9S-(N-acetyl-N-benzylaminomethyl)cinchonine | 1431257-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: 9S-(N-acetyl-N-benzylaminomethyl)cinchonine
• 英文别名: N-benzyl-N-[(2S)-2-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-2-hydroxy-2-quinolin-4-ylethyl]acetamide
• CAS: 1431257-96-3
• 化学式: C₂₉H₃₃N₃O₂
• 分子量: 455.6
• InChiKey: CBUOSQMEORWWLX-OMICENBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛可宁 在 lithium perchlorate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 9S-(N-acetyl-N-benzylaminomethyl)cinchonine
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱的非对映选择性Corey-Chaykovsky 9-环氧甲基化：获得具有多种功能的手性支架

  摘要：

  甲基二甲基s与金鸡纳生物碱酮的反应以完全非对映选择性进行，得到8,9-样构型的环氧化物。尽管选择性较低（4：1），但二甲基亚砜基亚甲基的反应产生了不同的异构体。生物碱酮的α-表异构化导致形成两种可分离的非对映异构产物。根据NMR数据结合DFT计算，阐明了环氧化物的构型。讨论了解释观察到的选择性的模型。环氧化物通过与各种亲核试剂的选择性S N 2型开环反应有效地转化为多种衍生物，通常不需要额外的纯化步骤。

  DOI：

  10.1021/jo400465a