6-O-acetyl-α-D-glucopyranoside | 104112-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 6-O-acetyl-α-D-glucopyranose；6-O-acetyl α-D-glucose；6-O-acetyl-α-D-glucose；6-O-acetylglucose；O⁶-Acetyl-α-D-glucopyranose；6-O-Acetyl-alpha-D-glucopyranose；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetrahydroxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 104112-60-9
• 化学式: C₈H₁₄O₇
• 分子量: 222.195
• InChiKey: ILLOJQCWUBEHBA-CBQIKETKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  a-无水葡萄糖酯 、 propan-2-one O-acetyl oxime 以 吡啶 为溶剂， 以68%的产率得到6-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Gotor, Vicente; Pulido, Rosalino, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 2, p. 491 - 492

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Development of a Karplus equation for 3JCOCH in ester-functionalized glucopyranoses and methylglucuronate.
  作者：Sven Hackbusch、Amelia Watson、Andreas H. Franz

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.113

  日期：——

  Empirical Karplus equations are very useful in the conformational analysis of flexible molecules, especially with regards to carbohydrates. The C(sp2)OCH dihedral angle of ester-functionalized carbohydrates, however, is not well described by widely used Karplus equations for COCH dihedral angles, because they are based on C(sp3)OCH data. Herein, we propose a three parameter Karplus equation of the form

  经验 Karplus 方程在柔性分子的构象分析中非常有用，特别是关于碳水化合物。然而，酯官能化碳水化合物的 C(sp2)OCH 二面角并没有被广泛使用的 COCH 二面角的 Karplus 方程很好地描述，因为它们基于 C(sp3)OCH 数据。在此，我们基于 6-O-乙酰-α/ß-D-吡喃葡萄糖的量子力学计算，提出了形式为 JCOCH = 5.18 cos2(*) – 1.42 cos(*) + 1.05 的三参数 Karplus 方程. 该方程在实验确定的 JCH 值与使用 GLYCAM06 力场对一组乙酰化葡萄糖和葡萄糖醛酸甲酯进行 MD 模拟计算得出的值之间给出了令人满意的一致性。
• Improved Preparation and Use of Room-Temperature Ionic Liquids in Lipase-Catalyzed Enantio- and Regioselective Acylations
  作者：Seongsoon Park、Romas J. Kazlauskas

  DOI：10.1021/jo015761e

  日期：2001.12.1

  occur at rates comparable to those in nonpolar organic solvents such as toluene. Acetylation of 1-phenylethanol catalyzed by lipase from Pseudomonas cepacia (PCL) was as fast and as enantioselective in ionic liquids as in toluene. Ionic liquids permit reactions in a more polar solvent than previously possible. Acetylation of glucose catalyzed by lipase B from Candida antarctica (CAL-B) was more regioselective

  极性有机溶剂（例如甲醇或N-甲基甲酰胺）可使脂肪酶失活。尽管诸如三氟四氟硼酸3-烷基-1-甲基咪唑鎓之类的离子液体具有与这些极性有机溶剂相似的极性，但它们不会使脂肪酶失活。为了在离子液体中获得可靠的脂肪酶催化反应，我们通过添加碳酸钠水溶液洗涤来改进其制备。现在，以前在未处理的离子液体中没有发生的脂肪酶催化反应的发生速率与在非极性有机溶剂（如甲苯）中的速率相当。洋葱假单胞菌（PCL）中的脂肪酶催化的1-苯基乙醇乙酰化在离子液体中的速度和对映选择性与在甲苯中一样快。离子液体允许在比以前更大极性的溶剂中进行反应。南极假丝酵母（Candida antarctica）（CAL-B）的脂肪酶B催化的葡萄糖乙酰化在离子液体中的区域选择性更高，因为葡萄糖在离子液体中的溶解度高达一百倍。不溶性葡萄糖在有机溶剂中的乙酰化产生了更易溶的6-O-乙酰基葡萄糖，将其进一步乙酰化得到3,6-O-二乙酰基葡萄糖（2-3
• <i>In situ</i>proton NMR study of acetyl and formyl group migration in mono-<i>O</i>-acyl D-glucose
  作者：Lothar Brecker、Marek Mahut、Alexandra Schwarz、Bernd Nidetzky

  DOI：10.1002/mrc.2395

  日期：2009.4

  Acetyl and formyl group migration, mutarotation, and hydrolysis of mono-O-acylated glucose are studied by in situ 1D and 2D (1)H NMR spectroscopy. Alpha-D-glucosyl-1-acetate and alpha-D-glucosyl-1-formate serve as sole starting materials. They are generated in situ by configuration retaining glucosyltransfer from alpha-D-glucosyl-1-phosphate to formate and acetate, which is catalyzed by the Glu-237

  通过原位1D和2D（1）H NMR光谱研究了单O酰化葡萄糖的乙酰基和甲酰基迁移，诱变和水解。α-D-葡萄糖基-1-乙酸酯和α-D-葡萄糖基-1-甲酸酯是唯一的起始原料。它们是通过保留从α-D-D-葡糖基-1-磷酸到甲酸和乙酸盐的葡糖基转移的构型而原位生成的，而这种转移是由肠膜肠隐球菌蔗糖磷酸化酶的Glu-237-> Gln突变体催化的。直接从反应混合物中鉴定，表征和定量临时累积的区域异构的单-O-酰基D-葡萄糖。转化的时程使人们了解了酰基迁移和诱变的pH依赖性以及各种区域异构体的稳定性。
• Facile enzymatic preparation of monoacylated sugars in pyridine
  作者：Michel. Therisod、Alexander M. Klibanov

  DOI：10.1021/ja00278a053

  日期：1986.9
• GOTOR, VICENTE;PULIDO, ROSALINO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1991) N, C. 491-492
  作者：GOTOR, VICENTE、PULIDO, ROSALINO

  DOI：——

  日期：——