Fmoc-α-氨基异丁酸五氟苯基酯 | 203636-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: Fmoc-α-氨基异丁酸五氟苯基酯
• 英文名称: Fmoc-Aib-OPfp
• 英文别名: (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) 2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-methylpropanoate
• CAS: 203636-26-4
• 化学式: C₂₅H₁₈F₅NO₄
• 分子量: 491.414
• InChiKey: PDEFGIOLSNLEJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  577.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-α-氨基异丁酸五氟苯基酯 在 盐酸 、 三乙胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 [(2R,8R,11S,14R)-14-(1H-Indol-3-ylmethyl)-11-isobutyl-8-isopropyl-5,5-dimethyl-3,6,9,12,15-pentaoxo-1,4,7,10,13-pentaaza-cyclopentadec-2-yl]-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  环状五肽内皮素A受体拮抗剂的构效关系。

  摘要：

  天然产物内皮素A（ETA）受体拮抗剂的类似物环（-D-Trp1-D-Glu2-Ala3-D-Val4-Leu5-）（1）和环（-D-Trp1-D-Glu2-Ala3-D -alloIle4-Leu5-）（2）的制备和测试对[125I]内皮素（ET-1）与蛋白质ETA受体结合的抑制活性。天然产物的DDLDL手性序列似乎对于抑制活性至关重要，因为D-Trp或D-Glu（或两者）在1中转化为相应的L-异构体消除了该特性。在天然产物的每个位置上的系统修饰阐明了结构-活性关系，并导致了高效和选择性的ETA受体拮抗剂。D-Trp1和Leu5多数被其他氨基酸替代导致抑制活性的显着降低。相反，用D-Asp2替代D-Glu2增强了活性。关于Ala3的位置，所有具有亚氨基酸的类似物，无论是环状的还是无环的，都比氨基酸类似物具有更高的亲和力。另外，大多数在其侧链中具有各种官能团的氨基酸替代物并未显着改变ETA结合亲和力。D-Val4

  DOI：

  10.1021/jm00021a021

文献信息

• Rapid and efficient synthesis of peptide fragments containing α-aminoisobutyric acid using Fmoc-amino acid chlorides/potassium salt of 1-hydroxybenzotriazole
  作者：Vommina V. Suresh Babu、Hosahudya N. Gopi

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10724-9

  日期：1998.2

  The synthesis of peptides containing multiple Aib residues was accomplished using Fmoc-Aib-Cl in presence of KOBt. As no additional base was added, the duration of coupling reactions could be extended. Thus, the synthesis of the alamethicin 1–4 fragment, Aib-Pro-Aib-Ala, the emerimicin 2–6 fragment, Aib-Aib-Aib-Val-Gly and the Aib tetramer, Fmoc-(Aib)4-OBzl were accomplished in good yield and purity

  在KOBt存在下，使用Fmoc-Aib-Cl完成包含多个Aib残基的肽的合成。由于不添加额外的碱，可以延长偶联反应的持续时间。因此，合成了乐果霉素1-4片段，Aib-Pro-Aib-Ala，Emerimicin 2-6片段，Aib-Aib-Aib-Val-Gly和Aib四聚体，Fmoc-（Aib）4 -OBzl。以高收率和纯度完成。
• A Novel Synthetic Method for Bepotastine, a Histamine H1 Receptor Antagonist
  作者：Tae Hee Ha、Kwee-Hyun Suh、Gwan Sun Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.2.549

  日期：2013.2.20

  (+)-(S)-4-(4-((4-chlorophenyl)(pyrid-2-yl)methoxy]piperidin-1-yl)butanoic acid, bepotastine (1) is described. The key resolution of (R/S)-bepotastine l-menthyl ester (3) is achived via diastereomeric salt crystallization using N-benzyloxycarbonyl-L-aspartic acid (NCbzLAA) as the resolving agent to provide (S)-bepotastine l-menthyl ester (S)-3. Hydrolysis of (S)-bepotastine l-menthyl ester (S)-3 afforded

  对映体纯 (+)-(S)-4-(4-((4-氯苯基)(吡啶-2-基)甲氧基]哌啶-1-基)丁酸贝他斯汀 (1) 的一种有效且替代的合成方法是(R/S)-贝他斯汀 l-薄荷酯 (3) 的关键拆分是通过使用 N-苄氧基羰基-L-天冬氨酸 (NCbzLAA) 作为拆分剂的非对映体盐结晶来提供 (S)-贝他斯汀 l -薄荷酯 (S)-3. (S)-贝他斯汀 l-薄荷酯 (S)-3 的水解得到所需的贝他斯汀 (1)，具有良好的收率和对映体纯度 (> 99%)。最后，苯磺酸贝他斯汀 (4)贝他斯汀钙(1)分别与苯磺酸和钙盐成盐得到贝他斯汀钙(5)，并优化反应条件，使其适合工业化规模生产。
• Suresh Babu, Vommina V.; Ramana Rao, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 11, p. 2328 - 2332
  作者：Suresh Babu, Vommina V.、Ramana Rao

  DOI：——

  日期：——