2,2-二氟环丙羧酸 | 107873-03-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,2-二氟环丙羧酸
• 中文别名: 2,2-二氟环丙烷羧酸；2,2-二氟环丙酸
• 英文名称: 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylic acid
• 英文别名: 2,2-difluorocyclopropanecarboxylic acid；(rac)-2,2-difluorocyclopropanecarboxylic acid；(1RS)-2,2-difluorocyclopropanecarboxylic acid
• CAS: 107873-03-0
• 化学式: C₄H₄F₂O₂
• mdl: MFCD04115828
• 分子量: 122.071
• InChiKey: KMLMOVWSQPHQME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-65 °C
• 沸点：
  70 °C/7 mmHg
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  70°C/7mm
• pKa：
  3.22±0.22 (Predicted,Most Acidic Temp: 25 °C)
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与强氧化剂和强碱接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  8
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险品运输编号：
  3265
• 海关编码：
  2916209090
• 危险类别：
  8
• 危险品标志：
  Xi,C
• 危险类别码：
  R34
• 包装等级：
  III
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  密封储存，应置于阴凉、干燥的库房中，并远离强碱和氧化剂。

制备方法与用途

2,2-二氟环丙羧酸是一种羧酸类有机化合物，可用作医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二氟环丙羧酸 在 吡啶 、 三聚氟氰 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 以100%的产率得到2,2-difluorocyclopropanecarbonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  [EN] RAF MODULATORS AND METHODS OF USE
  [FR] MODULATEURS DE RAF ET METHODES D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2005112932A3
• 作为产物：
  描述：

  (2,2-difluorocyclopropyl)methyl hexanoate 在 水 、 potassium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2,2-二氟环丙羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF A PYRIMIDINYL-3,8-DIAZABICYCLO[3.2.1]OCTANYLMETHANONE DERIVATIVE AND SALT THEREOF
  [FR] PRÉPARATION D'UN DÉRIVÉ DE PYRIMIDINYL-3,8-DIAZABICYCLO[3.2.1]OCTANYLMÉTHANONE ET SEL DE CELUI-CI

  摘要：

  制备（（S）-2,2-二氟环丙基）-（（1R,5S）-3-（2-（（1-甲基-1H-吡唑-4-基）氨基）嘧啶-4-基）-3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛-8-基）甲酮及其制备过程中使用的中间体的方法。

  公开号：

  WO2022003584A1
• 作为试剂：
  描述：

  4-(3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)-N-(1-methylpyrazol-4-yl)pyrimidin-2-amine 、 2,2-二氟环丙羧酸 在 2,2-二氟环丙羧酸 作用下， 以60的产率得到PF-06700841甲苯磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 2018, 61, 8597-8612

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery of triazolo [1,5-a] pyridine derivatives as novel JAK1/2 inhibitors
  作者：Kuan Lu、Weibin Wu、Cunlong Zhang、Zijian Liu、Boren Xiao、Zigao Yuan、Anqi Li、Dawei Chen、Xin Zhai、Yuyang Jiang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127225

  日期：2020.7

  demonstrated efficacy in rheumatoid arthritis, inflammatory bowel disease, and psoriasis with the approval of several drugs. Aiming to develop potent JAK1/2 inhibitors, two series of triazolo [1,5-a] pyridine derivatives were designed and synthesized by various strategies. The pharmacological results identified the optimized compounds J-4 and J-6, which exerted high potency against JAK1/2, and selectivity

  在多种药物的批准下，小分子JAK抑制剂已被证明在类风湿性关节炎，炎症性肠病和牛皮癣中有效。为了开发有效的JAK1 / 2抑制剂，通过各种策略设计并合成了两个系列的三唑并[1,5- a ]吡啶衍生物。药理结果确定了优化的化合物J-4和J-6，它们对JAK1 / 2具有很高的效力，并且在酶法测定中具有优于JAK3的选择性。此外，J-4和J-6可有效抑制JAK1 / 2高表达BaF3细胞的增殖，并具有可接受的肝微粒体代谢稳定性。因此，J-4和J-6 可能作为有希望的JAK1 / 2抑制剂有待进一步研究。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES COMPRENANT POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES INFLAMMATOIRES
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：WO2017012647A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  The present invention discloses compounds according to Formula (I), wherein R1, R3, R4, R5, L1, and Cy are as defined herein. The present invention also provides compounds, methods for the production of said compounds of the invention, pharmaceutical compositions comprising the same and their use in allergic or inflammatory conditions, autoimmune diseases, proliferative diseases, transplantation rejection, diseases involving impairment of cartilage turnover, congenital cartilage malformations, and/or diseases associated with hypersecretion of IL6 and/or interferons. The present invention also methods for the prevention and/or treatment of the aforementioned diseases by administering a compound of the invention.

  本发明公开了根据式（I）的化合物，其中R1、R3、R4、R5、L1和Cy如本文所定义。本发明还提供了该发明的化合物、制备该化合物的方法、包括相同化合物的药物组合物以及它们在过敏或炎症症状、自身免疫疾病、增殖性疾病、移植排斥、涉及软骨周转障碍的疾病、先天软骨畸形和/或与IL6和/或干扰素过度分泌相关的疾病中的使用。本发明还提供了通过给予该发明的化合物来预防和/或治疗上述疾病的方法。
• (Indazol-4-YL) Hexahydropyrrolopyrrolones and Methods of Use
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20160264582A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts, esters, amides, or radiolabelled forms thereof, wherein G Ar , L 1 , Z 1 and Z 2 are as defined in the specification, are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by voltage-gated sodium channels, e.g., Na v 1.7 and/or Na v 1.8. Methods for making the compounds are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions of compounds of formula (I), and methods for using such compounds and compositions.

  式（I）的化合物及其药用可接受的盐、酯、酰胺或放射标记形式，其中G、Ar、L1、Z1和Z2如规范中所定义，可用于治疗由电压门控钠通道如Na v 1.7和/或Na v 1.8预防或改善的病症或紊乱。公开了制备这些化合物的方法。还公开了式（I）化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。
• [EN] HETERO-1,5,6,7-TETRAHYDRO-4H-INDOL-4-ONES<br/>[FR] HÉTÉRO-1,5,6,7-TÉTRAHYDRO-4H-INDOL-4-ONES
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2017102649A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Compounds of formula (I) as described herein, processes for their production and their use as pharmaceuticals.

  本文件所述的式(I)化合物、其制备方法以及作为药物的用途。
• [EN] SUBSTITUTED DIHYDROPYRAZOLO PYRAZINE CARBOXAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIHYDROPYRAZOLO PYRAZINE CARBOXAMIDE SUBSTITUÉS
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2019219517A1

  公开（公告）日：2019-11-21

  The invention relates to substituted dihydropyrazolo pyrazine carboxamide derivatives and to processes for their preparation, and also to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular cardiovascular disorders, preferably thrombotic or thromboembolic disorders, and diabetes, and also urogenital and ophthalmic disorders.

  这项发明涉及替代二氢吡唑吡嗪羧酰胺衍生物，以及它们的制备方法，还涉及它们用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管疾病，优选为血栓性或血栓栓塞性疾病，糖尿病，以及泌尿生殖和眼科疾病。