Gly-Phe-NH2 | 1510-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Gly-Phe-NH2
• 英文别名: H-Gly-Phe-NH2；(S)-2-(2-aminoacetamido)-3-phenylpropanamide；(2S)-2-[(2-aminoacetyl)amino]-3-phenylpropanamide
• CAS: 1510-04-9
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₂
• 分子量: 221.259
• InChiKey: PSPZOKPNYCSKSW-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  540.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Gly-Phe-NH2 在 N-甲基吗啉 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 2-(((R)-3-((2-(((S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)amino)-2-oxoethyl)amino)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-oxopropyl)selanyl)-1-hydroxy-1,3-diphenyl-1H-indolizin-4-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  通过Selenocysteine亲电试剂的生成肽功能化

  摘要：

  报道了在5和6位内切地环化反应中通过生成硒代半胱氨酸亲电试剂实现肽功能化的策略的第一个实例。这种简单的方法可以使基于硒代半胱氨酸的肽进行生物缀合。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900907
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酰胺 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 Gly-Phe-NH2
  参考文献：
  名称：

  DTDTPA配合物的新苄基取代衍生物的弛豫性和金属转移稳定性

  摘要：

  在寻找具有更高弛豫度和选择性的新型特殊造影剂的过程中，我们准备了两种新型的苄基官能化的DTPA（“二亚乙基三胺五乙酸盐”）g配合物（S）-3和（R，S）-4，并对其进行了比较。具有与已知的区域异构体（S）-2和（S）-1相同的性质。所述的降低的横向弛豫率的理论拟合17 H的O形核2 ø得到的水的滞留时间值（τ中号）在310 K时为86–143 ns，该值并不限制质子在体温下的弛豫性。1个H-NMRD（核磁松弛分散体）概况表明的弛豫1 - 4（- [R 1 = 4.3-5.1小号-1 毫-1在20兆赫和310 K）比用于GdDTPA母体化合物更高5。过渡金属化评估表明，除（S）-2外，所有取代的化合物都比5更稳定。配合物3、1和4对Zn 2+诱导的金属转移具有最高的稳定性（以降序排列）。显然，分别在位置5、4和2的苄基取代基的空间位阻有利地降低了Zn离子的可及性。从合成的观点来看，类型1的4

  DOI：

  10.1002/hlca.200490098

文献信息

• Sensitivity booster for mass detection enables unambiguous analysis of peptides, proteins, antibodies, and protein bioconjugates
  作者：Rohith Singudas、Neelesh C. Reddy、Vishal Rai

  DOI：10.1039/c9cc03424b

  日期：——

  A chemical tag enhances peptide detection by multiple orders in mass spectrometry.

  一种化学标记可使肽段在质谱中的检测增强数个数量级。
• [EN] CHEMOSELECTIVE SENSITIVITY BOOSTER FOR TAGGING A PEPTIDE, PEPTIDE CONJUGATE, OR SIMILAR REACTIVE MOLECULE<br/>[FR] AMPLIFICATEUR DE SENSIBILITÉ CHIMIOSÉLECTIF POUR MARQUER UN PEPTIDE, UN CONJUGUÉ PEPTIDIQUE OU UNE MOLÉCULE RÉACTIVE SIMILAIRE
  申请人：INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE EDUCATION AND RES BHOPAL

  公开号：WO2020245843A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  The invention pertains to chemoselective sensitivity booster for tagging a peptide, peptide conjugate, or similar reactive molecule for analysis of a peptide, protein, antibody, protein bioconjugate, antibody bioconjugate, and similar analytes. The sensitivity booster comprises of sp2 or sp3 nitrogen centers in combination with hydrophobic carbon chains linked with an electrophile or nucleophile for attachment with a peptide, peptide conjugate, or molecules with similar reactivity.

