3-(1,3-二氧戊环-2-基)苯胺 | 6398-87-4

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(1,3-二氧戊环-2-基)苯胺
• 中文别名: 3-氨基苯甲醛乙醇缩醛；3-氨基苯甲醛乙二醇缩醛
• 英文名称: 3-aminobenzaldehyde ethylene acetal
• 英文别名: 3-(1,3-dioxolan-2-yl)aniline；3-[1,3]dioxolan-2-yl-phenylamine
• CAS: 6398-87-4
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00272236
• 分子量: 165.192
• InChiKey: SPLTWZBWXIJQME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  158 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.199 g/cm3(Temp: 25 °C)
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，为粘状液体。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、阴凉干燥的地方，并密封保存。

制备方法与用途

应用：3-氨基苯甲醛乙二醇缩醛可作为医药合成中的重要中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3-二氧戊环-2-基)苯胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(3-((2-phenylhydrazono)methyl)phenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  阴离子转运蛋白中的腙：第二个结合位点的不利影响

  摘要：

  可以使用能够结合阴离子并将其稳定在双层膜的亲脂内部的阴离子受体来开发合成的阴离子转运蛋白，它们通常包含带有酸性 NH 的官能团，例如脲、硫脲和方酰胺。为了评估酰基腙作为制备阴离子转运蛋白的新官能团的适用性，我们研究了用这些和相关官能团官能化的硫脲家族。1H NMR滴定和DFT计算表明，带有酰基腙基团的硫脲表现为具有两个独立结合位点的氯受体，其中酰基腙的结合比硫脲弱。氯化物转运研究表明，额外的结合位点对基于硫脲的转运蛋白具有不利影响，对于具有两个独立结合位点的双（硫）脲也观察到这种现象。我们提出第二个阴离子结合单元的存在会阻碍硫脲的转运活性，因为它与膜的磷脂有额外的相互作用。与这一假设一致，广泛的分子动力学模拟表明分子将倾向于定位在水/脂质界面中，由硫脲的NH和酰基腙基团与POPC极性头基和水分子的相互作用驱动。此外，相互作用能表明，最差的转运蛋白确实与膜磷脂有最强的相互作用，抑制了氯离子的

  DOI：

  10.1039/d1ob01279g
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯甲醛乙烯缩醛 在 全氟丁基磺酰氟 、 三(三甲基硅)胺 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.08h， 以59%的产率得到3-(1,3-二氧戊环-2-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  一锅苯酚生成苯甲酰苯：通过苯酚的脱氧胺化作用形成初级苯胺。

  摘要：

  由苯酚选择性地原位生成苯并在酸性处理后被六甲基二硅氮合钾区域选择性地捕获以形成伯苯胺。酚羟基直接转化为游离氨基是用于制备伯芳基胺的有用方法，该伯芳基胺难以使用涉及苯酚衍生物与氨的偶联反应来合成。虽然邻位和间位取代的苯酚的反应仅产生间位取代的苯胺，但对位取代的苯酚的反应提供了邻位甲硅烷基苯胺。

  DOI：

  10.1002/chem.201904987

文献信息

• Porous silica-encapsulated and magnetically recoverable Rh NPs: a highly efficient, stable and green catalyst for catalytic transfer hydrogenation with “slow-release” of stoichiometric hydrazine in water
  作者：Junjie Zhou、Yunong Li、Hong-bin Sun、Zhike Tang、Li Qi、Lei Liu、Yongjian Ai、Shuang Li、Zixing Shao、Qionglin Liang

  DOI：10.1039/c7gc00986k

  日期：——

  catalyzing the transfer hydrogenation of nitro compounds into corresponding amines. Rh nanoparticles serve as the activity center, and the porous silica shell plays an important role in the “slow-release” of the hydrogen source hydrazine. This reaction can be carried out smoothly in the green solvent water, and the atom economy can be improved by decreasing the amount of hydrazine hydrate used to a stoichiometric

  设计并制备了由多孔二氧化硅包裹的核-壳结构纳米催化剂（Fe 3 O 4 @SiO 2 -NH 2 -RhNPs @ mSiO 2），用于催化硝基化合物转化为相应的胺的加氢反应。Rh纳米粒子充当活性中心，多孔的二氧化硅壳在氢源肼的“缓慢释放”中起着重要的作用。该反应可以在绿色溶剂水中平稳地进行，并且可以通过将水合肼的用量减少至化学计量的1.5当量的底物来改善原子经济性。显着地，获得了高催化效率，并且周转频率（TOF）可以高达4373 h -1在对硝基苯酚（4-NP）的还原中。动力学研究表明，向4-NP的反应顺序为〜0.5，表观活性能E a为58.18 kJ mol -1，这也证明了高催化效率。另外，已经在15个循环后证实了催化剂的优异稳定性，而没有任何催化活性的损失，并且由于Fe 3 O 4核，在反应后易于被磁体回收。
• [EN] MACROCYLIC PYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE MACROCYCLIQUES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2015150555A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The present invention relates to substituted macrocylic pyrimidine derivatives of Formula (I) wherein the variables have the meaning defined in the claims. The compounds according to the present invention have EF2K inhibitory activity and optionally also Vps34 inhibitory activity. The invention further relates to processes for preparing such novel compounds, pharmaceutical compositions comprising said compounds as an active ingredient as well as the use of said compounds as a medicament.

