(4-氧代-4H-喹唑啉-3-基)-乙酸甲酯 | 54368-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (4-氧代-4H-喹唑啉-3-基)-乙酸甲酯
• 英文名称: 3-methoxycarbonylmethyl-3,4-dihydro-4(1H)-quinazoline
• 英文别名: methyl 2-(4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)acetate；(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-acetic acid methyl ester；(4-Oxo-4H-chinazolin-3-yl)-essigsaeure-methylester；4-Oxo-3,4-dihydro-chinazolyl-3-essigsaeure-methylester；4-Oxo-3,4-dihydrochinazolyl-3-essigsaeuremethylester；Methyl 2-(4-oxoquinazolin-3-yl)acetate
• CAS: 54368-19-3
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD02078927
• 分子量: 218.212
• InChiKey: QKUMWDDGSYLSBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-氧代-4H-喹唑啉-3-基)-乙酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到(4-氧代-3(4H)-喹唑啉基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢-4(1H)-喹唑啉酮的合成

  摘要：

  提出了一种通过对相应的喹唑啉酮衍生物进行非对映异构体分离来合成 2-取代的 2,3-二氢-4(1H)-喹唑啉酮的改进方法。它们的绝对构型的确定是通过 X 射线衍射获得的。

  DOI：

  10.3987/com-04-10130
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酰胺 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (4-氧代-4H-喹唑啉-3-基)-乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Development of 2-(4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)acetamide derivatives as novel enoyl-acyl carrier protein reductase (InhA) inhibitors for the treatment of tuberculosis

  摘要：

  InhA, the enoyl acyl carrier protein reductase of Mycobacterium tuberculosis (MTB) is an attractive target for developing novel anti-tubercular agents. Twenty eight 2-(4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)acetamide derivatives were synthesized and evaluated for their in vitro MTB InhA inhibition. Compounds were further evaluated for their in vitro activity against drug sensitive and resistant MTB strains and cytotoxicity against RAW 264.7 cell line. Compounds were docked at the active site of InhA to understand their binding mode and differential scanning fluorimetry was performed to ascertain their protein interaction and stability. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.09.028

文献信息

• Optimization of a Novel Quinazolinone-Based Series of Transient Receptor Potential A1 (TRPA1) Antagonists Demonstrating Potent in Vivo Activity
  作者：Laurie B. Schenkel、Philip R. Olivieri、Alessandro A. Boezio、Holly L. Deak、Renee Emkey、Russell F. Graceffa、Hakan Gunaydin、Angel Guzman-Perez、Josie H. Lee、Yohannes Teffera、Weiya Wang、Beth D. Youngblood、Violeta L. Yu、Maosheng Zhang、Narender R. Gavva、Sonya G. Lehto、Stephanie Geuns-Meyer

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00039

  日期：2016.3.24

  developing a transient receptor potential A1 (TRPA1) antagonist for the treatment of pain due to a wealth of data implicating its role in pain pathways. Despite this, identification of a potent small molecule tool possessing pharmacokinetic properties allowing for robust in vivo target coverage has been challenging. Here we describe the optimization of a potent, selective series of quinazolinone-based

  由于大量数据暗示了其在疼痛途径中的作用，因此开发一种用于治疗疼痛的瞬时受体电位A1（TRPA1）拮抗剂引起了人们的极大兴趣。尽管如此，鉴定具有药代动力学特性以允许强大的体内靶标覆盖的有效小分子工具一直具有挑战性。在这里，我们描述了一种有效的，选择性的基于喹唑啉酮的TRPA1拮抗剂系列的优化。高通量筛选确定4，它们具有有希望的效价和选择性。一种策略旨在优化效能同时增加极性，以改善内在清除率，最终发现嘌呤酮27（AM-0902），这是一种有效的TRPA1选择性拮抗剂，具有药代动力学特性，可在体内对大鼠TRPA1 IC 50进行30倍以上的覆盖。化合物27在大鼠中表现出对AITC诱导的退缩的剂量依赖性抑制作用，从而证实了其作为研究TRPA1在体内疼痛模型中作用的工具的效用。
• Spaeth; Nikawitz, Chemische Berichte, 1934, vol. 67, p. 45,50
  作者：Spaeth、Nikawitz

  DOI：——

  日期：——
• Mukaiyama’s reagent promoted C–N bond formation: a new method to synthesize 3-alkylquinazolin-4-ones
  作者：Puminun Punthasee、Avassaya Vanitcha、Sumrit Wacharasindhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.087

  日期：2010.3

  A new approach to synthesize 3-alkylquinazolin-4-ones is developed. Treatment of quinazolin-4-ones with Mukaiyama's reagent, a base and a primary amine nucleophile results in the formation of 3-alkylquinazolin-4-ones in moderate to good yields under mild conditions. Using this methodology, a one-step synthesis of the natural alkaloid, echinozolinone, is accomplished. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Spaeth; Kuffner, Chemische Berichte, 1934, vol. 67, p. 1494
  作者：Spaeth、Kuffner

  DOI：——

  日期：——
• AN ANTIMALARIAL ALKALOID FROM HYDRANGEA. III. DEGRADATION
  作者：B. L. HUTCHINGS、S. GORDON、F. ABLONDI、C. F. WOLF、J. H. WILLIAMS

  DOI：10.1021/jo01135a004

  日期：1952.1