[(2R,3S,4R,5R)-5-(3,5-二氧代-1,2,4-三嗪-2-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲基磷酸二氢酯 | 2018-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: [(2R,3S,4R,5R)-5-(3,5-二氧代-1,2,4-三嗪-2-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲基磷酸二氢酯
• 英文名称: 6-aza-uridine 5'-monophosphate
• 英文别名: 6-azauridine-5’-monophosphate；6-Aza uridine monophosphate；6-Aza-UMP；2-(O⁵-phosphono-β-D-ribofuranosyl)-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dione；2-(O⁵-Phosphono-β-D-ribofuranosyl)-2H-[1,2,4]triazin-3,5-dion；6-Aza uridine 5'-monophosphate；[(2R,3S,4R,5R)-5-(3,5-dioxo-1,2,4-triazin-2-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 2018-19-1
• 化学式: C₈H₁₂N₃O₉P
• 分子量: 325.172
• InChiKey: LRVZOSYMNMNQFR-SHUUEZRQSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C
• 密度：
  2.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氮杂尿苷 在 吡啶 、 水 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以63%的产率得到[(2R,3S,4R,5R)-5-(3,5-二氧代-1,2,4-三嗪-2-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲基磷酸二氢酯
  参考文献：
  名称：

  使用生物等位线置换设计抑烟碱单磷酸脱羧酶抑制剂，并确定抑制动力学。

  摘要：

  酪蛋白单磷酸脱羧酶（ODCase）抑制剂可用于RNA病毒，寄生虫和其他传染病。ODCase催化牛尿苷单磷酸酯（OMP）的脱羧，产生尿苷单磷酸酯（UMP）。根据底物OMP和ODCase抑制剂巴比妥酸单磷酸酯BMP中亚结构的体积设计了新型抑制剂6-氨基-UMP和6-氰基-UMP。为了研究ODCase的抑制动力学，开发了一种使用等温滴定热法（ITC）的新酶分析方法。反应速率是通过监测在酪蛋白单磷酸的酪蛋白的脱羧反应过程中产生的热量来测量的。确定了动力学参数（k（cat）= 21 s（-1），KM = 5 microM）和摩尔焓（DeltaH（app）= 5 kcal / mol），用于通过ODCase进行底物的脱羧。观察到该酶的竞争性抑制，并且对于6-氮杂-UMP和6-氰基-UMP，抑制常数（Ki）被确定为分别为12.4μM和29μM。发现6-氨基-UMP是ODCase的有效抑制剂之一，其抑制常

  DOI：

  10.1021/jm060202r

文献信息

• Method for detecting uracil biosynthesis inhibitors and their use as herbicides
  申请人：——

  公开号：US20020058244A1

  公开（公告）日：2002-05-16

  This invention relates to a method for identifying compounds that specifically inhibit a metabolic target site or pathway in plants. Enzymes which are specifically affected by the method of the invention include plant pyrimidine biosynthetic pathway enzymes, and particularly the enzymes involved in the conversion of orotate to uridine-5′-monophosphate (UMP). Further, the invention relates to a method for control of undesirable monocotyledenous and dicotyledenous plant species.

  这项发明涉及一种识别特定抑制植物代谢靶点或途径的化合物的方法。受该发明方法特异影响的酶包括植物嘧啶生物合成途径酶，特别是参与将小嘌呤转化为尿苷-5'-磷酸（UMP）的酶。此外，该发明涉及一种控制不良单子叶和双子叶植物物种的方法。
• Pyrimidine Derivatives As Anticancer Agents
  申请人：Kotra Lakshmi P.

  公开号：US20100056468A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The present invention includes methods of treating or preventing cancer by administering an effective amount of 6-substituted pyrimidine derivatives of the Formula I to a subject need thereof:

  本发明涉及通过向需要该治疗的受体施用公式I的6-取代嘧啶衍生物的有效量来治疗或预防癌症的方法：
• Methods for modulating taste receptors
  申请人：MARS, INCORPORATED

  公开号：US11185100B2

  公开（公告）日：2021-11-30

  Amino acids present in domains of an umami taste receptor are described herein, wherein the amino acids interact with at least one nucleotide derivative and/or at least one transmembrane compound that potentiates, modulates, increases, and/or enhances the activity of the umami receptor. Such compounds can be used in flavor compositions to enhance the umami taste and/or palatability of food products.

  本文描述了存在于鲜味受体结构域中的氨基酸，其中氨基酸与至少一种核苷酸衍生物和/或至少一种跨膜化合物相互作用，从而增强、调节、增加和/或提高鲜味受体的活性。此类化合物可用于调味组合物，以增强食品的鲜味和/或适口性。
• Skoda; Sorm, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 1331,1334
  作者：Skoda、Sorm

  DOI：——

  日期：——
• METHOD FOR DETECTING URACIL BIOSYNTHESIS INHIBITORS AND THEIR USE AS HERBICIDES
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1301787A2

  公开（公告）日：2003-04-16