  这项发明涉及一种化学选择性增敏剂，用于标记肽、肽共轭物或类似的反应分子，以便分析肽、蛋白质、抗体、蛋白生物共轭物、抗体生物共轭物和类似的分析物。该增敏剂包括与亲水碳链结合的sp2或sp3氮中心，与带有亲电子或亲核子的肽、肽共轭物或具有类似反应性的分子结合。
• Polypeptides. Part VIII. Variations of the aspartyl position in the C-terminal tetrapeptide amide sequence of the gastrins
  作者：H. Gregory、J. S. Morley、J. M. Smith、M. J. Smithers

  DOI：10.1039/j39680000715

  日期：——

  The synthesis is described of analogues of L-tryptophyl-L-methionyl-L-aspartyl-L-phenylalanine amide (the C-terminal sequence of the gastrins), and its N-benzyloxycarbonyl or N-t-butoxycarbonyl derivatives, wherein the aspartyl residue has undergone replacement by alanyl, β-aspartyl, asparaginyl, cysteinyl, glutamyl, glycyl, lysyl, norvalyl, ornithyl, seryl, threonyl, and other amino-acyl residues

  描述了L-色氨酸-L-甲硫酰基-L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸酰胺（胃泌素的C-末端序列）及其N-苄氧羰基或N-叔丁氧羰基衍生物的类似物的合成，其中天冬氨酰残基已被丙氨酰基，β-天冬氨酰，天冬酰胺基，半胱氨酰基，谷氨酰基，甘氨酰基，赖氨酰基，降冰片酰基，鸟氨酸残基，丝氨酰基，苏氨酰基和其他氨基酰基残基取代。
• Racemization-Free Chemoenzymatic Peptide Synthesis Enabled by the Ruthenium-Catalyzed Synthesis of Peptide Enol Esters<i>via</i>Alkyne-Addition and Subsequent Conversion Using Alcalase-Cross-Linked Enzyme Aggregates
  作者：Hilmar Schröder、Gernot A. Strohmeier、Mario Leypold、Timo Nuijens、Peter J. L. M. Quaedflieg、Rolf Breinbauer

  DOI：10.1002/adsc.201200423

  日期：2013.6.17

  The C‐terminal activation of peptides as prerequisite for the formation or ligation of peptide fragments is often associated with the problem of epimerization. We report that ruthenium‐catalyzed alkyne addition with (+)‐2,3‐O‐isopropylidene‐2,3‐dihydroxy‐1,4‐bis(diphenylphosphino)butane as ligand allows the racemization‐free synthesis of peptide enol esters tolerating a wide range of functional groups

  肽的C末端活化是肽片段形成或连接的前提条件，通常与差向异构化问题相关。我们报道了钌催化的炔烃加成（+）-2,3- O异亚丙基-2,3-二羟基-1,4-双（二苯基膦基）丁烷作为配体可以无消旋地合成耐受各种功能基团的肽烯醇酯。可以在多种不同的溶剂中进行转化，以解决具有不同氨基酸侧链模式的肽所引起的溶解性问题。我们显示在烯醇部分具有酰胺基序的肽烯醇酯是出色的酰基供体，用于使用丝氨酸内肽酶枯草杆菌蛋白酶A作为催化剂与有机溶剂中的其他肽片段缩合。报道的过渡金属催化与酶促肽连接的结合为肽的无外消旋合成和连接增加了重要的工具，该肽甚至与未保护的氨基酸侧链兼容。
• Synthesis and Evaluation of Non-peptidic Cysteine Protease Inhibitors of P. falciparum Derived from Etacrynic Acid
  作者：Marie-Adrienne Dude、Ulrich Kaeppler、Monika Herb、Markus Schiller、Franziska Schulz、Birgit Vedder、Saskia Heppner、Gabriele Pradel、Jiri Gut、Philip Rosenthal、Tanja Schirmeister、Matthias Leippe、Christoph Gelhaus

  DOI：10.3390/molecules14010019

  日期：——

  A series of etacrynic acid derivatives was synthesized and screened for their in vitro activity against Plasmodium falciparum, as well as their activity against recombinantly expressed falcipain-2 and -3. The two most active compounds of the series displayed IC50 values of 9.0 and 18.8 μM against Plasmodia.

  一系列依他尼酸衍生物被合成并筛选其对恶性疟原虫的体外活性，以及它们对重组表达的法西平-2和法西平-3的活性。该系列中活性最强的两种化合物对疟原虫的IC50值分别为9.0和18.8 μM。