1-苄基-5-甲基-嘧啶-2,4-二酮 | 6306-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1-苄基-5-甲基-嘧啶-2,4-二酮
• 英文名称: 1-benzylthymine
• 英文别名: 1-benzyl-5-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione；1-Benzyl-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；1-benzyl-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 6306-73-6
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: YNHQGNHVHHZPTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  0.01 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-5-甲基-嘧啶-2,4-二酮 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-甲基-3-[3-[3-[4-[2-(2,2,2-三氟乙氧基)苯基]-1-哌嗪基]丙基]-2,4-(1H,3H)-嘧啶酮] 盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, pharmacology and pharmacokinetics of 3-(4-Aryl-piperazin-1-ylalkyl)-uracils as uroselective α1A-antagonists

  摘要：

  Predominance in the urethra and prostate of the alpha(1A)-adrenoceptor subtype, which is believed to be the receptor mediating noradrenaline induced smooth muscle contraction in these tissues, led to the preparation of alpha(1A)-selective antagonists to be tested as uroselective compounds for the treatment of benign prostatic hyperplasia. Thus, a number of selective alpha(1A)-adrenoceptor antagonists were synthesized and assayed in vitro for potency and selectivity. Dog pharmacokinetic parameters of 12 (RO700004) and its metabolite 40 (RO1104253) were established. The relative selectivity of intravenously administered 12, 40 and standard prazosin to inhibit hypogastric nerve stimulation-induced increases in intraurethral prostatic pressure versus phenylephrine-induced increases in diastolic blood pressure in anesthetized dogs was 76, 71 and 0.6, respectively. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00305-6
• 作为产物：
  描述：

  N-3-benzoylthymine 在 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-苄基-5-甲基-嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  使用光信反应合成碳环嘧啶核苷 - 第一部分：醇对 N1- 与 O2-烷基化的影响

  摘要：

  描述了在 Mitsunobu 条件下溶剂对 N3-苯甲酰胸腺嘧啶的 N-与 O-烷基化的影响。Mitsunobu 反应是碳环核苷化学中用于在温和条件下将醇与杂环碱基直接偶联的重要工具。

  DOI：

  10.1055/s-2005-922746
• 作为试剂：
  描述：

  溴甲苯 、 胸腺嘧啶 在 1-苄基-5-甲基-嘧啶-2,4-二酮 作用下， 生成 1-苄基-5-甲基-嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Aryl, Pyrimidyl Compounds, Pharmaceutical Compositions Comprising them, Their Use as Antimicrobial Agents

  摘要：

  本发明涉及哒嗪苯基取代化合物，其符合以下式子（I），以及其用于制备预防和/或治疗由分枝杆菌引起的病理的药物。

  公开号：

  US20080096907A1

文献信息

• Pyrimidinedione, pyrimidinetrione, triazinedione and
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US05859014A1

  公开（公告）日：1999-01-12

  Compounds of Formula I: ##STR1## where R.sup.5 is a group selected from Formulae (a), (b), (c) and (d): ##STR2## and the pharmaceutically acceptable salts and N-oxides thereof, are .alpha..sub.1 -adrenergic receptor antagonists useful for the treatment of diseases involving directly or indirectly an obstruction of the lower urinary tract, such as benign prostatic hyperplasia.

  化合物的化学式I：##STR1##其中R.sup.5是从式(a)、(b)、(c)和(d)中选择的基团：##STR2##以及其药用可接受的盐和N-氧化物，是用于治疗涉及直接或间接阻塞下尿道的疾病，如良性前列腺增生的α1-肾上腺素受体拮抗剂。
• Pyrimidinedione derivatives useful as alpha 1A adrenoceptor antagonists
  申请人：Merck & Co., Ltd.

  公开号：US06232318B1

  公开（公告）日：2001-05-15

  Novel pyrimidinedione compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed. The synthesis of these compounds and their use as alpha 1a adrenergic receptor antagonists is also described. One application of these compounds is in the treatment of benign prostatic hyperplasia. These compounds are selective in their ability to relax smooth muscle tissue enriched in the alpha 1a receptor subtype without at the same time inducing hypotension. One such tissue is found surrounding the urethral lining. Therefore, one utility of the instant compounds is to provide acute relief to males suffering from benign prostatic hyperplasia, by permitting less hindered urine flow. Another utility of the instant compounds is provided by combination with a human 5-alpha reductase inhibitory compound, such that both acute and chronic relief from the effects of benign prostatic hyperplasia can be achieved.