  本发明涉及式(I)的取代大环嘧啶衍生物，其中变量具有如权利要求中所定义的含义。根据本发明的化合物具有EF2K抑制活性，并且可选地也具有Vps34抑制活性。本发明还涉及制备这些新颖化合物的方法，包括将所述化合物作为活性成分的药物组合物以及将所述化合物用作药物的使用。
• Synthesis of novel quinoline–based 4,5–dihydro–1 H –pyrazoles as potential anticancer, antifungal, antibacterial and antiprotozoal agents
  作者：Jonathan Ramírez–Prada、Sara M. Robledo、Iván D. Vélez、María del Pilar Crespo、Jairo Quiroga、Rodrigo Abonia、Alba Montoya、Laura Svetaz、Susana Zacchino、Braulio Insuasty

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.016

  日期：2017.5

  to > 51.7 μg/mL), for chalcones 8a,d and pyrazolines 10c,d. All compounds were assessed for antibacterial activity against wild type and multidrug resistant gram negative and gram positive bacteria, with MIC values ranging from 31.25 to 500 μg/mL. Additionally, the novel compounds were tested for antifungal and antiparasitic properties. Although these compounds showed mild activity against Candida

  从[（7-氯喹啉-4-基）氨基]查耳酮8a的环缩合反应中获得了一系列新的N-取代的2-吡唑啉9a-f，10a-f，11a-f，12a-f和13a-f。 -f与水合肼及其衍生物。美国国家癌症研究所（NCI）选择了包括起始查耳酮在内的14种合成化合物来测试其对60种不同人类癌细胞系的抗癌活性，其中最重要的GI50值范围为0.28至11.7μM（0.13-6.05μg/查耳酮8a，d和吡唑啉10c，d的LC50值范围为2.6至> 100μM（1.2至> 51.7μg/ mL）。评估了所有化合物对野生型和多重耐药革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌的抗菌活性，MIC值为31.25至500μg/ mL。此外，测试了这些新型化合物的抗真菌和抗寄生虫特性。尽管这些化合物显示出对白色念珠菌的温和活性，但查耳酮8a和8e显示出对新隐球菌的高活性，MIC50 = 7.8μg/ mL。对于恶性疟原虫活性，2-吡唑啉11b的活性最高，EC50
• Carbamic acid 2-trimethylsilylethyl ester as a new ammonia equivalent for palladium-catalyzed amination of aryl halides
  作者：Dibakar Mullick、Prakash Anjanappa、Kumaravel Selvakumar、Kandasamy Ruckmani、Manickam Sivakumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.100

  日期：2010.11

  Carbamic acid 2-trimethylsilylethyl ester (Teoc-NH2) serves as an ammonia equivalent in the palladium-catalyzed amination of aryl bromides and aryl chlorides. Anilines with sensitive functional groups can be readily prepared using these amine derivatives.

  氨基甲酸2-三甲基甲硅烷基乙酯（Teoc-NH 2）在钯催化的芳基溴化物和芳基氯化物胺化反应中起氨当量的作用。使用这些胺衍生物可以容易地制备具有敏感官能团的苯胺。
• Rapid heteroatom transfer to arylmetals utilizing multifunctional reagent scaffolds
  作者：Hongyin Gao、Zhe Zhou、Doo-Hyun Kwon、James Coombs、Steven Jones、Nicole Erin Behnke、Daniel H. Ess、László Kürti

  DOI：10.1038/nchem.2672

  日期：2017.7

  Arylmetals are highly valuable carbon nucleophiles that are readily and inexpensively prepared from aryl halides or arenes and widely used on both laboratory and industrial scales to react directly with a wide range of electrophiles. Although C−C bond formation has been a staple of organic synthesis, the direct transfer of primary amino (−NH2) and hydroxyl (−OH) groups to arylmetals in a scalable and environmentally

  芳基金属是非常有价值的碳亲核体，可以容易地和廉价地从芳基卤化物或芳烃制得，并且广泛用于实验室和工业规模以直接与各种亲电体反应。尽管CC键的形成一直是有机合成的主要内容，但是由于缺乏氨基，伯氨基（-NH 2）和羟基（-OH）以可扩展且对环境友好的方式直接转移至芳基金属仍然是一项艰巨的合成挑战。合适的杂原子转移试剂。在这里，我们演示了基准稳定的NH和N的使用衍生自易于获得的类萜骨架的-烷基恶唑烷，作为有效的多功能试剂，可用于结构多样的芳基和杂芳基金属的直接伯胺化和羟基化。这种实用且可扩展的方法可在低温下一步一步合成伯胺和苯酚，并且避免使用过渡金属催化剂，配体和添加剂，氮保护基，过量的试剂和苛刻的后处理条件。