. When various 4-substituted urazoles were oxidized to the corresponding urazines with iodobenzene diacetate in the presence of 3,28-di-O-acetyllupa-12,18-diene, new heterocyclic betulin derivatives were produced. These betulin derivatives were examined in a microplate assay at 50 μM for

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