ethyl 5-fluoro-1-oxo-indane-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: ethyl 5-fluoro-1-oxo-indane-2-carboxylate
• 英文别名: 5-fluoro-1-indanone-2-carboxylate；ethyl 5-fluoro-1-oxoindane-2-carboxylate；5-fluoro-2-carboethoxy-1-indanone；ethyl 6-fluoro-3-oxo-1,2-dihydroindene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₁FO₃
• 分子量: 222.216
• InChiKey: JVCVLSZRWNQMSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-fluoro-1-oxo-indane-2-carboxylate 在 盐酸 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 2-(5-fluoro-1-oxo-indan-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  PLANT GROWTH REGULATING COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的新型异激素衍生物，以及用于制备它们的工艺和中间体，包括它们的植物生长调节剂组合物，以及利用它们控制植物生长和/或促进种子萌发的方法。

  公开号：

  US20130303375A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-1-茚酮 、 碳酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl 5-fluoro-1-oxo-indane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  带有三级立体中心的芳香酮的有机催化一锅顺序去外消旋化

  摘要：

  由于涉及对映选择性质子化反应作为关键步骤的酸碱策略，实现了在 α 位带有立体异构中心的芳香酮的有机催化一锅顺序去外消旋化。这种简单高效的方案可产生ee高达 89% 的对映体富集酮，而无需分离敏感的中间体，如甲硅烷基烯醇化物。强调了水在这一过程中的关键作用。这种一锅序列构成了对先前报道的化学驱动的氧化还原方案的有用扩展，从而增加了符合去外消旋化策略的分子面板。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200857

文献信息

• Nickel(II)-Catalyzed Asymmetric Propargyl and Allyl Claisen Rearrangements to Allenyl- and Allyl-Substituted β-Ketoesters
  作者：Yangbin Liu、Haipeng Hu、Haifeng Zheng、Yong Xia、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201404643

  日期：2014.10.20

  Highly efficient catalytic asymmetric Claisen rearrangements of O‐propargyl β‐ketoesters and O‐allyl β‐ketoesters have been accomplished under mild reaction conditions. In the presence of the chiral N,N′‐dioxide/NiII complex, a wide range of allenyl/allyl‐substituted all‐carbon quaternary β‐ketoesters was obtained in generally good yield (up to 99 %) and high diastereoselectivity (up to 99:1 d.r.)

  O-炔丙基β-酮酸酯和O-烯丙基β-酮酸酯的高效催化不对称克莱森重排反应是在温和的反应条件下完成的。在存在手性N，N'-二氧化物/ Ni II配合物的情况下，通常以良好的收率（高达99％）和高的非对映选择性（高达90％）获得各种各样的烯丙基/烯丙基取代的全碳季β-酮酸酯。至99：1 dr）的对映选择性（高达99％ee）。
• Metal-Free Catalytic Asymmetric Fluorination of Keto Esters Using a Combination of Hydrogen Fluoride (HF) and Oxidant: Experiment and Computation
  作者：Roman Pluta、Patricia E. Krach、Luigi Cavallo、Laura Falivene、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acscatal.7b03118

  日期：2018.3.2

  for the catalytic asymmetric fluorination has been developed. The catalyst was used in the asymmetric fluorination of carbonyl compounds, providing the products with a quaternary stereocenter with high enantioselectivities. Chiral hypervalent iodine difluoride intermediates were generated in situ by treatment of the catalyst with an oxidant and hydrogen fluoride as fluoride source. As such, the α-fluorination

  已经开发出用于催化不对称氟化的手性碘芳烃有机催化剂。该催化剂用于羰基化合物的不对称氟化，为产物提供具有高对映选择性的季立体中心。通过用氧化剂和氟化氢作为氟化物源处理催化剂，就地生成了手性高价二氟化碘中间体。这样，用亲核氟源实现了羰基化合物的α-氟化。结合了计算和实验方法，可以深入了解反应机理和对映选择性的起源。
• Enantioselective construction of branched 1,3-dienyl substituted quaternary carbon stereocenters by asymmetric allenyl Claisen rearrangement
  作者：Yangbin Liu、Haipeng Hu、Lili Lin、Xiaoyu Hao、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c6cc06481g

  日期：——

  The enantioselective Claisen rearrangement of allenyl vinyl ethers was realized to access branched 1,3-dienyl-substituted all-carbon quaternary stereocenters using a NiII-N,N[prime or minute]-dioxide complex.

  实现了烯基乙烯基醚的对映选择性克莱森重排，以使用Ni II - N，N [伯或分钟]-二氧化物络合物接近支链的1,3-二烯基取代的全碳季立体中心。
• Manganese-Catalyzed Divergent Markovnikov Addition and [2+2+2] Cycloaddition of 2-Carbonyl Indanone with Terminal Alkyne
  作者：Pradip Ramdas Thorve、Murali Mohan Guru、Biplab Maji

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01173

  日期：2019.6.21

  addition and [2+2+2] cycloaddition of 2-carbonyl indanones with terminal alkynes. This method provides an efficient approach for the construction of all-carbon quaternary centers and complex polycyclic hydrocarbon frameworks by the formation of new carbon–carbon single bonds in a regio- and stereoselective manner. Preliminary mechanistic experiments involving deuterium labeling, kinetic, catalytic, and

  在此，我们报道了锰催化的区域选择性马尔可夫尼科夫加成反应和2-羰基茚满酮与末端炔烃的[2 + 2 + 2]环加成反应。这种方法通过以区域和立体选择性的方式形成新的碳-碳单键，为构建全碳季中心和复杂的多环烃骨架提供了一种有效的方法。进行了初步的力学实验，包括氘标记，动力学，催化和化学计量反应与可能的中间体，以阐明反应机理。
• The direct electrophilic cyanation of β-keto esters and amides with cyano benziodoxole
  作者：Yao-Feng Wang、Jiashen Qiu、Dejie Kong、Yongtao Gao、Feipeng Lu、Pran Gopal Karmaker、Fu-Xue Chen

  DOI：10.1039/c4ob02032d

  日期：——

  Electrophilic cyanating agent C1 accomplishes the direct cyanation of β-keto esters and amides without any catalyst and base.

  电亲电性氰化试剂C1实现了β-酮酯和酰胺的直接氰化，无需任何催化剂和碱。