(4S,5S)-5-(羟基甲基)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 | 37669-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (4S,5S)-5-(羟基甲基)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-L-erythrose
• 英文别名: 2,3-O-Isopropylideneerythrose；(4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
• CAS: 37669-01-5
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: BNTLHGZVZSXPNP-RITPCOANSA-N

物化性质

• 熔点：
  29-31 °C
• 沸点：
  249.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-(羟基甲基)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 ((4R,5S)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  （+）-内酯的全合成

  摘要：

  （+） - Altholactone 1，从分离的抗肿瘤剂哥纳香属物种，已经合成从L-甘油醛丙酮化合物开始。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93504-x
• 作为产物：
  描述：

  3,4-O-isopropylidine L-arabinopyranose 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以72%的产率得到(4S,5S)-5-(羟基甲基)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Chiron研发抗肿瘤天然产物Fuzanin D

  摘要：

  摘要 Fuzanin D是一种含吡啶的天然产物，对DLD-1细胞具有细胞毒活性，使用1-阿拉伯糖或l-乳酸乙酯作为手性库底物，以简明的方式合成了9个步骤（总收率为14.4％）和6个步骤（总收率30.8％）。关键步骤涉及Wittig烯烃化和烯烃交叉复分解。 Fuzanin D是一种含吡啶的天然产物，对DLD-1细胞具有细胞毒活性，使用1-阿拉伯糖或l-乳酸乙酯作为手性库底物，以简明的方式合成了9个步骤（总收率为14.4％）和6个步骤（总收率30.8％）。关键步骤涉及Wittig烯烃化和烯烃交叉复分解。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588343

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Piperidine Imino Sugars Using Aldol Additions of Metalated Bislactim Ethers to Threose and Erythrose Acetonides
  作者：María Ruiz、Tania M. Ruanova、Olga Blanco、Fátima Núñez、Cristina Pato、Vicente Ojea

  DOI：10.1021/jo702601z

  日期：2008.3.1

  anti-selectivity for the mismatched ones may originate from (1) the intervention of solvated aggregates of tin(II) azaenolate and lithium chloride as the reactive species and (2) favored chair-like transition structures with a Cornforth-like conformation for the aldehyde moiety. DFT calculations indicate that aldol additions to erythrose acetonides proceed by an initial deprotonation, followed by coordination

  描述了从手性甘氨酸当量和4-碳构件合成1-脱氧-天冬酰胺的一般策略。非对映选择性醛醇缩合的金属化双lactimin醚添加到匹配和不匹配的赤藓糖或苏糖酸丙酮化物和分子内氮-烷基化（通过还原胺化或亲核取代）被用作关键步骤。研究了赤藓糖或苏糖醛丙酮化物中氮杂烯酸酯的金属抗衡离子和γ-烷氧基保护基的性质和醛醇加成的收率和不对称诱导的关系。借助密度泛函理论（DFT）计算已经合理化了氮杂锡（II）锡与羟醛加成的立体化学结果。按照理论计算与模型甘油丙酮化，高反式，顺式，反-selectivitity的配对和适度低反式，反，反错配的选择性可能源于（1）干预作为活性物质的氮杂锡（II）和氯化锂（II）的溶剂化团聚体；（2）醛基具有类似于Cornforth构象的椅子样过渡结构。DFT计算表明，向赤藓糖醇丙酮中添加羟醛的过程是先进行去质子化，然后将烷氧基衍生物与氮杂锡（II）配位，并通过周环过渡结构最终重组中间
• GLYCOLIPID DERIVATIVE AND THERAPEUTIC AGENT COMPRISING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Japan as represented by President of National Center of Neurology and Psychiatry

  公开号：EP1905766A1

  公开（公告）日：2008-04-02

  Glycolipid derivatives having the formula (I): wherein R1 indicates an aldopyranose residue, R2 indicates a hydrogen atom or hydroxyl group, A indicates -CH2-, - CH(OH)-CH2- or -CH=CHCH2-, Z indicates -O- or -CH2-, when Z is -O- and x is an integer of 4 to 16, y indicates an integer of 26 to 35, when Z is -O- and x indicates an integer of 17 to 25, y indicates an integer of 0 to 35, when Z is -CH2- and x indicates an integer of 4 to 15, y indicates an integer of 26 to 35, and when Z is -CH2- and x indicates an integer of 16 to 25, y indicates an integer of 0 to 35 and a drug containing the glycolipid derivative for treatment of autoimmune arthritis and other autoimmune disease, bronchial asthma and other allergic diseases or diseases in which NKT cells or stimulation of NKT cells is known to be participating in the deterioration of conditions.

  具有式 (I) 的糖脂衍生物： 其中 R1 表示醛吡喃糖残基，R2 表示氢原子或羟基，A 表示-CH2-、-CH(OH)-CH2-或-CH=CHCH2-，Z 表示-O-或-CH2-，当 Z 为-O-且 x 为 4 至 16 的整数时，y 表示 26 至 35 的整数，当 Z 为-O-且 x 为 17 至 25 的整数时，y 表示 0 至 35 的整数，当 Z 为-CH2-且 x 为 4 至 15 的整数时，y 表示 26 至 35 的整数，当 Z 为-CH2-且 x 为 16 至 25 的整数时，y 表示 0 至 35 的整数、y 表示 26 至 35 的整数，当 Z 为-CH2-且 x 表示 16 至 25 的整数时，y 表示 0 至 35 的整数，以及含有糖脂衍生物的药物，用于治疗自身免疫性关节炎和其他自身免疫性疾病、支气管哮喘和其他过敏性疾病或已知 NKT 细胞或刺激 NKT 细胞参与病情恶化的疾病。
• WO2007/4705
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• LERNER, LEON M., CARBOHYDR. RES., 208,(1990) C. 273-275
  作者：LERNER, LEON M.

  DOI：——

  日期：——
• Access to iminosugars by aldol additions of metalated bis-lactim ethers to l-erythrose derivatives
  作者：Marı́a Ruiz、Vicente Ojea、Tania M. Ruanova、José M. Quintela

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00189-1

  日期：2002.5

  Aldol additions of metalated bis-lactim ethers derived from cyclo-[Gly-D-Val] 3A-E* to mismatched L-erythrose-derivatives 4a and 4b have been studied. Reactions of titanium(IV) and tin(II) azaenolates with the lactol derivative 4b allow direct and moderate (syn,syn)- or highly (anti,anti)-selective access to polyhydroxy amino acids that have been efficiently transformed into 1-deoxy-D-gulonojirimycin or 1-deoxy-D-allonojirimycin. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.