2,4-dimethyl-6,7-benzo-1,5-diazepine | 1131-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 2,4-dimethyl-6,7-benzo-1,5-diazepine
• 英文别名: 2,4-dimethyl-3H-benzo[b][1,4]diazepine；2,4-dimethyl-3H-1,5-benzodiazepine
• CAS: 1131-47-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• mdl: MFCD00603226
• 分子量: 172.23
• InChiKey: KSFDHSSNYJNHAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethyl-6,7-benzo-1,5-diazepine 在 四氢呋喃 、 氨 、 sodium amide 作用下， 生成 2,3,4-trimethyl-3H-benzo[b][1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  Barltrop et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 1132,1133

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 乙酰丙酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到2,4-dimethyl-6,7-benzo-1,5-diazepine
  参考文献：
  名称：

  阳离子钌二胺催化剂对2,4-二取代的1,5-苯二氮杂类化合物的不对称加氢反应：一种不常见的非手性抗衡阴离子诱导的对映选择性的逆转

  摘要：

  用另一种方法解决这个问题：已开发出使用手性阳离子钌二胺催化剂（R，R）-1对2,4-二取代的1,5-苯并二氮杂进行高度对映选择性加氢反应（参见方案; BArF = tetrakis（3,5-双三氟甲基苯基）硼酸酯）。2,4-二芳基-2,3,4,5-四氢-1 H-苯并二氮杂derivatives的对映异构体可以通过使用相同的配体对映异构体但存在不同的非手性抗衡阴离子来获得。

  DOI：

  10.1002/anie.201200309

文献信息

• Enantioselective synthesis of tunable chiral pyridine–aminophosphine ligands and their applications in asymmetric hydrogenation
  作者：Youran Liu、Fei Chen、Yan-Mei He、Chenghao Li、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1039/c9ob00770a

  日期：——

  ligands were enantioselectively synthesized based on chiral 2-(pyridin-2-yl)-substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinoline scaffolds, which were obtained in high yields and with excellent enantioselectivities via ruthenium-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-(pyridin-2-yl)quinolines. The protocol features a wide substrate scope and mild reaction conditions, enabling scalable synthesis. These chiral

  基于手性2-（吡啶-2-基）-取代的1,2,3,4-四氢喹啉骨架，对映选择性地合成了一个可调谐的手性吡啶-氨基膦配体的小型文库，该文库以高收率和优异的对映选择性通过钌催化的2-（吡啶-2-基）喹啉不对称氢化。该方案具有广泛的底物范围和温和的反应条件，可实现可扩展的合成。这些手性P，N配体已成功应用于Ir催化的基准烯烃和具有挑战性的七元环亚胺（包括苯并ze庚因和苯并二氮杂卓）的不对称加氢反应。在2,4-二芳基-3 H-苯并[ b ]氮杂和2,4-不对称氢化反应中，具有出色的对映和非对映选择性（高达99％ee和> 20：1 dr）和/或前所未有的化学选择性。二芳基-3 H-苯并[ b ] [1,4]二氮杂pine。
• A new facile, efficient synthesis and structure peculiarity of quinoxaline derivatives with two benzimidazole fragments
  作者：Vakhid A. Mamedov、Nataliya A. Zhukova、Victor V. Syakaev、Aidar T. Gubaidullin、Tat'yana N. Beschastnova、Dil'bar I. Adgamova、Aida I. Samigullina、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.045

  日期：2013.1

  A highly efficient and versatile method for the synthesis of quinoxaline derivatives with two benzimidazole fragments have been developed on the basis of the ring contraction of 3-(benzimidazo-2-yl)quinoxalin-2(1H)-one with 1,2-diaminobenzene and its various types of substituted and condensed derivatives. Owing to the inter- and intramolecular processes, involving self association, proton exchange

