(S)-3-cbz-氨基-2-哌啶酮 | 95582-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-3-cbz-氨基-2-哌啶酮
• 中文别名: (S)-3-(CBZ-氨基)-2-哌啶酮
• 英文名称: (3S)-3-benzyloxycarbonylamino-2-piperidinone
• 英文别名: (S)-3-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-2-oxopiperidine；Benzyl (S)-2-oxopiperidin-3-ylcarbamate；benzyl N-[(3S)-2-oxopiperidin-3-yl]carbamate
• CAS: 95582-17-5
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 248.282
• InChiKey: KVHNKJHAXXEKFU-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102 °C
• 沸点：
  502.5±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933790090
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温且干燥环境中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-cbz-氨基-2-哌啶酮 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以100%的产率得到(S)-3-氨基哌啶-2-酮盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  NOVEL ALPHA-AMINO-N-(DIAMINOPHOSPHINYL)LACTAM DERIVATIVE

  摘要：

  公开号：

  EP1489088B1
• 作为产物：
  描述：

  L-鸟氨酸盐酸盐 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-3-cbz-氨基-2-哌啶酮
  参考文献：
  名称：

  Sulphostin，一种二肽基肽酶IV抑制剂的大规模合成开发。

  摘要：

  为研究二肽基肽酶IV抑制剂Sostostin的体内研究进展，对其大规模合成方法进行了研究。通过分步结晶简化了（3 S，RS P）-1-氨基（磺氨基）次膦酰基-3-苄氧基羰基氨基-2-哌啶酮一的旋光拆分，这是先前方法中最困难的步骤。使用2摩尔当量的（1 S，2 R）-（+）-2-氨基-1,2-二苯基乙醇进行光学拆分，得到所需的非对映异构体15难溶性盐，收率高。在本合成方法中，不需要使用柱色谱法纯化，在低温下反应以及使用卤代烷烃溶剂进行处理。新方法的总产率为4.6％，与以前报道的方法相比，提高了约2倍。

  DOI：

  10.1021/op058000c

文献信息

• Certain 3-phosphinyl-amino-2-oxo-1H-azepine-1-acetic acid derivatives
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04533661A1

  公开（公告）日：1985-08-06

  Phosphonamide substituted lactams of the formula ##STR1## are disclosed. These compounds are useful as hypotensive agents.

  公开了公式##STR1##的磷酰胺取代内酰胺。这些化合物可用作降压剂。
• Sulfonylaminovalerolactams and derivatives thereof as factor Xa inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040006062A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The present application describes sulfonylaminovalerolactams and derivatives thereof of Formula I: 1 or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein ring G is a mono- or bicyclic carbocycle or heterocycle. Compounds of the present invention are useful as inhibitors of trypsin-like serine proteases, specifically factor Xa.

  本申请描述了Formula I中的磺酰氨基戊内内酰胺及其衍生物，或其药用盐形式，其中环G是单环或双环碳环或杂环。本发明的化合物可用作胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶抑制剂，特别是对凝血因子Xa的抑制剂。
• Sulfonamide lactam inhibitors of FXa and method
  申请人：——

  公开号：US20040186134A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  Sulfonamide lactams of the following formula 1 wherein X, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 4a , R 5 , R 5a , R 6 , R 6a , R 7 and R 8 are as described herein, are provided which inhibitors of Factor Xa and are useful as anticoagulants in the treatment of cardiovascular diseases associated with thromboses.

  以下式子中的磺胺酰胺内酰胺，其中X、R1、R2、R3、R4、R4a、R5、R5a、R6、R6a、R7和R8如本文所述，被提供为因子Xa的抑制剂，并且在治疗与血栓相关的心血管疾病中作为抗凝剂是有用的。
• Rapid and Mild Lactamization Using Highly Electrophilic Triphosgene in a Microflow Reactor
  作者：Shinichiro Fuse、Keiji Komuro、Yuma Otake、Hisashi Masui、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1002/chem.202100059

  日期：2021.5.12

  approaches that suffer from narrow substrate scope, much waste, and/or high cost. Inexpensive, less‐wasteful approaches mediated by highly electrophilic reagents are attractive, but there is an imminent risk of side reactions. Herein, a methods using highly electrophilic triphosgene in a microflow reactor that accomplishes rapid (0.5–10 s), mild, inexpensive, and less‐wasteful lactamization are described

  内酰胺是作为药物和候选药物必不可少的环状酰胺。常规内酰胺化包括酸介导和偶联剂介导的方法，这些方法受底物范围狭窄，浪费多和/或成本高。由高亲电试剂介导的廉价，浪费少的方法很有吸引力，但是有发生副反应的风险。本文描述了一种在微流反应器中使用高度亲电的三光气的方法，该方法可以快速（0.5-10 s），温和，廉价，内酰胺化程度低。方法A和B，使用N-甲基吗啉和N分别开发了-甲基咪唑。可以合成各种内酰胺和一个含有酸和/或不耐热官能团的环状肽，而产率高到高，而无需繁琐的纯化。通过使用微流技术，成功抑制了不良反应，并降低了处理三光气的风险。
• First Synthesis and Determination of the Absolute Configuration of Sulphostin, a Novel Inhibitor of Dipeptidyl Peptidase IV
  作者：Masatoshi Abe、Tetsuo Akiyama、Hikaru Nakamura、Fukiko Kojima、Shigeko Harada、Yasuhiko Muraoka

  DOI：10.1021/np030491b

  日期：2004.6.1

  inhibitor, was isolated from the culture broth of Streptomyces sp. MK251-43F3. Determination of the absolute configurations of two asymmetric atoms using the natural product was not achieved due to the small amount of the compound obtained. We synthesized four possible stereoisomers of sulphostin from D- or L-ornithine and compared their physicochemical and biological data to naturally isolated sulphostin

  从链霉菌属菌种的培养液中分离出一种新型的二肽基肽酶IV（DPP-IV）抑制剂Sulphostin。MK251-43F3。由于获得的化合物量少，因此无法使用天然产物确定两个不对称原子的绝对构型。我们从D-或L-鸟氨酸合成了四种可能的硫磺汀立体异构体，并将其理化和生物学数据与天然分离的硫磺汀进行了比较。结果，通过X射线晶体学测定，C-3的绝对构型和硫磺汀的磷原子分别为S和R。合成的硫磺汀及其C-3差向异构体对DPP-IV具有很强的抑制活性，IC50值分别为6.0 ng / mL和8.9 ng / mL。因此看来，磷原子的构型主要负责该活性。相反，C-3的构型似乎不影响活动。