  揭示了新型嘧啶二酮类化合物及其药用盐。还描述了这些化合物的合成以及它们作为α1a肾上腺素受体拮抗剂的用途。这些化合物的一个应用是用于治疗良性前列腺增生。这些化合物在选择性上能够放松富含α1a受体亚型的平滑肌组织，同时不引起低血压。这样的组织包括尿道内膜周围的组织。因此，这些化合物的一个用途是为患有良性前列腺增生的男性提供急性缓解，从而减少尿液流动的阻碍。这些化合物的另一个用途是与人类5α-还原酶抑制剂化合物结合，以实现对良性前列腺增生影响的急性和慢性缓解。
• Aryl pyrimidyl compounds, pharmaceutical compositions comprising them, their use as antimicrobial agents
  申请人：INSTITUT PASTEUR

  公开号：EP1655288A1

  公开（公告）日：2006-05-10

  Molecule responding to formula (I): and its use for the preparation of a medicament for the prevention and/or treatment of a pathology caused by a mycobacteria

  分子对化学式（I）的响应：及其用于制备用于预防和/或治疗由分枝杆菌引起的病理的药物。
• HSAB Driven chemoselectivity in alkylation of uracil derivatives. A high yielding preparation of 3-alkylated and unsymmetrically 1,3-dialkylated uracils
  作者：Augusto Gambacorta、Mohamed Elmi Farah、Daniela Tofani

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00736-x

  日期：1999.10

  A qualitative hardness scale (N1

  已发现2-甲氧基-4（3H）-嘧啶酮1-3的共轭碱的定性硬度标度（N 1
• <scp>DABCO</scp> mediated one pot synthesis of 2‐(3‐benzyl‐2, 6‐dioxo‐3, 6‐dihydropyrimidin‐1[ <scp>2</scp> <i>H</i> ]‐yl)‐ <i>N</i> ‐(4‐(1, <scp>3‐dioxo‐1</scp> <i>H</i> ‐benzo [ <i>de</i> ]isoquinolin‐2[ <scp>3</scp> <i>H</i> ]‐yl) aryl) acetamides as antimicrobial agents
  作者：Rambabu Sirgamalla、Kurumanna Adem、Sakram Boda、Ashok Kommakula、Suryam Neradi、Shyam Perka、Kiran Bojja、Mohammed Arifuddin

  DOI：10.1002/jhet.4055

  日期：——

  We report herein DABCO mediated one pot synthesis of 2‐(3‐benzyl‐2, 6‐dioxo‐3,6‐dihydropyrimidin‐1[2H]‐yl)‐N‐(4‐(1,3‐dioxo‐1H‐benzo[de]isoquinolin‐2[3H]‐yl) aryl) acetamides (4a‐j). The silent features of this new one pot synthesis include the shorter reaction time, high yields, simple workup, and simultaneous formation of N‐Amide and N‐benzyl bonds in the one pot. The newly synthesized compounds (4a‐j)

  我们在此报告DABCO介导的一锅合成2-（3-苄基-2-，2,6-二氧代-3-，6-二氢嘧啶-1 [2H] -基）-N-（4-（1，3-二氧代-1H-苯并[[]]异喹啉-2 [3H]-基）芳基）乙酰胺（4a-j）。这种新的一锅合成方法的沉默特性包括反应时间更短，产率高，后处理简单以及在一个锅中同时形成N-氨基和N-苄基键。新合成的化合物（4a-j）通过不同的光谱技术进行表征，例如IR，1 H-NMR，13C-NMR，HRMS。对所有合成的化合物的抗菌和抗真菌活性进行了评估。抗菌活性结果表明，化合物4a，4g，4i和4j对金黄色葡萄球菌最具活性。在枯草芽孢杆菌的情况下，发现化合物4a，4i和4j最具活性。化合物4c，4e，4i和4j对大肠杆菌的活性最高。对于铜绿假单胞菌 4a，4i和4j被发现更活跃。另一方面，抗真菌活性结果表明化合物4d，4f，4i和4j对黑曲霉具有更高的活性。发现化合物4