甲基二甲基s与金鸡纳生物碱酮的反应以完全非对映选择性进行,得到8,9-样构型的环氧化物。尽管选择性较低(4:1),但二甲基亚砜基亚甲基的反应产生了不同的异构体。生物碱酮的α-表异构化导致形成两种可分离的非对映异构产物。根据NMR数据结合DFT计算,阐明了环氧化物的构型。讨论了解释观察到的选择性的模型。环氧化物通过与各种亲核试剂的选择性S N 2型开环反应有效地转化为多种衍生物,通常不需要额外的纯化步骤。
甲基二甲基s与金鸡纳生物碱酮的反应以完全非对映选择性进行,得到8,9-样构型的环氧化物。尽管选择性较低(4:1),但二甲基亚砜基亚甲基的反应产生了不同的异构体。生物碱酮的α-表异构化导致形成两种可分离的非对映异构产物。根据NMR数据结合DFT计算,阐明了环氧化物的构型。讨论了解释观察到的选择性的模型。环氧化物通过与各种亲核试剂的选择性S N 2型开环反应有效地转化为多种衍生物,通常不需要额外的纯化步骤。