2-羟基-2-(羟甲基)十六烷酸 | 104157-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-羟基-2-(羟甲基)十六烷酸
• 英文名称: 2-hydroxy-2-(hydroxymethyl)hexadecanoic acid
• CAS: 104157-02-0
• 化学式: C₁₇H₃₄O₄
• 分子量: 302.455
• InChiKey: OTPUGTHIGKQCSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-120 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  463.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-十四烷基甘氨酸甲酯 在 水 、 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-羟基-2-(羟甲基)十六烷酸
  参考文献：
  名称：

  烷基缩水甘油酸：潜在的新型降糖药。

  摘要：

  合成了一系列烷基缩水甘油酸类似物和衍生物，并测试了它们在体外抑制长链脂肪酸氧化和降低大鼠血糖的能力。对于该系列，确定了肉碱酰基转移酶（线粒体膜上的酶）的抑制程度，该酶是将长链脂肪酸转运到线粒体中进行后续β氧化所必需的。使用体外抑制大鼠上睑肌[1-14C]棕榈酸氧化的构效关系表明有效的活性主要存在于2-烷基（C12-C16）缩水甘油酯中。用环丙基，硫杂环丁烷或其他环取代环氧乙烷环会降低活性，就像在3位取代缩水甘油酸环一样。大鼠葡萄糖耐量试验的体内效力大致与半s结果相似。口服化合物2-十四烷基缩水甘油酸甲酯（8）是口服给予多种动物后有效的降血糖药。降血糖类似物通过特异性和不可逆地抑制线粒体肉碱棕榈酰转移酶-A干扰脂肪酸氧化。

  DOI：

  10.1021/jm00161a009

文献信息

• A novel hypoglycemic and growth-promoting agent
  申请人：THE PROTOR CO.

  公开号：EP0302445A2

  公开（公告）日：1989-02-08

  This application discloses an invention comprising a polypeptide fraction isolated from commercial bacitracin and which contains most if not all of the anti-insulinase activity of bacitracin while exhibiting few if any of the antibacterial properties. The invention herein described also involves the use of this polypeptide fraction given orally. or if given parenterally either together (as composite) or in sequence as a means of treating diabetics. For such purposes, the insulin and anti-insulinase polypeptide fraction may be used as separate substances or chemically linked by ba wide variety of chemical linking agents well known in the art. In addition to clinical uses, the application describes a method of using the polypeptide fraction as a growth promoter substance to be added to animal feed and also a composition useful for this purpose.

  本申请公开了一项发明，它包括一种从商用杆菌肽中分离出来的多肽部分，该多肽部分含有杆菌肽的大部分（如果不是全部的话）抗胰岛素酶活性，同时表现出很少（如果有的话）的抗菌特性。本发明还涉及口服或肠道外给予这种多肽部分的用途，可以一起使用（作为复合制剂），也可以依次使用，作为治疗糖尿病患者的一种手段。为此，胰岛素和抗胰岛素酶多肽部分可以作为单独的物质使用，也可以通过本领域众所周知的各种化学连接剂进行化学连接。 除了临床用途外，本申请还介绍了一种将多肽部分用作动物饲料中添加的生长促进物质的方法，以及一种用于此目的的组合物。
• HO W.; TUTWILER G. F.; COTTRELL S. C.; MORGANS D. J.; TARHAN O.; MOHRBACH+, J. MED. CHEM., 29,(1986) N 11, 2184-2190
  作者：HO W.、 TUTWILER G. F.、 COTTRELL S. C.、 MORGANS D. J.、 TARHAN O.、 MOHRBACH+

  DOI：——

  日期：——
• US5100670A
  申请人：——

  公开号：US5100670A

  公开（公告）日：1992-03-31
• US5070074A
  申请人：——

  公开号：US5070074A

  公开（公告）日：1991-12-03
• Alkylglycidic acids: potential new hypoglycemic agents
  作者：Winston Ho、Gene F. Tutwiler、Sandra C. Cottrell、Dave J. Morgans、Okan Tarhan、Richard J. Mohrbacher

  DOI：10.1021/jm00161a009

  日期：1986.11

  thiirane, or other rings diminishes activity, as does substitution of the glycidate ring at the 3-position. In vivo potency in the rat glucose tolerance test roughly parallels the hemidiaphragm results. The lead compound, methyl 2-tetradecylglycidate (8), is a potent hypoglycemic agent following oral administration to several animal species. The hypoglycemic analogues interfere with fatty acid oxidation by

  合成了一系列烷基缩水甘油酸类似物和衍生物，并测试了它们在体外抑制长链脂肪酸氧化和降低大鼠血糖的能力。对于该系列，确定了肉碱酰基转移酶（线粒体膜上的酶）的抑制程度，该酶是将长链脂肪酸转运到线粒体中进行后续β氧化所必需的。使用体外抑制大鼠上睑肌[1-14C]棕榈酸氧化的构效关系表明有效的活性主要存在于2-烷基（C12-C16）缩水甘油酯中。用环丙基，硫杂环丁烷或其他环取代环氧乙烷环会降低活性，就像在3位取代缩水甘油酸环一样。大鼠葡萄糖耐量试验的体内效力大致与半s结果相似。口服化合物2-十四烷基缩水甘油酸甲酯（8）是口服给予多种动物后有效的降血糖药。降血糖类似物通过特异性和不可逆地抑制线粒体肉碱棕榈酰转移酶-A干扰脂肪酸氧化。