2',3'-O,O-diacetyladenosine-5'-O-(2-thio-1,3,2-oxathiaphospholane) | 857447-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2',3'-O,O-diacetyladenosine-5'-O-(2-thio-1,3,2-oxathiaphospholane)
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-5-(6-aminopurin-9-yl)-2-[(2-sulfanylidene-1,3,2lambda5-oxathiaphospholan-2-yl)oxymethyl]oxolan-3-yl] acetate；[(2R,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-5-(6-aminopurin-9-yl)-2-[(2-sulfanylidene-1,3,2λ5-oxathiaphospholan-2-yl)oxymethyl]oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 857447-44-0
• 化学式: C₁₆H₂₀N₅O₇PS₂
• 分子量: 489.47
• InChiKey: XPGCLTFSOHUOBM-LQCNHLKASA-N

物化性质

• 沸点：
  673.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.83±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-O,O-diacetyladenosine-5'-O-(2-thio-1,3,2-oxathiaphospholane) 在 氨 、 tris(tetra-n-butylammonium) hydrogen pyrophosphate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 adenosine 5'-<α-thio>triphosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Nucleoside α-Thiotriphosphates via an Oxathiaphospholane Approach^†

  摘要：

  Nucleoside 5 '-O-(alpha-thiotriphosphates) were obtained in reactions of the appropriate nucleoside 5 '-O-(2-thio-1,3,2-oxathiaphospholanes) with pyrophosphate in the presence of DBU. The presented method allows also for preparation of alpha-seleno congeners and corresponding a-modified diphosphates.

  DOI：

  10.1021/ol050617r
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-1,3,2-oxathiaphospholane 、 2,3-二乙酸腺苷酸酯 在 吡啶 、 sulfur 作用下， 以64%的产率得到2',3'-O,O-diacetyladenosine-5'-O-(2-thio-1,3,2-oxathiaphospholane)
  参考文献：
  名称：

  2-烷氧基-2-硫代-1,3,2-氧杂磷烷基膦与O，O-二烷基H-膦酸酯和H-硫代膦酸酯反应的P-P键立体选择性形成† ‡

  摘要：

  一种基于温和条件下形成具有P–P键的有机次磷酸酯的新方法。 DBU已经阐述了2-烷氧基-2-硫代1,3,2-氧杂磷烷基膦与O，O-二烷基H-膦酸酯或H-硫代膦酸酯的辅助反应。所得的分别为P 1-硫代-和P 1，P 2-二硫代次磷酸的三酯具有邻甲基 或者 邻乙基基团可以被选择性地脱烷基以形成相应的二或单酯。适当保护2'-脱氧鸟苷-3'- O-（2-硫代-1,3,2-氧代磷杂环戊烷）将其以高度立体选择性的方式（分别为98％+和90％+）转化为相应的P 1-硫代-和P 1，P 2-二硫代次磷酸酯。

  DOI：

  10.1039/c0ob00104j

文献信息

• Organic Letters 2005, 7, 2217-2220
  作者：

  DOI：——

  日期：——