1-苄基-5-甲基吡咯-3-羧酸甲酯 | 87281-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-苄基-5-甲基吡咯-3-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 1-benzyl-5-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: N-benzyl-2-methyl-4-carbomethoxypyrrole；methyl 1-benzyl-5-methylpyrrole-3-carboxylate
• CAS: 87281-50-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: JURNAXFUCJRDGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-<α-(trimethylsilyl)ethyl>amine 在 盐酸 、 silver fluoride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-苄基-5-甲基吡咯-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthetic application of cyanoaminosilanes as azomethine ylide equivalents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00221a010

文献信息

• Morita–Baylis–Hillman acetates of acetylenic aldehydes: versatile synthons for substituted pyrroles via a metal-free tandem reaction
  作者：Chada Raji Reddy、Motatipally Damoder Reddy、Boinapally Srikanth、Kothakonda Rajendra Prasad

  DOI：10.1039/c1ob05402c

  日期：——

  A mild and metal-free access to 1,2,4-tri or 1,2,4,5-tetrasubstituted pyrroles has been developed by the reaction of Morita–Baylis–Hillman acetates of acetylenic aldehydes with amines and sulfonamides. This new protocol is based on K2CO3-promoted tandem allylic substitution/cycloisomerization reactions.

  通过乙炔醛的 MoritaâBaylisâHillman 乙酸酯与胺和磺酰胺的反应，开发出了一种温和、无金属的 1,2,4- 三或 1,2,4,5- 四取代吡咯。这一新方案基于 K2CO3 促进的串联烯丙基取代/环异构化反应。
• Thioimidate methylides by the desilylation method: an improved synthesis of pyrrolines and pyrroles
  作者：E. Vedejs、F. G. West

  DOI：10.1021/jo00172a064

  日期：1983.12
• VEDEJS, E.;WEST, F., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 24, 4773-4774
  作者：VEDEJS, E.、WEST, F.

  DOI：——

  日期：——
• PADWA, A.;CHEN, YON-YIH;DENT, W.;NIMMESGERN, H., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 21, 4006-4014
  作者：PADWA, A.、CHEN, YON-YIH、DENT, W.、NIMMESGERN, H.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic application of cyanoaminosilanes as azomethine ylide equivalents
  作者：Albert Padwa、Yon Yih Chen、William Dent、Hildegard Nimmesgern

  DOI：10.1021/jo00221a010

  日期：1985.10