  基于3-（苯并咪唑-2-基）喹喔啉-2（1 H）-与1,2-的环收缩，已开发出一种高效且通用的具有两个苯并咪唑片段的喹喔啉衍生物的合成方法。二氨基苯及其各种类型的取代和稠合衍生物。由于分子间和分子内过程，涉及桥联和相邻碳原子的大多数双-苯并咪唑基喹喔啉信号的几种形式之间的自缔合，质子交换，构象和/或互变异构交换，且NMR光谱中的苯并咪唑片段变宽。苯并咪唑片段与分子的喹喔啉核心之间的共轭作用比喹喔啉衍生物（10c）与其噻二唑[ f ]-（17）和吡咯并[ a ]-（19）环化了衍生物，导致整个分子的平面度更大。
• A novel synthesis of bisthiosemicarbazones of pentane-2,4-dione
  作者：C. N. O'Callaghan、Dermot Twomey

  DOI：10.1039/j39670002400

  日期：——

  1,2-Bis-(1-methyl-3-oxobutylideneamino)ethane on treatment with thiosemicarbazides yields bisthiosemicarbazones of pentane-2,4-dione. It is suggested that reaction takes place via a 1,4-diazepine intermediate. 1,4-Diazepine derivatives yield similar bisthiosemicarbazones on reaction with thiosemicarbazides.

  用硫代氨基脲处理1,2-双-（1-甲基-3-氧代丁烯氨基）乙烷可生成戊烷-2,4-二酮的双硫代半氨基甲酮。建议反应通过1，4-二氮杂intermediate中间体进行。1,4-二氮杂pine衍生物与硫代氨基脲反应生成相似的双硫代半氨基甲酮。
• Application and developing of iron‐doped multi‐walled carbon nanotubes (Fe/MWCNTs) as an efficient and reusable heterogeneous nanocatalyst in the synthesis of heterocyclic compounds
  作者：Hashem Sharghi、Jasem Aboonajmi、Mozhdeh Mozaffari、Mohammad Mahdi Doroodmand、Mahdi Aberi

  DOI：10.1002/aoc.4124

  日期：2018.3

  Iron‐doped multi‐walled carbon nanotubes (Fe/MWCNTs) is an efficient, ecofriendly and reusable heterogeneous nanocatalyst for the one‐pot synthesis of heterocyclic compounds including bis‐spiro piperidines, piperidines, dihydro‐2‐oxopyrroles, pyrazoles and diazepines at room temperature with good to excellent yields. The heterogeneous nanocatalyst was fully characterized by scanning electron microscopy

  铁掺杂的多壁碳纳米管（Fe / MWCNTs）是一种高效，生态友好且可重复使用的多相纳米催化剂，用于在室温下单锅合成杂环化合物，包括双螺哌啶，哌啶，二氢-2-氧吡咯，吡唑和二氮杂s温度高到极好的产量。通过扫描电子显微镜（SEM），X射线衍射（XRD），电感耦合等离子体（ICP）和FT-IR分析充分表征了多相纳米催化剂。同样，所有制备的化合物的结构均通过1 H NMR表征，13C NMR，FT-IR，质谱（MS）和元素分析。这些规程的主要优点是温和且绿色的反应条件，较短的反应时间，清洁的反应，操作简单，易于纯化以及可重复使用的多相纳米催化剂的产率高至优异。将该催化剂循环十次而活性没有明显损失。
• An Efficient Synthesis of 3H-1,5-Benzodiazepine Derivatives Catalyzed by Heteropolyacids as a Heterogeneous Recyclable Catalyst
  作者：Majid M. Heravi、Samaheh Sadjadi、Hossein A. Oskooie、Rahim Hekmatshoar、Fatemeh F. Bamoharram

  DOI：10.1002/jccs.200800125

  日期：2008.8

  3H-1,5-benzodiazepines were synthesized by the condensation of o-phenylendiamine and various 1,3-diketones in the presence of various heteropolyacid (HPA) catalysts under mild conditions in very good yields and with high selectivity.

  3H-1,5-苯二氮卓类化合物是由邻苯二胺和各种1,3-二酮在各种杂多酸（HPA）催化剂存在下在温和条件下以非常好的收率和高选择性缩合合成的。