2-叠氮基-1-(3-溴苯基)乙酮 | 681004-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-叠氮基-1-(3-溴苯基)乙酮
• 英文名称: 2-azido-1-(3-bromophenyl)ethanone
• 英文别名: 3-bromophenacyl azide
• CAS: 681004-52-4
• 化学式: C₈H₆BrN₃O
• 分子量: 240.059
• InChiKey: HOXWVWHSGYLUII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮基-1-(3-溴苯基)乙酮 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 copper(II) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以73 %的产率得到2-(3-bromophenyl)-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  铜/TEMPO 促进的脱氮/氧化反应用于使用 α-叠氮基酮合成初级 α-酮酰胺

  摘要：

  以 α-叠氮基酮为底物，TEMPO 为氧化剂，开发了铜 (II) 促进的脱氮/氧化反应，用于制备初级 α-酮酰胺。α-叠氮基酮原位脱氮形成亚氨基酮中间体，其经过自由基加成过程和自由基迁移形成α-酮酰胺。值得注意的是，亚氨基酮中间体是该反应的关键。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01814
• 作为产物：
  描述：

  3'-溴苯乙酮 在 sodium azide 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-叠氮基-1-(3-溴苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Quinoides and VEGFR2 TKIs influence the fate of hepatocellular carcinoma and its cancer stem cells

  摘要：

  醌类化合物1-5和VEGFR2 TKIs 6-10在肝细胞癌（HCC）和癌干细胞（HCSCs）中的生物活性进行了研究。醌类化合物3能够根除癌干细胞。

  DOI：

  10.1039/c6md00392c

文献信息

• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011060000A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  This disclosure concerns novel compounds of Formula (I) or as defined in the specification and compositions comprising such novel compounds. These compounds are useful antiviral agents, especially in inhibiting the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV). Thus, the disclosure also concerns a method of treating HCV related diseases or conditions by use of these novel compounds or a composition comprising such novel compounds.

  这项披露涉及到公式（I）中定义的新化合物或规范中定义的化合物，以及包含这些新化合物的组合物。这些化合物是有用的抗病毒剂，特别是在抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白的功能方面。因此，该披露还涉及通过使用这些新化合物或包含这些新化合物的组合物来治疗HCV相关疾病或症状的方法。
• Synthesis, Monoamine Transporter Binding, Properties, and Functional Monoamine Uptake Activity of 3β-[4-Methylphenyl and 4-Chlorophenyl]-2β-[5-(Substituted phenyl)thiazol-2-yl]tropanes
  作者：Paul K. Gong、Bruce E. Blough、Lawrence E. Brieaddy、Xiaodong Huang、Michael J. Kuhar、Hernán A. Navarro、F. Ivy Carroll

  DOI：10.1021/jm0703035

  日期：2007.7.1

  developed for the synthesis of the 3beta-(4-substituted phenyl)-2 beta-[5-(substituted phenyl)thiazol-2-yl]tropanes (4a-s). The compounds were evaluated for their monoamine transporter binding and monoamine uptake inhibition properties using both rat brain tissue and cloned transporter assays. In general, the compounds showed higher dopamine transporter (DAT) affinity relative to the serotonin and norepinephrine

  开发了用于合成3β-（4-取代的苯基）-2β-[5-（取代的苯基）噻唑-2-基]托烷（4a-s）的合成方法。使用大鼠脑组织和克隆的转运蛋白测定法评估了化合物的单胺转运蛋白结合和单胺摄取抑制特性。通常，相对于5-羟色胺和去甲肾上腺素转运蛋白（分别为SERT和NET），这些化合物显示出更高的多巴胺转运蛋白（DAT）亲和力，相对于[3H] 5-羟色胺和[3H]去甲肾上腺素吸收抑制而言，它们具有更高的[3H]多巴胺吸收抑制能力。在单胺转运蛋白结合测定中，相对于SERT和NET，几种化合物具有DAT选择性。
• Synthesis and cytotoxic activities of 2-substituted (25R)-spirostan-1,4,6-triene-3-ones via ring-opening/elimination and ‘click’ strategy
  作者：Xiao-Feng Lu、Zheng Yang、Nian-Yu Huang、Hai-Bo He、Wei-Qiao Deng、Kun Zou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.06.028

  日期：2015.9

  more effective antitumor steroidal drugs, we synthesized a library including twenty-two novel cytotoxic 2-alkyloxyl substituted (25R)-spirostan-1,4,6-triene-3-ones and corresponding 1,2,3-triazoles through an abnormal monoepoxide ring-opening/elimination and ‘click’ reactions. After the cytotoxic evaluations against HepG2, Caski and HeLa cell lines, three steroidal triazoles 5b, 5f and 5m in this library

