帕莫酸 | 68170-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 帕莫酸
• 英文名称: 2-tetradecyloxiranecarboxylic acid
• 英文别名: Palmoxiric acid；2-tetradecyloxirane-2-carboxylic acid
• CAS: 68170-97-8
• 化学式: C₁₇H₃₂O₃
• 分子量: 284.439
• InChiKey: FGIJQXGDQVNWKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  帕莫酸 生成 (R)-2-tetradecyloxiranecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-2-十四烷基环氧乙烷羧酸的拆分。低血糖R对映异构体的绝对构型和手性合成以及对映异构体的生物活性。

  摘要：

  介绍了降血糖药（+/-）-2-十四烷基环氧乙烷羧酸（3）的D-和L-麻黄碱盐的拆分结果。活性对映体（R）-（+）-3也通过Sharpless手性环氧化方法合成，并且其甲酯（R）-（+）-4与来自拆分酸的相应酯相同。（+）-3和（-）-麻黄碱的非对映体盐的单晶X射线结构分析允许将（+）-3指定为R构型。给出了外消旋和对映异构形式3、4和CoA酯3对脂肪酸氧化和葡萄糖耐性的影响。提出了一种假定的作用机理，该活性对映体是一种对映选择性，活性定点，不可逆的肉碱棕榈酰转移酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm00389a020
• 作为产物：
  描述：

  2-十四烷基甘氨酸甲酯 生成 帕莫酸
  参考文献：
  名称：

  MOHRBACHER, R. J.;HO, W.;TUTWILER, G. F.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Combination of FBPase inhibitors and antidiabetic agents useful for the treatment of diabetes
  申请人：——

  公开号：US20030073728A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  A combination therapy of at least one FBPase inhibitor and at least one other antidiabetic agent is disclosed.

  揭示了至少一种FBPase抑制剂和至少一种其他抗糖尿病药物的联合治疗。
• Alkylglycidic acids: potential new hypoglycemic agents
  作者：Winston Ho、Gene F. Tutwiler、Sandra C. Cottrell、Dave J. Morgans、Okan Tarhan、Richard J. Mohrbacher

  DOI：10.1021/jm00161a009

  日期：1986.11

  thiirane, or other rings diminishes activity, as does substitution of the glycidate ring at the 3-position. In vivo potency in the rat glucose tolerance test roughly parallels the hemidiaphragm results. The lead compound, methyl 2-tetradecylglycidate (8), is a potent hypoglycemic agent following oral administration to several animal species. The hypoglycemic analogues interfere with fatty acid oxidation by

  合成了一系列烷基缩水甘油酸类似物和衍生物，并测试了它们在体外抑制长链脂肪酸氧化和降低大鼠血糖的能力。对于该系列，确定了肉碱酰基转移酶（线粒体膜上的酶）的抑制程度，该酶是将长链脂肪酸转运到线粒体中进行后续β氧化所必需的。使用体外抑制大鼠上睑肌[1-14C]棕榈酸氧化的构效关系表明有效的活性主要存在于2-烷基（C12-C16）缩水甘油酯中。用环丙基，硫杂环丁烷或其他环取代环氧乙烷环会降低活性，就像在3位取代缩水甘油酸环一样。大鼠葡萄糖耐量试验的体内效力大致与半s结果相似。口服化合物2-十四烷基缩水甘油酸甲酯（8）是口服给予多种动物后有效的降血糖药。降血糖类似物通过特异性和不可逆地抑制线粒体肉碱棕榈酰转移酶-A干扰脂肪酸氧化。
• PYRAZOLE-AMIDE COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：JAPAN TOBACCO INC.

  公开号：US20140296315A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  A compound represented by the following formula: wherein n is 1 or 2, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutical use thereof.

  以下公式表示的化合物：其中n为1或2，或其药用盐，以及其药用用途。
• Small organic molecules that increase the activity of Gelatinase A in ocular cells
  申请人：——

  公开号：US20040068017A1

  公开（公告）日：2004-04-08

  Small organic molecules capable of effecting a “pharmacological trabeculocanalotomy” in an eye by means of reducing juxtacanalicular meshwork as a barrier to outflow of aqueous. The small organic molecules increase Gelatinase A activity in ocular cells by increasing cell membrane expression of membrane-type matrix metalloproteinases (MT-MMPs) to increase aqueous outflow as a treatment for primary open angle glaucoma.

  能够通过减少近角网状结构作为截留眼内房水的屏障，从而在眼睛中实现“药理性梁切开术”的小有机分子。这些小有机分子通过增加眼细胞中明胶酶A的活性，通过增加细胞膜表达膜型基质金属蛋白酶（MT-MMPs）来增加房水流出，作为原发性开角青光眼的治疗。
• HYDRATE AND CRYSTAL OF FLUORENE COMPOUNDS
  申请人：JAPAN TOBACCO INC.

  公开号：US20140296316A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  A compound represented by the formula (J): or a crystal thereof, or a compound represented by the formula (Q): or a crystal thereof.

  由下式表示的化合物（J）：或其晶体，或者由下式表示的化合物（Q）：或其晶体。