N-Cbz-3-(1,3-dioxolan-2-yl)aniline | 1224886-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Cbz-3-(1,3-dioxolan-2-yl)aniline
• 英文别名: benzyl N-[3-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]carbamate
• CAS: 1224886-45-6
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: QZQMBCVWBZSUIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(1,3-二氧戊环-2-基)苯胺 、 氯甲酸苄酯 在 dodecatungstophosphoric acid hydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.2h， 以85%的产率得到N-Cbz-3-(1,3-dioxolan-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  An Excellent Method for Cbz-protection of Amines

  摘要：

  脂肪胺和芳香胺的苄酯保护可以通过使用十二钨磷酸水合物（0.05当量）作为催化剂的苯甲酰氯来实现。该反应简单、迅速，无需水洗处理，并且产率优异。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.228

文献信息

• An Excellent Method for Cbz-protection of Amines
  作者：Khiangte Vanlaldinpuia、H Atoholi Sema、Lalthazuala Rokhum、Ghanashyam Bez

  DOI：10.1246/cl.2010.228

  日期：2010.3.5

  Cbz-protection of aliphatic and aromatic amines can be accomplished with benzylchloroformate using a catalytic amount of dodecatungstophosphoric acid hydrate (0.05 equiv). The reaction is simple, fast, does not require aqueous work-up and gives excellent yields.

  脂肪胺和芳香胺的苄酯保护可以通过使用十二钨磷酸水合物（0.05当量）作为催化剂的苯甲酰氯来实现。该反应简单、迅速，无需水洗处理，并且产率优异。
• Amberlyst-15 Catalyzed Cbz Protection of Amines Under Solvent-Free Conditions
  作者：Pranja P. Bora、Khiangte Vanlaldinpuia、Lalthazuala Rokhum、Ghanashyam Bez

  DOI：10.1080/00397911.2010.515341

  日期：2011.9.15

  Amberlyst-15 can effectively catalyze Cbz protection of aliphatic and aromatic amines within 10-15 min under solvent-free conditions. The catalyst can be used repeatedly without loss of activity, and the reaction requires no workup and gives excellent yields.