  为了开发更有效的抗肿瘤甾体药物，我们合成了一个文库，该文库通过以下方法合成了一个库，该库包括二十二种新的细胞毒性的2-烷氧基取代的（25 R）-spirostan-1,4,6-三烯-3-酮和相应的1,2,3-三唑异常的单环开环/消除和“喀哒”反应。在对HepG2，Caski和HeLa细胞系进行细胞毒性评估后，发现该文库中的三种甾体三唑5b，5f和5m具有对Caski细胞的强抗增殖作用，其半抑制浓度（IC 50）为9.4-11.8。微米 高效，简单的方法是轻松制备抗肿瘤甾体三唑的诱人之处。
• Synthesis and In vitro Evaluation of Dibenzoazepine Triazole Derivatives: A Novel Class of Antileishmanial Agents
  作者：Maria Aqeel Khan、Aliyan Saleem、Nida Ghouri、Abdul Hameed、M. Choudhary、Fatima Basha

  DOI：10.2174/1570180812999150225111959

  日期：2015.6.6

  In the present study, a series of dibenzoazepine triazole derivatives (24-39) were synthesized and evaluated for their in vitro bioactivities including antiglycation, antibacterial, DPPH radical scavenging, urease inhibition, antileishmanial and immunomodulatory activities. The compounds were found to be moderately active only against leishmania. Within this series, compound 26 was found to be the most active antileishaminals with IC50 value 37.4 ± 0.4 µM. Structure-activity relationships for this novel class are discussed.

  在本研究中，合成了一系列二苯并氮杂卓三唑衍生物（24-39），并评估了它们的体外生物活性，包括抗糖基化、抗菌、DPPH自由基清除、尿素酶抑制、抗利什曼和免疫调节活性。这些化合物仅对利什曼原虫表现出适度的活性。在这一系列中，化合物26被发现是活性最强的抗利什曼药物，IC50值为37.4 ± 0.4 µM。对这一新型化合物的构效关系进行了讨论。
• In vitro α-Glucosidase Inhibition by Non-sugar based Triazoles of Dibenzoazepine, their Structure-Activity Relationship, and Molecular Docking
  作者：Maria A. Khan、Kulsoom Javaid、Abdul Wadood、Alam Jamal、Farhana Batool、Saba Fazal-ur-Rehman、Fatima Z. Basha、Muhammad I. Choudhary

  DOI：10.2174/1573406413666170726142949

  日期：2017.10.17

  Background: α-Glucosidase inhibitors (AGIs) have been reported for their clinical potential against postprandial hyperglycemia, which is responsible for the risks associated with diabetes mellitus 2 and cardiovascular diseases (CVDs). Besides, a number of compounds have been reported as potent AGIs, several side effects are associated with them. Methods: The aim of present work is to explore new and potent molecules as AGIs. Therefore, a library of dibenzoazepine linked triazoles (1-15) was studied for their in vitro α-glucosidase inhibitory activity. The binding modes of potent compounds in the active site of α-glucosidase enzyme were also explored through molecular docking studies. Results and Conclusion: Among the reported triazoles, compounds 3-9, 11, and 13 (IC50 = 6.0 ± 0.03 to 19.8 ± 0.28 µM) were found to be several fold more active than the standard drug acarbose (IC50 = 840 ± 1.73 µM). Compound 5 (IC50 = 6.0 ± 0.03 µM) was the most potent AGIs in the series, about 77- fold more active than acarbose. Therefore, dibenzoazepine linked-triazoles described here can serve as leads for further studies as new non-sugar AGIs.

  背景：α-葡萄糖苷酶抑制剂（AGIs）在对抗餐后高血糖方面显示出临床潜力，而餐后高血糖与2型糖尿病和心血管疾病（CVDs）的风险相关。此外，已经报告有多种化合物作为有效的AGIs，但它们也伴随一些副作用。 方法：本研究的目的是探索新的有效分子作为AGIs。因此，研究了一个含有二苯并氮杂环的三唑化合物库（1-15）对α-葡萄糖苷酶的体外抑制活性。还通过分子对接研究探索了这些有效化合物在α-葡萄糖苷酶酶活性位点的结合方式。 结果与结论：在报告的三唑化合物中，化合物3-9、11和13（IC50 = 6.0 ± 0.03至19.8 ± 0.28 µM）比标准药物阿卡波糖（IC50 = 840 ± 1.73 µM）活性高出数倍。化合物5（IC50 = 6.0 ± 0.03 µM）是系列中最有效的AGIs，大约比阿卡波糖活性高出77倍。因此，这里描述的二苯并氮杂环连接的三唑化合物可以作为新型非糖AGIs进一步研究的先导。